methyl 4-(3-benzyloxypropyl)-7-(2-bromacetyl)-5-oxo-4,7-diazaspiro[2.5]octane 8-carboxylate | 1188325-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-(3-benzyloxypropyl)-7-(2-bromacetyl)-5-oxo-4,7-diazaspiro[2.5]octane 8-carboxylate
• 英文别名: Methyl 7-(2-bromoacetyl)-5-oxo-4-(3-phenylmethoxypropyl)-4,7-diazaspiro[2.5]octane-8-carboxylate
• CAS: 1188325-48-5
• 化学式: C₂₀H₂₅BrN₂O₅
• 分子量: 453.333
• InChiKey: LVRAYFRRPIZZMH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  色胺 、 methyl 4-(3-benzyloxypropyl)-7-(2-bromacetyl)-5-oxo-4,7-diazaspiro[2.5]octane 8-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以85%的产率得到7'-indolylethyl-1',3',4',6',7',8',9',9a'-octahydro-2'-(3-benzyloxypropyl)spiro(cyclopropane-1,1'-[2H]pyrazino[1,2-a]-pyrazin)-3',6',9'-trione
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of structurally diverse 5-oxopiperazine-2-carboxylates as dipeptide mimics and templates

  摘要：

  一系列的迈克尔加成反应，将伯胺加成到甲基2-氯-2-环丙叉基乙酸酯（1）上，然后在改进的Schotten-Baumann条件下用α-溴代酸酰氯进行酰化反应，接着通过非常简单的方案，用脂肪族或芳香族胺对生成的双卤化物3a–e进行环闭二重亲核取代反应，最后通过酸/碱萃取或硅胶过滤进行纯化，得到3-螺环丙烷化的5-氧代哌嗪-2-羧酸酯2，或者在两个情况下，经过分子间酯交换反应，得到双环氧哌嗪6，这些化合物具有显著的取代基R1–R3的多样性，产率在39–99%（20个例子）。从α-溴苯乙酸氯开始，优先形成反式构型的6-苯基-5-氧代哌嗪-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/b908548c
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 methyl 4-(3-benzyloxypropyl)-5-oxo-4,7-diazaspiro[2.5]octane-8-carboxylate 在 碳酸氢钠 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以87%的产率得到methyl 4-(3-benzyloxypropyl)-7-(2-bromacetyl)-5-oxo-4,7-diazaspiro[2.5]octane 8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Facile synthesis of structurally diverse 5-oxopiperazine-2-carboxylates as dipeptide mimics and templates

  摘要：

  一系列的迈克尔加成反应，将伯胺加成到甲基2-氯-2-环丙叉基乙酸酯（1）上，然后在改进的Schotten-Baumann条件下用α-溴代酸酰氯进行酰化反应，接着通过非常简单的方案，用脂肪族或芳香族胺对生成的双卤化物3a–e进行环闭二重亲核取代反应，最后通过酸/碱萃取或硅胶过滤进行纯化，得到3-螺环丙烷化的5-氧代哌嗪-2-羧酸酯2，或者在两个情况下，经过分子间酯交换反应，得到双环氧哌嗪6，这些化合物具有显著的取代基R1–R3的多样性，产率在39–99%（20个例子）。从α-溴苯乙酸氯开始，优先形成反式构型的6-苯基-5-氧代哌嗪-2-羧酸酯。

  DOI：

  10.1039/b908548c

文献信息

• Facile synthesis of structurally diverse 5-oxopiperazine-2-carboxylates as dipeptide mimics and templates
  作者：Michael Limbach、Alexander V. Lygin、Vadim S. Korotkov、Mazen Es-Sayed、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/b908548c

  日期：——

  A sequence of Michael addition of a primary amine onto methyl 2-chloro-2-cyclopropylidene-acetate (1), acylation of the adduct with α-bromo acid chlorides under modified Schotten-Baumann conditions and ring-closing twofold nucleophilic substitution on the thus formed bishalides 3a–e with aliphatic or aromatic amines according to a very simple protocol with final acid/base extraction or filtration over silica gel for purification leads to the 3-spirocyclopropanated 5-oxopiperazine-2-carboxylates 2 or in two cases, after intermolecular transesterification of 2, to bicyclic oxopiperazines 6, with a remarkable variability of the substituents R1–R3 in 39–99% yields (20 examples). Starting with α-bromophenylacetic acid chloride, the trans-configured 6-phenyl-5-oxopiperazine-2-carboxylates are formed preferentially.

  一系列的迈克尔加成反应，将伯胺加成到甲基2-氯-2-环丙叉基乙酸酯（1）上，然后在改进的Schotten-Baumann条件下用α-溴代酸酰氯进行酰化反应，接着通过非常简单的方案，用脂肪族或芳香族胺对生成的双卤化物3a–e进行环闭二重亲核取代反应，最后通过酸/碱萃取或硅胶过滤进行纯化，得到3-螺环丙烷化的5-氧代哌嗪-2-羧酸酯2，或者在两个情况下，经过分子间酯交换反应，得到双环氧哌嗪6，这些化合物具有显著的取代基R1–R3的多样性，产率在39–99%（20个例子）。从α-溴苯乙酸氯开始，优先形成反式构型的6-苯基-5-氧代哌嗪-2-羧酸酯。