N-glycine ethyl ester | 103112-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-glycine ethyl ester
• 英文别名: methyl N-(ethoxycarbonylmethyl)thiobenzimidate；Ethyl 2-[[methylsulfanyl(phenyl)methylidene]amino]acetate
• CAS: 103112-01-2
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₂S
• 分子量: 237.323
• InChiKey: GLQBMBVKHAUQEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  312.6±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-glycine ethyl ester 在 三甲基乙酸钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 dimethyl 2-ethoxycarbonyl-5-phenyl-pyrrole-3,4-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pyrrole Derivatives Using Thioimidates

  摘要：

  二甲基乙炔二羧酸酯、乙基丙烯酸酯、硝基烯烃或2-硝基烷基醋酸酯在有机碱的存在下与硫亚胺反应，生成相应的吡咯，产率中等到良好。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2735
• 作为产物：
  描述：

  马尿酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 劳森试剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-glycine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烷基N-(乙烯基氧基)苯甲亚胺酯向烷基恶唑的转化。机制与扩展

  摘要：

  N-（乙烯基氧基）苯甲酸烷基酯通过中间体转化为烷基恶唑：电荷分离的 1,2-氧氮杂环丁烷衍生物，然后是 1-羟基-2-[[甲硫基（苯基）亚甲基]亚氨基]马来酸二酯，而它们的光化学转化通过一致的 [1,3] σ 位移发生。作为该反应的延伸，描述了维吉尼亚霉素 M2 合成前体的制备和 N-(乙烯基氧基) 苯甲亚胺酸烷基酯的 N-类似物的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.67.2219

文献信息

• Synthesis of Oxazoles and Thiazoles Using Thioimidates
  作者：Masataka Yokoyama、Yasuhiro Menjo、Mikari Watanabe、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-1994-25715

  日期：——

  Several oxazoles and thiazoles were synthesized easily by the reaction of N-(methylthioalkylidene)glycine ethyl ester with diethyl oxalate, acid halides, and thionesters in the presence of base.

  通过在碱的存在下，将N-(甲基硫烷基烯基)甘氨酸乙酯与二乙氧基草酸、酸卤化物和硫醇酯反应，易于合成几种噁唑类和噻唑类化合物。
• Casadei, M. A.; Rienzo, B. Di; Moracci, F. Micheletti, Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 9, p. 753 - 760
  作者：Casadei, M. A.、Rienzo, B. Di、Moracci, F. Micheletti

  DOI：——

  日期：——
• Casadei, Maria Antonietta; Moracci, Franco Micheletti; Inesi, Achille, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1986, p. 419 - 424
  作者：Casadei, Maria Antonietta、Moracci, Franco Micheletti、Inesi, Achille

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of Alkyl<i>N</i>-(Vinyloxy)benzimidates to Alkyloxazoles. Mechanism and Extension
  作者：Masataka Yokoyama、Yasuhiro Menjo、Makoto Ubukata、Masakazu Irie、Mikari Watanabe、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.67.2219

  日期：1994.8

  Transformation of alkyl N-(vinyloxy)benzimidates to alkyloxazoles proceeds through the intermediates: a charge-separated 1,2-oxazetidine derivative and then 1-hydroxy-2-[[methylthio(phenyl)methylene]imino]maleic acid diester, while their photochemical transformation takes place via a concerted [1,3] sigmatropic shift. As the extension of this reaction, the preparation of the precursor proposed for

  N-（乙烯基氧基）苯甲酸烷基酯通过中间体转化为烷基恶唑：电荷分离的 1,2-氧氮杂环丁烷衍生物，然后是 1-羟基-2-[[甲硫基（苯基）亚甲基]亚氨基]马来酸二酯，而它们的光化学转化通过一致的 [1,3] σ 位移发生。作为该反应的延伸，描述了维吉尼亚霉素 M2 合成前体的制备和 N-(乙烯基氧基) 苯甲亚胺酸烷基酯的 N-类似物的反应。
• Synthesis of Pyrrole Derivatives Using Thioimidates
  作者：Masataka Yokoyama、Yasuhiro Menjo、He Wei、Hideo Togo

  DOI：10.1246/bcsj.68.2735

  日期：1995.9

  Dimethyl acetylenedicarboxylate, ethyl propiolate, nitro olefins, or 2-nitroalkyl acetates react with thioimidate in the presence of organic bases to give the corresponding pyrroles in moderate-to-good yields.

  二甲基乙炔二羧酸酯、乙基丙烯酸酯、硝基烯烃或2-硝基烷基醋酸酯在有机碱的存在下与硫亚胺反应，生成相应的吡咯，产率中等到良好。