8-methoxy-2-methyl-1,2-dihydrobenz[c]azepin-3-one | 475273-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8-methoxy-2-methyl-1,2-dihydrobenz[c]azepin-3-one
• 英文别名: 8-methoxy-2-methyl-1H-2-benzazepin-3-one
• CAS: 475273-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: WIXFAROIQQMTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methoxy-2-methyl-1,2-dihydrobenz[c]azepin-3-one 在 正丁基锂 、 copper(l) iodide 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以49%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin

  摘要：

  本发明的化合物由以下具有式I(A-E)和式(II)的芳基和杂芳基取代的四氢苯并哌啶和二氢苯并哌啶衍生物表示：其中指定为*的碳原子处于R或S构型，取代基X和R1-R9如本文所定义。

  公开号：

  US20070021408A1
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methoxyphenyl)methyl-cis-3-phenylsulfanylacrylamide 在 氢氧化钾 、 四乙基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 8-methoxy-2-methyl-1,2-dihydrobenz[c]azepin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1,2-Dihydrobenz[c]azepin-3-one via Acid-catalyzed Cyclization of N-Arylmethyl-N-methyl-3-phenylsulfanylacrylamide

  摘要：

  Treatment of N-arylmethyl-N-methyl-cis-3-phenylsulfanyl acrylamide (5) with p-toluenesulfonic acid induced two reactions; cyclization to 1,2-dihydrobenz[c]azepin-3-ones (7) and N-dearylmethylation to N-methylacrylamides (9 and 10) depending on the structures of the substrates. The route provides a simple method of preparing 6-methoxy-(7e), 8-methoxy-(7d), 6,8-dimethoxy-(7f), and 8,9-dimethoxy-N-methyl-1,2-dihydrobenz[c]azepin-3-ones (7g), although the scope is limited by some side reactions.

  DOI：

  10.3987/com-02-9472

文献信息

• Aryl-and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepines and use thereof to block reuptake of norepinephrine, dopamine, and serotonin
  申请人：Molino F. Bruce

  公开号：US20070021408A1

  公开（公告）日：2007-01-25

  The compounds of the present invention are represented by the following aryl- and heteroaryl-substituted tetrahydrobenzazepine and dihydrobenzazapine derivatives having formulae I(A-E) and formula (II): where the carbon atom designated * is in the R or S configuration, and the substituents X and R 1 -R 9 are as defined herein.

  本发明的化合物由以下具有式I(A-E)和式(II)的芳基和杂芳基取代的四氢苯并哌啶和二氢苯并哌啶衍生物表示：其中指定为*的碳原子处于R或S构型，取代基X和R1-R9如本文所定义。
• Synthesis of 1,2-Dihydrobenz[c]azepin-3-one via Acid-catalyzed Cyclization of N-Arylmethyl-N-methyl-3-phenylsulfanylacrylamide
  作者：Yoshie Horiguchi、Toshiaki Saitoh、Tomoko Kashiwagi、Lisa Katura、Mayumi Itagaki、Jun Toda、Takehiro Sano

  DOI：10.3987/com-02-9472

  日期：——

  Treatment of N-arylmethyl-N-methyl-cis-3-phenylsulfanyl acrylamide (5) with p-toluenesulfonic acid induced two reactions; cyclization to 1,2-dihydrobenz[c]azepin-3-ones (7) and N-dearylmethylation to N-methylacrylamides (9 and 10) depending on the structures of the substrates. The route provides a simple method of preparing 6-methoxy-(7e), 8-methoxy-(7d), 6,8-dimethoxy-(7f), and 8,9-dimethoxy-N-methyl-1,2-dihydrobenz[c]azepin-3-ones (7g), although the scope is limited by some side reactions.