1-benzylindol-3-ylglyoxyloyl chloride | 55654-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-benzylindol-3-ylglyoxyloyl chloride
• 英文别名: (1-benzyl-1H-indol-3-yl)-oxoacetylchloride；(1-benzyl-indol-3-yl)-oxoacetyl chloride；2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-2-oxo-acetyl chloride；2-(1-Benzylindol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride
• CAS: 55654-68-7
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO₂
• 分子量: 297.741
• InChiKey: BAJUQQNPJPUPER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzylindol-3-ylglyoxyloyl chloride 在 乙醚 、 氨 作用下， 生成 2-(1-苄基-1H-吲哚-3-基)-2-氧代乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  413.育亨宾和相关生物碱的组成。第十二部分。育亨宾和阿司他林的一些合成方法未成功

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580002045
• 作为产物：
  描述：

  氯化苄 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-benzylindol-3-ylglyoxyloyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Anti-Leukemic Properties of Aplysinopsin Derivative EE-84 Alone and Combined to BH3 Mimetic A-1210477

  摘要：

  Aplysinopsins是一类海洋吲哚生物碱，展现出广泛的生物活性。尽管Aplysinopsins的吲哚和N-苄基团被认为对癌细胞具有抗增殖活性，但它们的作用机制仍不清楚。通过对新合成的Aplysinopsin类似物在骨髓性白血病细胞系和斑马鱼毒性测试中的体外和体内增殖和存活筛选，以及对非癌症RPMI 1788细胞和PBMCs的差异毒性分析，我们确定EE-84作为潜在的新型药物候选物用于慢性髓细胞白血病。这种吲哚衍生物表现出与Lipinski的五法则一致的药物样性。此外，EE-84诱导了K562细胞中类似细胞衰老的表型，与其细胞静止效应一致。经EE-84处理的K562细胞发生了形态学变化，伴随线粒体功能障碍、自噬和内质网应激诱导。最后，我们证明了EE-84与BH3模拟剂、Mcl-1抑制剂A-1210477对伊马替尼敏感和耐药的K562细胞具有协同的细胞毒效应，突显了抑制抗凋亡Bcl-2蛋白作为一种潜在新型抗衰老方法对慢性髓细胞白血病的作用。

  DOI：

  10.3390/md19060285

文献信息

• N-substituted indole-3-glyoxylamides having anti-asthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immuno-modulating action
  申请人：ASTA Medica AG

  公开号：US06344467B1

  公开（公告）日：2002-02-05

  The invention relates to novel N-substituted indole-3-glyoxylamides, to processes for their preparation and to their pharmaceutical use. The compounds have antiasthmatic, antiallergic and immunosuppressant/immunomodulating actions.

  这项发明涉及新型N-取代吲哚-3-甘氨酰胺，以及它们的制备过程和药用。这些化合物具有抗哮喘、抗过敏和免疫抑制/免疫调节作用。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of indole glyoxylamides as a new class of potential pancreatic lipase inhibitors
  作者：S.N.C. Sridhar、Saksham Palawat、Atish T. Paul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.012

  日期：2019.4

  characterized and evaluated for their pancreatic lipase inhibitory activity. Porcine pancreatic lipase (Type II) was used with 4-nitrophenyl butyrate (as substrate) for the in vitro assay. Compound 8f exhibited competitive inhibition against pancreatic lipase with IC50 value of 4.92 µM, comparable to that of the standard drug, orlistat (IC50 = 0.99 µM). Compounds 7a-i and 8a-i were subjected to molecular docking

  合成了一系列十八个吲哚乙醛酰胺类似物，表征并评估了它们对胰腺脂肪酶的抑制活性。猪胰脂肪酶（II型）与丁酸4-硝基苯酯（作为底物）一起用于体外测定。化合物8f对胰腺脂肪酶表现出竞争性抑制作用，IC50值为4.92 µM，与标准药物奥利司他（orlistat）相当（IC50 = 0.99 µM）。使化合物7a-i和8a-i分子对接至人PL（PDB ID：1LPB）的活性位点，其中化合物8f的潜在MolDock得分为-153.037 kcal / mol。与胰脂肪酶复合的8f的分子动力学模拟，证实了芳香族取代在通过疏水相互作用稳定配体中的作用（最大观察到的RMSD = 3.5）。
• A convenient synthesis of bisindolyl- and indolylaryl maleic anhydrides
  作者：Peter D. Davis、Rino A. Bit、Stephen A. Hurst

  DOI：10.1016/0040-4039(90)80226-c

  日期：1990.1

  The reaction of indolyl-3-glyoxylyl chlorides, easily prepared from the corresponding indoles, with arylacetic acids provides indolylaryl maleic anhydrides including bisindolyl rnaleic anhydrides.

  可以容易地从相应的吲哚制备的吲哚基-3-乙二酰氯与芳基丙烯酸的反应提供了吲哚基芳基马来酸酐，包括双吲哚基萘二酸酐。
• Design, synthesis, biological evaluation and molecular modelling studies of conophylline inspired novel indolyl oxoacetamides as potent pancreatic lipase inhibitors
  作者：Sridhar S. N. C.、Saksham Palawat、Atish T. Paul

  DOI：10.1039/d0nj02622k

  日期：——

  Twenty-one indolyl oxoacetamides were designed and synthesized inspired by conophylline. Analogues 12c and 12b with N-geranyl substitution on indole exhibited potent pancreatic lipase inhibition.

  设计并合成了受孔菲林启发的21种吲哚基羰基乙酰胺衍生物。在吲哚上具有N-戈兰基取代的类似物12c和12b表现出强效的胰脂酶抑制作用。
• Three-Component Synthesis of Ynediones by a Glyoxylation/Stephens-Castro Coupling Sequence
  作者：Eugen Merkul、Janis Dohe、Charlotte Gers、Frank Rominger、Thomas J. J. Müller

  DOI：10.1002/anie.201007194

  日期：2011.3.21

  two steps forward! Starting from diverse heterocycles, the title reaction furnishes ynediones under very mild conditions in a direct and preparatively simple one‐pot process. The key to avoiding decarbonylation is the CuI‐catalyzed Stephens–Castro alkynylation rather than the usually more efficient Sonogashira coupling. In addition, novel highly atom‐economical four‐component syntheses of various heterocycles

  退后一步，前进两步！从各种杂环开始，标题反应可在非常温和的条件下，通过直接且制备简单的一锅法提供乙炔。避免脱羰基的关键是Cu I催化的Stephens-Castro炔基化反应，而不是通常更有效的Sonogashira偶联反应。此外，可以实现各种杂环的新颖的原子经济的四组分合成。