2-(3-溴苯基)呋喃 | 85553-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-溴苯基)呋喃
• 英文名称: 2-(3-bromo-phenyl)-furan
• 英文别名: 2-(3-bromophenyl)furan
• CAS: 85553-51-1
• 化学式: C₁₀H₇BrO
• 分子量: 223.069
• InChiKey: YQTIZEZABLIGPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.8±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.451±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-溴苯基)呋喃 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 potassium acetate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-((1r,4r)-4-((3-(3-(furan-2-yl)phenyl)imidazo[1,2-b]pyridazin-6-yl)amino)cyclohexyl)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PIM KINASE INHIBITOR
  [FR] INHIBITEUR DE PIM KINASE
  [ZH] PIM激酶抑制剂

  摘要：

  一种具有通式(I)所示结构的化合物、其氘代物、立体异构体或药学上可接受的盐、包含其的药物组合物以及其用途。该化合物具有良好的PIM激酶抑制效果，是一种新型、高活性、低毒性的理想PIM抑制剂，可用于治疗和/或预防急性髓系白血病、骨髓纤维化、慢性淋巴细胞性白血病等血液瘤、胃癌、前列腺癌等实体瘤等疾病。

  公开号：

  WO2022166860A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(3-溴苯基)丁-2,3-二烯-1-酮 在 chloro porphyrinato gold(III) 、 三氟乙酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以87%的产率得到2-(3-溴苯基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Gold(III) Porphyrin-Catalyzed Cycloisomerization of Allenones

  摘要：

  Gold(III) porphyrin-catalyzed cycloisomerization of allenones gave the corresponding furans in good to excellent yields (up to 98%) and with quantitative substrate conversions. By recovering the Au(III) catalyst, a recyclable catalytic system is developed with over 8300 product turnovers attained for the cycloisomerization of 1-phenyl-buta-2,3-dien-1-one. The versatility of the gold(Ill) porphyrin catalyst was exemplified by its application to the hydroamination and hydration of phenylacetylene in 73% and 87% yield, respectively.

  DOI：

  10.1021/ol052696c

文献信息

• Heterocyclic substituted benzyl alcohol, insecticidal ester derivatives,
  申请人：FMC Corporation

  公开号：US04426524A1

  公开（公告）日：1984-01-17

  Disclosed and exemplified are insecticidal and acaricidal optionally substituted furylbenzyl, thienylbenzyl, pyrazinylbenzyl, or pyridinzylbenzyl esters of the pyrethroid acids, novel pyrethroid alcohols and other intermediates, and compositions, a method of use and a process for preparation of the esters.

  披露并举例说明了杀虫和杀螨的可选择取代的呋喃基苄基、噻吩基苄基、吡嗪基苄基或吡啶基苄基除虫酯，新型除虫醇和其他中间体，以及组合物，使用方法和酯类制备方法。
• C−C-Bond Formation by the Palladium-Catalyzed Cycloisomerization/Dimerization of Terminal Allenyl Ketones:  Selectivity and Mechanistic Aspects
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Thorsten L. Ruppert、Thomas Knöfel、Jan W. Bats

  DOI：10.1021/jo970837l

  日期：1997.10.1

  conditions, besides the normal functional group tolerance known for palladium-catalyzed reactions, an interesting selectivity was observed with functional groups that are known to react either in palladium-catalyzed reactions or reactions catalyzed by other transition-metals. Thus aryl halides, terminal alkynes, 1,6-enynes, and alpha-allenic alcohols were tolerated. In the latter example the selective reaction

  研究了末端烯基酮1到2,4-二取代的呋喃3的钯催化的环化/二聚化的范围。简化和改善的条件几乎只提供了二聚体3，仅伴有痕量的易于分离的单体2。完全抑制了3的异构体，即未共轭的酮4的形成。在这些温和的条件下，除了钯催化的反应对正常官能团的耐受性外，还发现了与已知在钯催化的反应或由其他过渡金属催化的反应中反应的官能团的有趣选择性。因此，可以耐受芳基卤化物，末端炔烃，1，6-烯炔和α-烯丙醇。在后一实例中，实现了两种不同的烯丙基中仅一种的选择性反应。
• Synthesis and structure–activity relationship studies of 3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1]octane-2-carboxylic acid methyl esters
  作者：Lokman Torun、Bertha K. Madras、Peter C. Meltzer

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.01.053

  日期：2012.4

  Stille cross coupling protocols were utilized for the synthesis of 3-(biaryl)-8-oxabicyclo[3.2.1]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl esters, which furnished products in high yields where in some cases Suzuki coupling under the conditions utilized provided complex reaction mixture. Samarium iodide reduction of the resulting coupling products produced both of the 2β-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3

  Stille 交叉偶联方案用于合成 3-(联芳基)-8-氧杂双环 [3.2.1] oct-2-ene-2-羧酸甲酯，其以高产率提供产品，其中在某些情况下铃木偶联所使用的条件提供了复杂的反应混合物。所得偶联产物的碘化钐还原生成 2β-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1] 辛烷非对映异构体和 2α-carbomethoxy-3-biaryl-8-oxabicyclo[3.2.1] 辛烷非对映异构体. 在合成的系列中，苯并噻吩取代的化合物表现出显着的抑制 WIN 35,438 的结合谱，对 DAT 与 SERT 的选择性为 177 倍。
• Visible-Light-Promoted Arylation Reactions Photocatalyzed by Bismuth(III) Oxide
  作者：Laura Buglioni、Paola Riente、Emilio Palomares、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/ejoc.201701242

  日期：2017.12.15

  Bismuth(III) oxide has been successfully applied as a photocatalyst in the arylation of heteroarenes with diazonium salts. With a low catalyst loading (1 to 5 mol%), this cheap and non-toxic semiconductor could efficiently promote the formation of the aryl radical under visible light irradiation. The arylated products are obtained in moderate to good yields, and the the process admits straightforward

  氧化铋 (III) 已成功用作光催化剂，用于杂芳烃与重氮盐的芳基化。由于催化剂负载量低（1 至 5 mol%），这种廉价且无毒的半导体可以在可见光照射下有效地促进芳基的形成。芳基化产物以中等至良好的产率获得，并且该工艺允许直接放大（10 mmol；1 mol% Bi2O3）。在两种情况下，重氮盐是原位生成的，并以串联方式用于光催化芳基化。除了杂芳烃， 还被证明可以催化不同取代的烯烃和炔烃的芳基化，因此代表了更常用的钌配合物和有机染料的可行且实用的替代品
• Porphyrin-Catalyzed Photochemical C-H Arylation of Heteroarenes
  作者：Katarzyna Rybicka-Jasińska、Burkhard König、Dorota Gryko

  DOI：10.1002/ejoc.201601518

  日期：2017.4.18

  various substituents at the periphery of the macrocycle, are effective in catalyzing the light-induced direct arylation of heteroarenes and coumarins with diazonium salts. Mechanistic studies confirmed that the reaction operates by an oxidative quenching pathway of the porphyrin.

  有机染料是一类很有前途的光氧化还原催化剂，为广泛应用的 Ru 和 Ir 配合物提供了一种有意义的替代品。我们发现具有调节物理化学性质的卟啉，通过在大环外围调整各种取代基，可有效催化杂芳烃和香豆素与重氮盐的光诱导直接芳基化。机理研究证实，该反应通过卟啉的氧化猝灭途径起作用。