2-(3-溴苯基)-2H-1,2,3-三唑 | 342617-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-溴苯基)-2H-1,2,3-三唑
• 英文名称: 2-(3-bromophenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)triazole
• CAS: 342617-09-8
• 化学式: C₈H₆BrN₃
• 分子量: 224.06
• InChiKey: BJYCBJPBIYILHA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.63±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)-2H-1,2,3-三唑 在 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2-(3-bromo-5-nitrophenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的生物重要芳基四唑的亚选择性CH硝化

  摘要：

  四唑引导的第一例的元-选择性C-H硝化进行说明。这种转变提供了一种用于生物学上重要的合成直接的方法米以良好的官能团的相容性优异的产率-nitroaryltetrazoles在适中。此外，通过将合成的进一步转化获得的新金属- β内酰胺酶抑制剂米-nitroaryltetrazoles。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000475
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-2-{(2E)-2-[2-(3-bromophenyl)hydrazinylidene]ethylidene}-1,1,1-trimethylhydrazin-1-ium methyl sulfate 在 potassium phosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以48 %的产率得到2-(3-溴苯基)-2H-1,2,3-三唑
  参考文献：
  名称：

  Scalable, Chromatography‐Free Synthesis of 2‐(3‐Bromophenyl)‐2H‐1,2,3‐triazole through N−N Bond Forming Cyclization

  摘要：

  摘要2-(3-溴苯基)-2H-1,2,3-三唑是一种低分子量的结构单元，由于三唑-1-基团异构体的竞争性形成，标准合成方法不易获得纯品。在对多种合成路线进行研究后，开发出了一种基于活化二腙环化构建三唑杂环的工艺。在进行 100 克规模的示范运行之前，必须确定一种合适的分离方法，而无需使用色谱法。通过四个伸缩步骤，新工艺以 48% 的总收率和极高的纯度（99% a/a）获得了所需的结构单元。

  DOI：

  10.1002/hlca.202300146

文献信息

• Controlled mono-olefination <i>versus</i> diolefination of arenes <i>via</i> C–H activation in water: a key role of catalysts
  作者：Hailong Zhang、Zhongzhen Yang、Qiang Ma、Jinxin Liu、Yang Zheng、Mei Guan、Yong Wu

  DOI：10.1039/c8gc00790j

  日期：——

  Catalyst-controlled mono- and diolefinations of arenes via C–H activation in water with reaction times of tens of minutes.

  芳烃的催化控制的单烯烃化和双烯烃化，通过水中的C-H活化，在数十分钟内完成反应。
• [EN] N-PIPERIDIN-4-YL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-PIPÉRIDINE-4-YL
  申请人：MSD OSS BV

  公开号：WO2013041457A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to a N-piperidin-4-yl derivative having the general Formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, to pharmaceutical compositions comprising the same and to the use of said N-piperidin-4-yl derivatives for the treatment and prevention of endometriosis, for the treatment and prevention of pre-menopausal and peri-menopausal hormone-dependent breast cancer, for contraception, or for the treatment of uterine fibroids or other menstrual-related disorders.

  该发明涉及具有一般式I的N-哌啶-4-基衍生物或其药用可接受的盐，以及包含相同的药物组合物，以及利用所述N-哌啶-4-基衍生物用于治疗和预防子宫内膜异位症，用于治疗和预防更年前和更年期激素依赖性乳腺癌，用于避孕，或用于治疗子宫肌瘤或其他与月经有关的疾病。
• Rh(III)-catalyzed, 1,2,3-triazole-assisted directed C H coupling with diazo diphosphonates
  作者：Zhu-Jun Yu、Chen Zhang、Jiang-Lian Li、Yan-Zhao Liu、Xin-Ling Yu、Li Guo、Guo-Bo Li、Yong Wu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.06.022

  日期：2018.7

  A mild and efficient procedure was developed for the [Cp∗Rh(III)]-catalyzed, 1,2,3-triazole directed CH coupling with diazomethylene-diphosphonates. This protocol provided a step- and atom-economical protocol for CC bond formation and led to structurally diverse 2-(1,2,3-triazol-2-yl)benzyl diphosphonates in good to excellent yields.

  开发了一种温和而有效的方法，用于[Cp * Rh（III）]催化的1,2,3-三唑直接C H与重氮亚甲基-二膦酸酯偶联。该协议为C C键的形成提供了分步骤和原子经济的协议，并导致了结构多样的2-（1,2,3-三唑-2-基）苄基二膦酸酯，收率良好至极佳。
• Rhodium-Catalyzed <i>ortho</i> -Cyanation of 2-Aryl-1,2,3-triazole: An Alternative Approach to Suvorexant
  作者：Hailong Zhang、Li Jing、Yang Zheng、Rui Sang、Yi Zhao、Qiantao Wang、Yong Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701476

  日期：2018.2.14

  Herein, we report an alternative approach to Suvorexant by ortho‐cyanation of 2‐aryl‐1,2,3‐triazole with a rhodium catalyst and N‐cyano‐N‐phenyl‐p‐toluenesulfonamide, which also provides a new protocol for the diversification of benzonitriles in moderate to good yields and tolerates many useful functional groups.

  在本文中，我们报告了使用铑催化剂和N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺对2-芳基-1,2,3-三唑进行正氰化制得Suvorexant的另一种方法，该方法也为Suvorexant提供了新的方案。苯甲腈以中度到良好的收率实现多样化，并能耐受许多有用的官能团。
• NOVEL NICOTINAMIDE DERIVATIVE OR SALT THEREOF
  申请人：FUJIWARA Hideyasu

  公开号：US20130116430A1

  公开（公告）日：2013-05-09

  An object of the present invention is to provide to a compound and a pharmaceutical composition, which have excellent Syk-inhibitory activity. The present invention provides a nicotinamide derivative represented by the following formula (I) (wherein R 1 represents a halogen atom; R 2 represents a C 1-12 alkyl group, a C 2-12 alkenyl group, a C 2-12 alkynyl group, a C 3-8 cycloalkyl group, an aryl group, an ar-C 1-6 alkyl group or a heterocyclic group, each optionally having at least one substituent; R 3 represents an aryl group or a heterocyclic group each optionally having at least one substituent; and R 4 and R 5 each independently represent a hydrogen atom; and R 2 and R 4 may form a cyclic amino group optionally having at least one substituent together with the nitrogen atom to which they bind) or a salt thereof, and a pharmaceutical composition for use in the treatment of a Syk-related disease which comprises the nicotinamide derivative or a salt thereof.

  本发明的目的是提供一种具有优异的Syk抑制活性的化合物和制药组合物。本发明提供了一种由以下式(I)表示的烟酰胺衍生物（其中R1表示卤素原子；R2表示C1-12烷基、C2-12烯基、C2-12炔基、C3-8环烷基、芳基、芳基-C1-6烷基或杂环基，每种均可选地具有至少一个取代基；R3表示芳基或杂环基，每种均可选地具有至少一个取代基；R4和R5各自独立地表示氢原子；且R2和R4可以与它们结合的氮原子一起形成具有至少一个取代基的环状氨基团）或其盐，并且用于治疗Syk相关疾病的制药组合物包括该烟酰胺衍生物或其盐。