2-(3-溴-2-氧代-1H-吲哚-3-基)乙酸 | 64230-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴-2-氧代-1H-吲哚-3-基)乙酸
• 英文名称: (3-bromo-2-oxo-2,3-dihydro-indol-3-yl)-acetic acid
• 英文别名: (3-Bromo-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)acetic acid；2-(3-bromo-2-oxo-1H-indol-3-yl)acetic acid
• CAS: 64230-47-3
• 化学式: C₁₀H₈BrNO₃
• 分子量: 270.082
• InChiKey: LQVBVMKFMOKFJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴-2-氧代-1H-吲哚-3-基)乙酸 在 sodium hydroxide 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-methylspiro[1,3-dihydroquinoline-2,3'-1H-indole]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Spiro[indoline-3,2'-(1',2',3',4'-tetrahydroquinoline)]-2,4'-dione Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7934
• 作为产物：
  描述：

  1-<3-(2-oxoindolinylidene)>acetic acid 在 氢溴酸 作用下， 反应 0.5h， 以93%的产率得到2-(3-溴-2-氧代-1H-吲哚-3-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some New Spiro[indoline-3,2'-(1',2',3',4'-tetrahydroquinoline)]-2,4'-dione Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-7934

文献信息

• SYNTHESIS OF SOME NEW SPIRO[INDOLINE-3,2′-(THIOCHROMAN)]-2,4′-DIONE DERIVATIVES
  作者：Marzoog S. Al-thebeiti

  DOI：10.1080/10426509808033724

  日期：1998.10.1

  b). Compounds 3a, b were reacted with arylthiols to yield 3-arylmercapto-3-(2-oxoindole)acetic acid derivatives (4a-f). Cyclization of compounds 4a-f with sulfuric acid afforded spiro[indoline-3,2′-(thiochroman)]-2,4′-dione derivatives (5a-f).

  摘要 Indole-2.3-diones (1a, b) 在乙醇-吡啶混合物中用丙二酸处理得到 3-(2-oxoindolinylidene) 乙酸衍生物 (2a, b)，然后与氢氢酸反应得到 3-溴- 3-(2-氧代吲哚)乙酸衍生物(3a，b)。化合物3a、b与芳基硫醇反应以产生3-芳基巯基-3-(2-氧代吲哚)乙酸衍生物(4a-f)。用硫酸环化化合物 4a-f 得到螺[indoline-3,2'-(thiochroman)]-2,4'-二酮衍生物 (5a-f)。
• PREPARATION OF BIOLOGICALLY ACTIVE 3-METHYLENEOXINDOLE AND DEFINITION OF ITS APPLICATION IN STIMULATION OF PLANT GROWTH AND TISSUE REPAIR
  申请人：——

  公开号：US20020055171A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  Identification of the true nature and metabolic action of 3 -methyleneoxindole (MO), a naturally occurring catabolite of the plant auxin, indole- 3 -acetic acid (IAA). Description of the two novel methods of synthesis of MO which produce the pure, biologically active auxin compound of MO. Discovery and description of the causes for the erroneous classification of MO as an inert compound with no auxin activity. These findings and methods of synthesis correct the ubiquitous theoretical errors which have driven scientific investigation and plant science research of plant auxins for nearly forty years. Researchers have failed to observe the auxin activity of MO because of the use of standard but incorrect synthetic techniques which have consistently produced impure forms of 3 -bromooxindole- 3 -acetic acid ( 3 -Brox), the synthetic precursor of MO. In addition, the use of dimethylsulfooxide as a solvent for MO has been identified as a major source of contamination of MO during synthesis. This invention describes two novel methods for synthesizing (MO). By using purified MO and avoiding the use of dimethylsulfoxide, it was found that the resulting MO product to be 100 to 1,00 fold more effective than IAA in promoting rooting in plant cuttings; supporting tissue differentiation and growth in stage I, stage II and stage III media used for the micropropagation of explants; promoting the formation of callus tissue over wounded plant parts; and, stimulating the production of interstitial tissue between scion and rootstock to increase the success rate for grafting. Therefore, this invention identifies MO as the dominant auxin in shoot acceleration, root development, wound sealing and scion acceptance. Finally, the correct pathway from IAA to MO is presented.

  确定 3-羟基-2-甲基丙烷的真正性质和代谢作用 3 -亚甲基吲哚（MO）的真正性质和代谢作用。 3 -乙酸（IAA）的天然代谢产物。介绍合成 MO 的两种新方法，这两种方法可生产出纯净的、具有生物活性的 MO auxin 化合物。发现并描述了将 MO 错误地归类为无植物生长素活性的惰性化合物的原因。这些发现和合成方法纠正了近四十年来推动植物辅助素科学调查和植物科学研究的无处不在的理论错误。 研究人员之所以未能观察到 MO 的辅助素活性，是因为他们使用了标准但不正确的合成技术，这些技术一直在生产不纯的 MO 3 -溴氧化吲哚- 3 -乙酸 3 -Brox），这是 MO 的合成前体。此外，使用二甲基亚砜作为 MO 的溶剂已被确定为 MO 在合成过程中的主要污染源。 本发明介绍了两种合成（MO）的新方法。通过使用纯化的 MO 和避免使用二甲基亚砜，发现在促进植物插条生根；支持用于外植体微繁殖的 I 期、II 期和 III 期培养基中的组织分化和生长；促进受伤植物部分形成胼胝组织；以及刺激接穗和砧木之间产生间隙组织以提高嫁接成功率方面，所得到的 MO 产品比 IAA 的效果高 100 至 1,00 倍。因此，本发明确定 MO 是芽加速、根系发育、伤口封闭和接穗接受过程中的主要辅助素。 最后，介绍了从 IAA 到 MO 的正确途径。
• Synthesis of Some New Spiro[indoline-3,2'-(1',2',3',4'-tetrahydroquinoline)]-2,4'-dione Derivatives
  作者：Marzoog S. Al-Thebeiti

  DOI：10.3987/com-97-7934

  日期：——