cis-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid bis(methyl ester) | 97920-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: cis-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid bis(methyl ester)
• 英文别名: cis-cyclohex-4-ene-1,2-bis(methyl acetate)；Dimethyl 2,2'-((1R,2S)-cyclohex-4-ene-1,2-diyl)diacetate；methyl 2-[(1R,6S)-6-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohex-3-en-1-yl]acetate
• CAS: 97920-03-1
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: MNNDHWWDUFABCI-AOOOYVTPSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.053±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid bis(methyl ester) 在 porcine liver esterase 、 phosphate buffer 作用下， 反应 1.3h， 以91%的产率得到(-)-(1S-cis)-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid monomethyl ester
  参考文献：
  名称：

  利用前手性 σ-对称二酯的酶水解有效制备用于 (+)-碳环素合成的新型手性合成子

  摘要：

  研究了使用猪肝酯酶和猪胰脂肪酶的一些前手性 σ 对称二甲酯的酶促水解，导致对映选择性制备相应的新单酯，用于 (+)-碳环素合成。也证明了用丙酮作为共溶剂显着影响用猪肝酯酶的水解。

  DOI：

  10.1246/cl.1989.239
• 作为产物：
  描述：

  ((1R,6S)-6-{[(methylsulfonyl)oxy]methyl}cyclohex-3-en-1-yl)methyl methanesulfonate 在 盐酸 、 二甲基亚砜 作用下， 生成 cis-4-cyclohexene-1,2-diacetic acid bis(methyl ester)
  参考文献：
  名称：

  Using microbial reduction to synthesize carbacyclin.

  摘要：

  微生物还原7-甲氧羰基双环[4.3.0]壬-3-烯-8-酮((±)-3)得到了具有光学活性的(-)-3，该化合物通过使用三氧化二铊进行环收缩高效转化为中间体(11)，进而用于合成卡巴环素(1)。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.3058

文献信息

• Remarkable Effect of D-Sorbitol on the Second Stage in the PLE-Catalyzed Hydrolyses of a σ-Symmetric Diester,<i>cis</i>-Cyclohex-4-ene-1,2-bis(methyl acetate)
  作者：Yoshimitsu Nagao、Toshiaki Tohjo、Tohru Kaneuchi、Yusuke Yukimoto、Masaharu Kume

  DOI：10.1246/cl.1992.1817

  日期：1992.9

  Enantioselective hydrolysis of cis-cyclohex-4-ene-1,2-bis(methyl acetate) with porcine liver esterase (PLE) in the presence of D-sorbitol afforded a chiral monoester in a highly enantioselective manner. During the enzymatic hydrolyses, D-sorbitol efficiently accelerate the second stage; hydrolysis of the resultant minor monoester toward the dicarboxylic acid leaving the desired major monoester.

  在 D-山梨醇存在下，用猪肝酯酶（PLE）对顺式-环己-4-烯-1,2-双（醋酸甲酯）进行对映体选择性水解，以高度对映体选择性的方式得到手性单酯。在酶水解过程中，D-山梨醇有效地加速了第二阶段的水解过程，即生成的次要单酯向二羧酸方向的水解，从而得到所需的主要单酯。
• Pons,A. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1979, vol. <II>, p. 381 - 387
  作者：Pons,A. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Enzyme-catalyzed asymmetric synthesis. 8. Enantioselectivity of pig liver esterase catalyzed hydrolyses of 4-substituted meso cyclopentane 1,2-diesters
  作者：Hans Joachim Gais、Gerd Buelow、Andrzej Zatorski、Mathias Jentsch、Peter Maidonis、Horst Hemmerle

  DOI：10.1021/jo00282a029

  日期：1989.10
• PONS A.; MILHAVET J.-C.; CHAPAT J.-P., BULL. SOC. CHIM. FRANCE, 1979, PART. 2, NO 7-8, 381-387
  作者：PONS A.、 MILHAVET J.-C.、 CHAPAT J.-P.

  DOI：——

  日期：——
• NAGAO, YOSHIMITSU;KUME, MASAHARU;WAKABAYASHI, ROBIN CHIKAKO;NAKAMURA, TAK+, CHEM. LETT.,(1989) N, C. 239-242
  作者：NAGAO, YOSHIMITSU、KUME, MASAHARU、WAKABAYASHI, ROBIN CHIKAKO、NAKAMURA, TAK+

  DOI：——

  日期：——