ethyl N-(bromoacetyl)-N-(2-tert-butyloxycarbonylaminoethyl)glicinate | 175991-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl N-(bromoacetyl)-N-(2-tert-butyloxycarbonylaminoethyl)glicinate
• 英文别名: ethyl N-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-N'-(1-bromoacetyl)glycinate；N-(2-tert-butoxycarbonylaminoethyl)-N'-(bromoacetyl)glycyl ethyl ester；ethyl N-bromoacetyl-N-(2-Boc-aminoethyl)-glycinate；Ethyl N-(2-BOC-aminoethyl)-N-(bromoacetyl)glycinate；Ethyl 2-[(2-bromoacetyl)-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethyl]amino]acetate
• CAS: 175991-27-2
• 化学式: C₁₃H₂₃BrN₂O₅
• 分子量: 367.24
• InChiKey: HAQFQDXEBMFPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl N-(bromoacetyl)-N-(2-tert-butyloxycarbonylaminoethyl)glicinate 在 lithium hydroxide 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N-[(2-hydroxy-10H-pyrimido[5,4-b][1,4]benzothiazin-1-yl)acetyl]-N-[2-(tert-butyloxycarbonylamino)ethyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  1,8-Naphthyridin-2(1H)-ones - 肽核酸 (PNA) 中胸腺嘧啶的新型双环和三环类似物

  摘要：

  报道了源自 1,8-naphthyridin-2(1H)-one (bT) 和 benzo[b]-1,8-naphthyridin-2(1H)-one (tT) 的两种新型 PNA 核碱基的合成，以及将它们掺入 PNA 的低聚物中并作为胸腺嘧啶的替代品进行评估。化合物 bT 被证明是 PNA-DNA、PNA-RNA 和 PNA-PNA 双链体结构中天然胸腺嘧啶核碱基的有效模拟物。一项使用单一错配靶序列的研究表明 bT 对识别腺嘌呤具有选择性。含有单个 bT 碱基 (H-GbTATAC-L-lys-NH2) 的 PNA 六聚体的 X 射线结构被确定为 1.8 A 分辨率，并证实了与腺嘌呤的碱基配对能力。与含有天然核碱基的其他 PNA 结构相比，bT 碱基的引入不会改变 PNA 的 P 型双螺旋结构。与三环衍生物，结合几个单位的 tT 导致某些系统的特异性降低，而在其他系统中保持特异性。在 PNA·DNA-PNA

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1781::aid-ejoc1781>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰氯 、 N-[2-(叔丁氧羰基氨基)乙基]甘氨酸乙酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到ethyl N-(bromoacetyl)-N-(2-tert-butyloxycarbonylaminoethyl)glicinate
  参考文献：
  名称：

  Cyanuryl peptide nucleic acid: synthesis and DNA complexation properties

  摘要：

  The synthesis of cyanuryl PNA monomer (CyaPNA) 6 was achieved by direct N-monoalkylation of cyanuric acid with N-(2-Boc-aminoethyl)-N'-(bromoacetyl)glycyl ethyl ester 4. Compound 6 was incorporated as a T-mimic into PNA oligomers and biophysical studies on their triplexes/duplex complexes with complementary DNA oligomers indicated unusual stabilization of PNA:DNA hybrids when the cyanuryl unit was located in the middle of the PNA oligomer. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.12.095

文献信息

• Linked peptide nucleic acids
  申请人：——

  公开号：US20030105286A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  Novel peptide nucleic acids are disclosed which comprise nucleobases including C-pyrimidines and iso-pyrimidines. Suitable C-pyrimidines include pseudo-isocytosine and pseudo-uracil. Suitable iso-pyrimidine bases include iso-cytosine. Such compositions typically exhibit increased binding affinity.

  本发明揭示了一种新型肽核酸，其中包括C-嘧啶和异嘧啶等核碱基。适合使用的C-嘧啶包括伪异胞嘧啶和伪尿嘧啶。适合使用的异嘧啶碱基包括异胞嘧啶。这种组合通常表现出增加的结合亲和力。
• EP0773950A4
  申请人：——

  公开号：EP0773950A4

  公开（公告）日：2000-05-17
• LINKED PEPTIDE NUCLEIC ACIDS
  申请人：ISIS PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：EP0773950A1

  公开（公告）日：1997-05-21
• PEPTIDE NUCLEIC ACID MONOMERS AND OLIGOMERS
  申请人：NIELSEN, Peter Eigil

  公开号：EP0988045B1

  公开（公告）日：2006-02-08
• EP0988045A4
  申请人：——

  公开号：EP0988045A4

  公开（公告）日：2002-07-24