(+/-)-cis-6-phenylcarbamoyl-cyclohex-3-ene-r-carboxylic acid | 59157-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-cis-6-phenylcarbamoyl-cyclohex-3-ene-r-carboxylic acid
• 英文别名: (+/-)-cis-6-Phenylcarbamoyl-cyclohex-3-en-r-carbonsaeure；(1R,6S)-6-(phenylcarbamoyl)cyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• CAS: 59157-31-2
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: XKSLIJHVJSMXPT-NWDGAFQWSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.286±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-6-phenylcarbamoyl-cyclohex-3-ene-r-carboxylic acid 在 ammonium peroxydisulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以97%的产率得到N-Phenyl-cis-cyclohexen-(4)-dicarbonsaeure-(1,2)-imid
  参考文献：
  名称：

  （NH4）2S2O8-DMSO自由基介导的环状酰亚胺脱水制备：在vernakalant合成中的应用。

  摘要：

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.113
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 、 cis-1,2,3,6-tetrahydrophthalic anhydride 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (+/-)-cis-6-phenylcarbamoyl-cyclohex-3-ene-r-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （NH4）2S2O8-DMSO自由基介导的环状酰亚胺脱水制备：在vernakalant合成中的应用。

  摘要：

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.113

文献信息

• SALTS AND DERIVATIVES OF CIS-Δ⁴-TETRAHYDROPHTHALIC ACID²
  作者：LEONARD M. RICE、MARTIN RUBIN、JEAN SCHOLLER、E. EMMET REID

  DOI：10.1021/jo01144a003

  日期：1951.4
• [EN] METHOD FOR PRODUCING ASYMMETRIC RING-OPENING REACTION PRODUCT OF CYCLIC ANHYDRIDE USING ORGANIC CHIRAL CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UN PRODUIT DE RÉACTION PAR OUVERTURE DE CYCLE ASYMÉTRIQUE D'ANHYDRIDE CYCLIQUE À L'AIDE DE COMPOSÉS CATALYSEURS CHIRAUX ORGANIQUES<br/>[KO] 유기 키랄 촉매 화합물을 이용한 고리형 무수물의 비대칭 고리열림반응 생성물의 제조방법
  申请人：[en]KOREA UNIVERSITY RESEARCH AND BUSINESS FOUNDATION;[ko]고려대학교 산학협력단

  公开号：WO2024034746A1

  公开（公告）日：2024-02-15

  본 발명은 (R,R)-1,2-다이페닐에틸렌다이아민(DPEN) 기반의 티오우레아 촉매 화합물을 이용한 키랄 카르보닐 유도체의 제조방법 등에 관한 것으로서, 상기 제조방법에 따르면 고리형 무수물과 티올(-SH) 또는 아민(NH2)의 비대칭 고리열림반응, 즉 황 분해반응(thiolysis) 또는 질소 분해반응(aminolysis)를 통해 높은 거울상선택성을 가진 키랄 카르보닐 유도체를 우수한 수율로 제조할 수 있다.
• Radical-mediated dehydrative preparation of cyclic imides using (NH₄)₂S₂O₈–DMSO: application to the synthesis of vernakalant
  作者：Dnyaneshwar N Garad、Subhash D Tanpure、Santosh B Mhaske

  DOI：10.3762/bjoc.11.113

  日期：——

  efficient and new dehydrating reagent for a convenient one-pot process for the synthesis of miscellaneous cyclic imides in high yields starting from readily available primary amines and cyclic anhydrides. A plausible radical mechanism involving DMSO has been proposed. The application of this facile one-pot imide forming process has been demonstrated for a practical synthesis of vernakalant.

  过硫酸铵-二甲基亚砜（APS-DMSO）已开发为一种高效的新型脱水剂，可用于方便的一锅法合成杂环状酰亚胺的便捷方法，从容易获得的伯胺和环状酸酐开始就可以高收率地合成。已经提出了涉及DMSO的可能的自由基机制。已经证明了这种简便的一锅式酰亚胺形成方法在实际合成vernakalant中的应用。