2-(4-Chlorophenyl)-6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine | 196959-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-Chlorophenyl)-6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine
• CAS: 196959-50-9
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₂O
• 分子量: 258.707
• InChiKey: JXEPWMJCZQETMR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Chlorophenyl)-6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Ethyl 2-acetyloxy-2-[2-(4-chlorophenyl)-6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridin-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXIII Some 5-Deaza Analogues. Syntheses of Some 2-Aryl-6-(chloro, methoxy or unsubstituted)-3- (variously substituted)imidazo[1,2-a]pyridines and Their Affinity for Central and Mitochondrial Benzodiazepine Receptor

  摘要：

  乙基{2′-芳基-6′-（氯、甲氧基和未取代）咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2-的合成 2′-芳基-6′-(氯、甲氧基和未取代的)咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2- (酰氨基、乙酰氧基和羟基)乙酸酯、 3-苯甲脒甲基-2-苯甲酰基-6-（氯和 2-苯甲酰基-6-(氯和甲氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶、 3-氨基-6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 和乙基 2-(2′-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基)乙酸乙酯。 报告。这些化合物能够取代 [3H]地西泮从中枢和线粒体（外周型苯并 (外周型）苯并二氮杂卓受体的[3H]地西泮的能力进行了研究。乙基 2-benzamido-2-{6′-chloro-2′-(4′′-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl} 乙酸盐 (21) 对外周型受体具有选择性（IC5013 nM (的选择性（IC5013 nM），但对中枢受体的结合力都不强。 受体有选择性（IC5013 nM），但对中枢

  DOI：

  10.1071/c97004
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基吡啶 、 2'-溴-4-氯苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以27%的产率得到2-(4-Chlorophenyl)-6-methoxyimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Imidazo[1,2-b]pyridazines. XXIII Some 5-Deaza Analogues. Syntheses of Some 2-Aryl-6-(chloro, methoxy or unsubstituted)-3- (variously substituted)imidazo[1,2-a]pyridines and Their Affinity for Central and Mitochondrial Benzodiazepine Receptor

  摘要：

  乙基{2′-芳基-6′-（氯、甲氧基和未取代）咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2-的合成 2′-芳基-6′-(氯、甲氧基和未取代的)咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基}-2- (酰氨基、乙酰氧基和羟基)乙酸酯、 3-苯甲脒甲基-2-苯甲酰基-6-（氯和 2-苯甲酰基-6-(氯和甲氧基)咪唑并[1,2-a]吡啶、 3-氨基-6-氯-2-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶 和乙基 2-(2′-苯基咪唑并[1,2-a]吡啶-3′-基)乙酸乙酯。 报告。这些化合物能够取代 [3H]地西泮从中枢和线粒体（外周型苯并 (外周型）苯并二氮杂卓受体的[3H]地西泮的能力进行了研究。乙基 2-benzamido-2-{6′-chloro-2′-(4′′-chlorophenyl)imidazo[1,2-a]pyridin-3′-yl} 乙酸盐 (21) 对外周型受体具有选择性（IC5013 nM (的选择性（IC5013 nM），但对中枢受体的结合力都不强。 受体有选择性（IC5013 nM），但对中枢

  DOI：

  10.1071/c97004

文献信息

• Direct thiocarbamation of imidazoheterocycles <i>via</i> dual C–H sulfurization
  作者：Jian-Chao Deng、Jun-Rong Zhang、Ming-Hua Li、Jie-Cheng Huang、Zhi-Sheng Lai、Xin-Yu Tong、Zi-Ning Cui、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c9ob01403a

  日期：——

  Direct thiocarbamation via dual C–H sulfurization.

  直接通过双重C-H硫化的硫酰化。
• Iodine-promoted radical alkyl sulfuration of imidazopyridines with dialkyl azo compounds and elemental sulfur
  作者：Yong-Chao Gao、Zhuo-Bin Huang、Li Xu、Zhao-Dong Li、Zhi-Sheng Lai、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c8ob03191f

  日期：——

  found to be effective alkyl radical sources for direct alkyl sulfuration with imidazopyridines using elemental sulfur under metal-free conditions. Iodine, an inexpensive and mild reagent, could promote alkyl sulfuration. A variety of quaternary cyanoalkyl radicals were successfully coupled with elemental sulfur. A subsequent C–H sulfuration of imidazopyridines afforded a diverse array of imidazopyridine

  发现二烷基偶氮化合物是在无金属条件下使用元素硫直接与咪唑并吡啶进行烷基硫化的有效烷基自由基来源。碘是一种廉价而温和的试剂，可以促进烷基硫化。各种季氰基烷基自由基已成功与元素硫偶联。随后的咪唑并吡啶进行C–H硫化，得到了各种带有氰基烷硫基的咪唑并吡啶衍生物。可以将氰基改性，并进一步与2-氨基噻唑缩合，得到有趣的杂环酰胺。对照实验表明，碘可以极大地抑制氰基烷基自由基的自偶联，从而使硫化过程顺利进行。
• Metal-free direct thiocarbamation of imidazopyridines with carbamoyl chloride and elemental sulfur
  作者：Jian-Chao Deng、Shi-Bin Zhuang、Quan-Zhu Liu、Zi-Wei Lin、Yu-Liang Su、Jia-Hao Chen、Ri-Yuan Tang

  DOI：10.1039/c7ra10819b

  日期：——

  The combination of elemental sulfur and carbamoyl chloride was found to act as a carbamothioyl group surrogate for direct thiocarbamation of imidazopyridines in the absence of a metal catalyst.

  发现元素硫和氨基甲酰氯的组合在不存在金属催化剂的情况下充当咪唑并吡啶的直接硫代氨基甲酸酯化的氨基甲硫酰基取代基。
• Sulfite-Promoted C–H Fluoroalkyl Sulfuration of Imidazoheterocycles with Bromofluoroacetate and Elemental Sulfur
  作者：Zi-Ning Cui、Ri-Yuan Tang、Yong-Chao Gao、Zi-Hao Huang、Zhao-Sheng Zhang、Jin-Xin Xie

  DOI：10.1055/s-0040-1707120

  日期：2020.9

  A transition-metal-free sulfite-promoted three-component C–H sulfuration between imidazoheterocycles, elemental sulfur, and bromofluoroacetate is developed. Sulfites, including Na2S2O4, NaHSO3, and Na2S2O3, are able to promote the formation of two C–S bonds in one step using elemental sulfur as a green sulfurating agent, allowing the rapid introduction of the synthetically useful S-fluoroacetate group

  开发了一种在咪唑杂环，元素硫和溴氟乙酸盐之间的无过渡金属的亚硫酸盐促进的三组分C–H硫化反应。亚硫酸盐，包括Na 2 S 2 O 4，NaHSO 3和Na 2 S 2 O 3，能够使用元素硫作为绿色硫化剂，一步一步促进两个C–S键的形成，从而可以快速引入将合成上有用的S-氟乙酸酯基转变成咪唑杂环。这些带有S-氟乙酸酯基团的新的咪唑杂环衍生物可以容易地改性以产生药学上有吸引力的化合物。
• Imidazopyridine derivatives and compositions containing them
  申请人：Synthelabo

  公开号：US04847263A1

  公开（公告）日：1989-07-11

  Imidazo[1,2-a]pyridine derivatives of the general formula (I) ##STR1## wherein Y.sub.1 represents hydrogen, halogen or (C.sub.1-4) alkyl, Y.sub.2 represents --SR in which R is hydrogen, (C.sub.1-4) alkyl or (4-alkoxyphenyl)methyl or hydroxy or (C.sub.1-4) alkoxy, X represents hydrogen, halogen, (C.sub.1-4) alkoxy, (C.sub.1-4) alkyl, --CF.sub.3, --CH.sub.3 S, --NO.sub.2 or --NH.sub.2, and R.sub.1 and R2, which may be the same or different, represent hydrogen or (C.sub.1-4) alkyl have useful therapeutic properties.

  一般式（I）的咪唑[1,2-a]吡啶衍生物 ##STR1## 其中Y.sub.1代表氢，卤素或（C.sub.1-4）烷基，Y.sub.2代表--SR，其中R为氢，（C.sub.1-4）烷基或（4-烷氧基苯基）甲基或羟基或（C.sub.1-4）烷氧基，X代表氢，卤素，（C.sub.1-4）烷氧基，（C.sub.1-4）烷基，--CF.sub.3，--CH.sub.3 S，--NO.sub.2或--NH.sub.2，R.sub.1和R2，可能相同或不同，代表氢或（C.sub.1-4）烷基具有有用的治疗作用。