2-(3-溴吡啶-4-基)乙酸 | 1227592-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴吡啶-4-基)乙酸
• 英文名称: 2-(3-Bromopyridin-4-YL)acetic acid
• CAS: 1227592-44-0
• 化学式: C₇H₆BrNO₂
• 分子量: 216.034
• InChiKey: ZUJPGXQSUZZIKX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.6±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.710±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙醇 、 2-(3-溴吡啶-4-基)乙酸 在 硫酸 作用下， 生成 (3-溴-吡啶-4)-乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  未激活的C（sp 3）–H键与溴化物作为无痕导向基团的硼化作用

  摘要：

  描述了钯催化的溴化碳氢烷基化反应，并以溴化物为无影向的导向基团，提供了一种便捷的方法来接触带有β-全碳四级立体中心的硼酸烷基酯。该协议具有广泛的底物范围，出色的位点选择性和良好的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00617
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-3-溴吡啶 、 碳酸二乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 2-(3-溴吡啶-4-基)乙酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化的有氧氧化环化和芳基乙酰胺的碳-碳键裂解：熔融喹唑啉酮的多米诺合成

  摘要：

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed tandem aerobic oxidative annulation and carbon‐carbon bond cleavage reaction was developed from easily accessible arylacetamides, which provides a direct approach for the domino synthesis of a vast array of tricyclic or tetracyclic fused quinazolinone alkaloid structures. A plausible reaction mechanism is proposed involving an aerobic benzylic oxidation/cyclization/decarbonylation cascade.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300818

文献信息

• Borylation of Unactivated C(sp³)–H Bonds with Bromide as a Traceless Directing Group
  作者：Ge Zhang、Meng-Yao Li、Wen-Bo Ye、Zhi-Tao He、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00617

  日期：2021.4.16

  A palladium-catalyzed alkyl C–H borylation with bromide as a traceless directing group is described, providing a convenient approach to access alkyl boronates bearing a β-all-carbon quaternary stereocenter. The protocol features a broad substrate scope, excellent site selectivity, and good functional group tolerance.

  描述了钯催化的溴化碳氢烷基化反应，并以溴化物为无影向的导向基团，提供了一种便捷的方法来接触带有β-全碳四级立体中心的硼酸烷基酯。该协议具有广泛的底物范围，出色的位点选择性和良好的官能团耐受性。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Annulation and Carbon-Carbon Bond Cleavage of Arylacetamides: Domino Synthesis of Fused Quinazolinones
  作者：Jie Sun、Qitao Tan、Wusong Yang、Bingxin Liu、Bin Xu

  DOI：10.1002/adsc.201300818

  日期：2014.2.10

  AbstractAn efficient copper‐catalyzed tandem aerobic oxidative annulation and carbon‐carbon bond cleavage reaction was developed from easily accessible arylacetamides, which provides a direct approach for the domino synthesis of a vast array of tricyclic or tetracyclic fused quinazolinone alkaloid structures. A plausible reaction mechanism is proposed involving an aerobic benzylic oxidation/cyclization/decarbonylation cascade.magnified image