2-hydroxy-4-phenacyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine | 109853-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxy-4-phenacyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
• 英文别名: 2-(2-Hydroxy-1,2,3,4-tetrahydropyrimidin-4-yl)-1-phenylethanone
• CAS: 109853-26-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: GPDQNIHNXJXCBQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175.5-177.5 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  440.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxy-4-phenacyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.33h， 生成 2-methoxy-4-phenacyl-1,3-bis-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  用嘧啶鎓盐和烯醇甲硅烷基醚合成带有2-氧代烷基的四氢嘧啶：形成二氮杂双环[3.3.1] nona-3,6-diene衍生物

  摘要：

  进行N-甲硅烷基-或N-酰基-嘧啶鎓盐与烯醇三甲基甲硅烷基醚的反应，得到具有2-氧代烷基的加​​合物，即2-羟基-4-（2-氧代烷基）-1，2， 3，4-四氢嘧啶（9）或3-酰基衍生物（8）。化合物（9）的单酰化以高收率得到单酰胺（8）。在吡啶存在下用大量过量的2,2,2-三氯乙基氯甲酸将二胺（9）彻底酰化，得到双环化合物2-oxa-8,9-diazabicyclo [3.3.1] nona-3,6-dienes （14）。通过添加三氟乙酸，化合物（14）被重新打开以提供3,4-二氢嘧啶盐（11 '），将其进行亲核攻击以高收率得到1,2,3,4-四氢嘧啶（16）。

  DOI：

  10.1039/p19880000725
• 作为产物：
  描述：

  嘧啶 、 1-苯基-1-三甲基硅氧乙烯 生成 2-hydroxy-4-phenacyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine
  参考文献：
  名称：

  由嘧啶形成2-oxa-8,9-二氮杂双环[3.3.1] nona-3,6-二烯衍生物：四氢嘧啶合成的效用

  摘要：

  通过嘧啶，Me 3 SiOTf和烯醇甲硅烷基醚反应获得的二氢嘧啶水合物（）通过与过量的氯甲酸酯酰化得到二氮杂双环[3.3.1] nona-3,6-二烯衍生物（）。通过质子化作用再打开二氢嘧啶鎓盐（），然后得到具有低碱性亲核试剂的四氢嘧啶。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85291-0

文献信息

• AKIBA KIN-YA; SAKAGUCHI AKIRA; YAMAMOTO YOHSUKE, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 46, 5651-5652
  作者：AKIBA KIN-YA、 SAKAGUCHI AKIRA、 YAMAMOTO YOHSUKE

  DOI：——

  日期：——
• YAMAMOTO, YOHSUKE;SAKAGUCHI, AKIRA;YOSHIDA, HIROSHI;AKIBA, KIN-YA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1,(1988) N 3, 725-732
  作者：YAMAMOTO, YOHSUKE、SAKAGUCHI, AKIRA、YOSHIDA, HIROSHI、AKIBA, KIN-YA

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of tetrahydropyrimidines with 2-oxoalkyl groups using pyrimidinium salts and enol silyl ethers: formation of diazabicyclo[3.3.1]nona-3,6-diene derivatives
  作者：Yohsuke Yamamoto、Akira Sakaguchi、Hiroshi Yoshida、Kin-ya Akiba

  DOI：10.1039/p19880000725

  日期：——

  Reactions of N-silyl- or N-acyl-pyrimidinium salts with enol trimethylsilyl ethers were carried out to afford the adducts with a 2-oxoalkyl group, that is, 2-hydroxy-4-(2-oxoalkyl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidines (9) or the 3-acyl derivatives (8), respectively. Monoacylation of compounds (9) gave monoamides (8) in high yields. Exhaustive acylation of diamines (9) with a large excess of 2,2,2-trichloroethyl

  进行N-甲硅烷基-或N-酰基-嘧啶鎓盐与烯醇三甲基甲硅烷基醚的反应，得到具有2-氧代烷基的加​​合物，即2-羟基-4-（2-氧代烷基）-1，2， 3，4-四氢嘧啶（9）或3-酰基衍生物（8）。化合物（9）的单酰化以高收率得到单酰胺（8）。在吡啶存在下用大量过量的2,2,2-三氯乙基氯甲酸将二胺（9）彻底酰化，得到双环化合物2-oxa-8,9-diazabicyclo [3.3.1] nona-3,6-dienes （14）。通过添加三氟乙酸，化合物（14）被重新打开以提供3,4-二氢嘧啶盐（11 '），将其进行亲核攻击以高收率得到1,2,3,4-四氢嘧啶（16）。
• Formation of 2-oxa-8,9-diazabicyclo[3.3.1]nona-3,6-diene derivatives from pyrimidine: Utility for tetrahydropyrimidine synthesis
  作者：Kin-ya Akiba、Akira Sakaguchi、Yobsuke Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85291-0

  日期：1986.1

  The hydrate () of dihydropyrimidine obtained by the reaction of pyrimidine, Me3SiOTf and enol silyl ethers gave diazabicyclo[3.3.1]nona-3,6-diene derivatives () by acylation with excess chloroformate. was reopened by protonation to give dihydropyrimidinium salts () and then tetrahydropyrimidines with nucleophiles of low basicity.

  通过嘧啶，Me 3 SiOTf和烯醇甲硅烷基醚反应获得的二氢嘧啶水合物（）通过与过量的氯甲酸酯酰化得到二氮杂双环[3.3.1] nona-3,6-二烯衍生物（）。通过质子化作用再打开二氢嘧啶鎓盐（），然后得到具有低碱性亲核试剂的四氢嘧啶。