(1S,6R)-6-((allyloxy)carbonyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid | 1384966-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,6R)-6-((allyloxy)carbonyl)cyclohex-3-enecarboxylic acid
• 英文别名: (1S,6R)-6-prop-2-enoxycarbonylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 1384966-57-7
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: RSPLTONDLKQCSL-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  烯丙醇 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 在 microgel-supported bifunctional chloramphenicol-based sulfonamide polymeric catalyst 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  一种高度立体选择性和可回收的微凝胶负载双功能磺酰胺有机催化剂，用于中间环酸酐的不对称醇解：一种热响应的“有机纳米反应器”

  摘要：

  通过共价相互作用固定在高度交联的三维网络结构上，合成了一种新型的热敏双功能磺酰胺微凝胶催化剂。微凝胶负载的有机催化剂已成功应用于催化不对称醇解反应，产率高，立体选择性好（高达 90% ee）。此外，聚合物催化剂可以很容易地回收并重复使用多次（5次运行），而不会明显损失催化活性和对映选择性。

  DOI：

  10.1039/d2nj01914k

文献信息

• Novel amide-functionalized chloramphenicol base bifunctional organocatalysts for enantioselective alcoholysis of<i>meso</i>-cyclic anhydrides
  作者：Lingjun Xu、Shuwen Han、Linjie Yan、Haifeng Wang、Haihui Peng、Fener Chen

  DOI：10.3762/bjoc.14.19

  日期：——

  possessing a NH functionality at C-1 position as monodentate hydrogen bond donor were developed and evaluated for enantioselective organocatalytic alcoholysis of meso-cyclic anhydrides. These structural diversified organocatalysts were found to induce high enantioselectivity in alcoholysis of anhydrides and was successfully applied to the asymmetric synthesis of (S)-GABOB.

  研发了一系列新型的氯霉素基础酰胺有机催化剂，它们在C-1位置具有NH官能团作为单齿氢键供体，并评估了其对中环酸酐的对映选择性有机催化醇解作用。发现这些结构多样的有机催化剂在酸酐的醇解中诱导高对映选择性，并成功地用于（S）-GABOB的不对称合成。
• The immobilisation of chiral organocatalysts on magnetic nanoparticles: the support particle cannot always be considered inert
  作者：Oliver Gleeson、Gemma-Louise Davies、Aldo Peschiulli、Renata Tekoriute、Yurii K. Gun'ko、Stephen J. Connon

  DOI：10.1039/c1ob06110k

  日期：——

  catalysis by the nanoparticles in the absence of the organocatalyst was detected, which explains in part the poor performance of the immobilised organocatalysts in these reactions from a stereoselectivity standpoint. It seems clear that the immobilisation of sensitive chiral organocatalysts onto magnetite nanoparticles does not always result in heterogeneous catalysts with acceptable activity and selectivity

  关于将三类有用的手性有机催化剂固定在磁性纳米颗粒上的系统研究，该方法依赖于弱，易受扰动的范德华和 氢首次进行键合相互作用以促进对映选择性反应。在三种不同的合成有用的反应类别中评估了催化剂：仲醇的动力学拆分，共轭加成丙二酸二甲酯以硝基烯烃和的去对称内消旋酸酐。手性双官能团的4- N，N-二烷基氨基吡啶衍生物可以很容易地被固定。所得的非均相催化剂是高度活性的，并且能够在过程规模友好的条件下以合成上有用的选择性提高仲醇的动力学拆分，并且已证明可在至少32个连续循环中重复使用。金鸡纳生物碱来源的固定化尿素就催化剂稳定性和对映体过量的产物水平而言，已证明取代的催化剂的成功率大大降低。还制备了固定的金鸡纳生物碱衍生的磺酰胺催化剂，其结果混合：与成功的N，N-二烷基氨基吡啶类似物相关的催化剂具有出色的可回收性，但是产物对映体过量始终低于使用相应的对映体获得的对映体。均相催化剂。在多次循环后的分析中，虽然
• Organocatalytic desymmetrization of cyclic meso-anhydrides through enantioselective alcoholysis with functionalized primary nitroallylic alcohols
  作者：Yan ming Chen、Mamatha Amireddy、Kwunmin Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.10.008

  日期：2014.11

  The direct organocatalytic desymmetrization of cyclic meso-anhydrides was achieved by alcoholysis with nitroallylic alcohols. The reaction between primary nitroallylic alcohols and cyclic meso-anhydrides catalyzed by cinchonidine derived thiourea organocatalyst II (10 mol %) proceeded smoothly. The corresponding hemiesters were obtained in high chemical yields with high to excellent levels of stereoselectivity

  环状内消旋酸酐的直接有机催化去对称化是通过用硝基烯丙醇进行醇解而实现的。由辛可尼定衍生的硫脲有机催化剂II（10 mol％）催化的伯硝基烯丙醇与环状内消旋酸酐的反应进行得很顺利。相应的半酯以高化学产率获得，具有高至极好的立体选择性水平（高达90％的收率和99％的ee）。另一方面，当氨基辛可尼定衍生物（III）在类似反应条件下用作有机催化剂时，观察到对映选择性的逆转。这证明了在环的去对称化中亲核组分的活化的例子。内消旋酸酐。
• Chen, Lu; Liu, Da-Ming; Ma, Chao, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2022, vol. 32, # 1, p. 9 - 13
  作者：Chen, Lu、Liu, Da-Ming、Ma, Chao、Sun, Chen、Wang, Zhong-Hua、Xiong, Fei、Zhang, Yan-Jun、Zhu, Yi-Ren

  DOI：——

  日期：——
• A highly stereoselective and recyclable microgel-supported bifunctional sulfonamide organocatalyst for asymmetric alcoholysis of <i>meso</i>-cyclic anhydrides: a thermo-responsive “organic nanoreactor”
  作者：Fei Xiong、Chao Ma、Yi-Ren Zhu、Chen Sun、Lu Chen、Yan-Jun Zhang、Yuan-Jie Zhu、Zhong-Hua Wang

  DOI：10.1039/d2nj01914k

  日期：——

  immobilization on a highly cross-linked three-dimensional network structure through covalent interactions. The microgel-supported organocatalyst has been successfully applied to catalyze the asymmetric alcoholysis reaction in high yields and good stereoselectivity (up to 90% ee). Furthermore, the polymeric catalysts could be recovered easily and reused multiple times (5 runs) without apparent loss of

  通过共价相互作用固定在高度交联的三维网络结构上，合成了一种新型的热敏双功能磺酰胺微凝胶催化剂。微凝胶负载的有机催化剂已成功应用于催化不对称醇解反应，产率高，立体选择性好（高达 90% ee）。此外，聚合物催化剂可以很容易地回收并重复使用多次（5次运行），而不会明显损失催化活性和对映选择性。