2(S)-((3-chlorophenoxy)methyl)-1-(1(R)-phenylethyl)aziridine | 887947-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2(S)-((3-chlorophenoxy)methyl)-1-(1(R)-phenylethyl)aziridine
• 英文别名: (2S)-2-[(3-chlorophenoxy)methyl]-1-[(1R)-1-phenylethyl]aziridine
• CAS: 887947-02-6
• 化学式: C₁₇H₁₈ClNO
• 分子量: 287.789
• InChiKey: DITJNMCJCJNFBM-MSJIKYQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2(S)-((3-chlorophenoxy)methyl)-1-(1(R)-phenylethyl)aziridine 、 4-甲基苄溴 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到(2R)-2-bromo-3-(3-chlorophenoxy)-N-[(4-methylphenyl)methyl]-N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二烷基-2-（芳氧基甲基）叠氮鎓盐被溴化物的区域和立体特异性开环。

  摘要：

  对映体纯的2-（芳氧基甲基）氮丙啶通过中间体叠氮鎓盐的区域和立体特异性开环被有效地转化为手性N-（2-溴-3-芳氧基丙基）胺，并且在一些基础上使实验结果合理化高级从头算起。

  DOI：

  10.1039/b518298k
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-[(R)-α-甲基苄基]氮杂环丙烷-2-甲醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2(S)-((3-chlorophenoxy)methyl)-1-(1(R)-phenylethyl)aziridine
  参考文献：
  名称：

  1,1-二烷基-2-（芳氧基甲基）叠氮鎓盐被溴化物的区域和立体特异性开环。

  摘要：

  对映体纯的2-（芳氧基甲基）氮丙啶通过中间体叠氮鎓盐的区域和立体特异性开环被有效地转化为手性N-（2-溴-3-芳氧基丙基）胺，并且在一些基础上使实验结果合理化高级从头算起。

  DOI：

  10.1039/b518298k

文献信息

• Nucleophile-dependent regioselective ring opening of 2-substituted N,N-dibenzylaziridinium ions: bromide versus hydride
  作者：Sae Young Yun、Saron Catak、Won Koo Lee、Matthias D’hooghe、Norbert De Kimpe、Veronique Van Speybroeck、Michel Waroquier、Yongeun Kim、Hyun-Joon Ha

  DOI：10.1039/b822763b

  日期：——

  The ring opening of 2-substituted N,N-dibenzylaziridinium ions by bromide exclusively occurs at the substituted aziridine carbon atom in a stereospecific way, whereas the opposite regioselectivity was observed for hydride-induced ring opening at the unsubstituted position; furthermore, this unprecedented hydride-promoted reactivity was validated by means of Density Functional Theory (DFT) calculations

  溴化物2-取代的N，N-二苄基叠氮鎓离子的开环仅发生在立体立体方式的取代的氮丙啶碳原子上，而在未取代的位置，氢化物引起的开环观察到相反的区域选择性；此外，借助密度泛函理论（DFT）的计算验证了这种前所未有的氢化物促进的反应性。