2-(3-溴吡啶-2-基)乙酸甲酯 | 192642-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴吡啶-2-基)乙酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(3-bromopyridin-2-yl)acetate
• CAS: 192642-95-8
• 化学式: C₈H₈BrNO₂
• 分子量: 230.061
• InChiKey: KCXIUMHZGOAWOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴吡啶-2-基)乙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(2-(3-bromopyridin-2-yl)ethyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  四氢-2,7-和-1,6-萘啶的合成方法

  摘要：

  从容易获得的3-溴-甲基吡啶开始制备了三种新的四氢萘啶。所提出策略的关键步骤包括还原通过酰基和胺基的分子内反应制备的亚胺。胺基通过溴甲基吡啶中的甲基去质子化，与碳酸二甲酯的反应，还原成相应的醇和与邻苯二甲酰胺的光延反应而引入。通过三丁基（1-乙氧基乙烯基）锡烷的Stille交叉偶联反应，然后水解，将酰基置于溴的位置。所提出的化学序列使得可以对四氢-2,7-和1,6-萘啶进行多毫克制备。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152194
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二甲酯 、 2-甲基-3-溴吡啶 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-(3-溴吡啶-2-基)乙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷和哌啶的配体启用的氮杂-赫克环化和 N-(五氟苯甲酰氧基)氨基甲酸酯的级联

  摘要：

  描述了N-（五氟苯甲酰氧基）氨基甲酸酯的配体启用的 aza-Heck 环化和级联。这些研究包括第一个有效的无偏 6 - exo aza-Heck 环化的例子。该方法提供了对氨基甲酸酯保护的吡咯烷和哌啶的直接和灵活的访问。

  DOI：

  10.1002/anie.201801109

文献信息

• NEW IMIDAZOLONE AND IMIDAZOLIDINONE DERIVATIVES AS 11B-HSD1 INHIBITORS
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20080103183A1

  公开（公告）日：2008-05-01

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R 1 to R 6 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  具有以下公式的化合物以及其药学上可接受的盐和酯，其中R1至R6具有权利要求1中给定的含义，可以用作药物组合物的形式。
• METHODS OF MAKING A MODULATOR OF HEMOGLOBIN
  申请人：Global Blood Therapeutics, Inc.

  公开号：US20220388996A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  The present disclosure relates to processes for preparing a compound of formula I: The disclosure also provides compounds that are synthetic intermediates.

  本公开涉及制备式I的化合物的方法：本公开还提供合成中间体化合物。
• Diastereoselective and <i>E/Z</i>-Selective Synthesis of Functionalized Quinolizine Scaffolds via the Dearomative Annulation of 2-Pyridylacetates with Nitroenynes
  作者：Qijian Ni、Fangfang Xu、Xiaoxiao Song

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00448

  日期：2022.8.5

  An organocatalytic Michael/aza-Michael cascade reaction was developed to build the functionalized quinolizine scaffolds in 60–82% yields, excellent diastereoselectivities, and E/Z selectivities. This protocol involves the [3 + 3] annulations of 2-pyridylacetates with nitroenynes through the dearomative strategy in the presence of an organic base under mild conditions. The versatile late-stage derivatizations

  开发了一种有机催化 Michael/aza-Michael 级联反应，以 60-82% 的产率、出色的非对映选择性和E/Z选择性构建官能化的喹啉支架。该协议涉及在温和条件下在有机碱存在下通过去芳烃策略将 2-pyridylacetates 与 nitroenynes 进行 [3 + 3] 环化。通用的后期衍生化进一步证明了该方法的综合效用。
• Base-Promoted Decarboxylative Annulation of Methyl 2-(2-Bromophenyl)acetates and Ynones to Access Benzoxepines
  作者：Lu-Lu Chen、Feng Li、Qing Yang、Ya-Fang Ye、Wan-Wan Yang、Yan-Bo Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02870

  日期：2023.3.3

  decarboxylative annulation of ynones with methyl 2-(2-bromophenyl)acetates has been developed. A broad range of benzoxepines were prepared with a broad substrate scope and high regioselectivity in moderate to excellent yields under transition-metal-free conditions. This method proceeds through a tandem [2 + 4] annulation, ring-opening decarboxylative reaction, and the intramolecular nucleophilic aromatic substitution

  已开发出一种简单有效的碱基介导的炔酮与 2-(2-溴苯基) 乙酸甲酯的脱羧环化反应。在无过渡金属的条件下，以中等至优异的收率制备了多种具有广泛底物范围和高区域选择性的苯并氧杂环庚烷。该方法通过串联[2+4]环化、开环脱羧反应和分子内亲核芳香取代反应进行。此外，关键中间体已成功获得并通过单晶 X 射线晶体学明确表征，这有利于支持脱羧环化机制。此外，还研究了进一步功能化的克级反应和合成应用。
• Imidazolone and imidazolidinone derivatives as 11B-HSD1 inhibitors for the treatment of diabetes
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2308851A1

  公开（公告）日：2011-04-13

  Compounds of formula as well as pharmaceutically acceptable salts and esters thereof, wherein R1 to R6 have the significance given in claim 1 can be used in the form of pharmaceutical compositions.

  式的化合物 及其药学上可接受的盐类和酯类，其中 R1 至 R6 具有权利要求 1 中给出的含义，可以药物组合物的形式使用。