methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-{1-[(2-bromoacetyl)-tert-butoxycarbonylmethylamino]cyclopropyl}acetate | 1158113-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-{1-[(2-bromoacetyl)-tert-butoxycarbonylmethylamino]cyclopropyl}acetate
• 英文别名: Methyl 2-[1-[(2-bromoacetyl)-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-2-oxoethyl]amino]cyclopropyl]-2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetate
• CAS: 1158113-10-0
• 化学式: C₂₂H₂₉BrN₂O₇
• 分子量: 513.385
• InChiKey: OCGKPVDAEABYIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  611.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-{1-[(2-bromoacetyl)-tert-butoxycarbonylmethylamino]cyclopropyl}acetate 在 四丁基碘化铵 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以90%的产率得到methyl 4-(tert-butoxycarbonylmethyl)-5-oxo-7-(benzyloxycarbonyl)-4,7-diazaspiro[2.5]octane-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-（苄氧羰基氨基）-2-环亚丙基乙酸甲酯：含环丙基氨基酸的多功能构建基块† ‡

  摘要：

  从L-丝氨酸开始，分九步制备2-（苄氧基羰基氨基）-2-环亚丙基乙酸甲酯（2），总产率为24％。已证明它在各种亲核试剂的迈克尔加成反应（6个实例，产率为75％至98％）以及Diels-Alder反应中均具有合理的反应性，均会生成新的含环丙基氨基酸的保护形式。的一个应用程序2在4-合成叔丁氧基羰基-5-氧代-4,7-二氮杂螺[2.5]辛烷-8-羧酸乙酯（15），用于类型的几何约束双环拟肽前体16，也得到了（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800817
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-[1-(tert-butoxycarbonylmethylamino)cyclopropyl]acetate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到methyl 2-(benzyloxycarbonylamino)-2-{1-[(2-bromoacetyl)-tert-butoxycarbonylmethylamino]cyclopropyl}acetate
  参考文献：
  名称：

  2-（苄氧羰基氨基）-2-环亚丙基乙酸甲酯：含环丙基氨基酸的多功能构建基块† ‡

  摘要：

  从L-丝氨酸开始，分九步制备2-（苄氧基羰基氨基）-2-环亚丙基乙酸甲酯（2），总产率为24％。已证明它在各种亲核试剂的迈克尔加成反应（6个实例，产率为75％至98％）以及Diels-Alder反应中均具有合理的反应性，均会生成新的含环丙基氨基酸的保护形式。的一个应用程序2在4-合成叔丁氧基羰基-5-氧代-4,7-二氮杂螺[2.5]辛烷-8-羧酸乙酯（15），用于类型的几何约束双环拟肽前体16，也得到了（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2009）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800817