1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-methanol | 189501-27-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-methanol
• 英文别名: 1-(4-fluorophenyl)-4-hydroxymethyl-5-methyl-2-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrole；[1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-(4-methylsulfonylphenyl)pyrrol-3-yl]methanol
• CAS: 189501-27-7
• 化学式: C₁₉H₁₈FNO₃S
• 分子量: 359.421
• InChiKey: WCKUEFSDCROCDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-methanol 在 二氧化锰 作用下， 以98%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  1,2-diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic

  摘要：

  化合物的化学式(I)和(II)：其中R为氢、卤素或烷基；R.sup.1为烷基、氨基或取代氨基；R.sup.2为可选择取代的苯基；R.sup.3为氢、卤素或可选择取代的烷基；R.sup.4为氢、可选择取代的烷基、环烷基、芳基或芳基烷基！具有宝贵的镇痛、抗炎、退热和抗过敏活性，并具有抑制白三烯产生和抑制骨吸收的能力。它们相对缺乏通常由于使用具有这些活性的化合物而产生的副作用。

  公开号：

  US05908858A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-carboxaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  1,2-二芳基吡咯作为环加氧酶-2的有效和选择性抑制剂。

  摘要：

  已经合成了一系列的1,2-二芳基吡咯，并发现它们含有非常有效的人环氧化酶-2（COX-2）酶抑制剂。本文介绍了利用Paal-Knorr反应合成靶分子的简短实用方法。1上的亲电子取代以区域选择性方式进行，该方法用于生成许多四取代的吡咯。通过修饰芳基环和吡咯环中的取代基，研究了该系列的详细比吸收率。二芳基吡咯1是非常有效的（COX-2，IC50 = 60 nm）和选择性（COX-1 / COX-2 => 1700）抑制剂，而异构体2对COX-2则完全无活性。对氟苯环上的取代基进行1的修饰可产生非常有效的COX-2抑制剂（IC50 = 40-80 nm），且具有出色的选择性（1200至> 2500）与COX-1。含有磺酰胺基的类似物20是出色的COX-2抑制剂，IC50为14 nm。在吡咯环的3位上含有COCF3，SO2CF3或CH2OAr等基团的四取代吡咯可提供出色的抑制剂（COX-2，IC50

  DOI：

  10.1021/jm970036a
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole 、 三氯氧磷 、 sodium hydroxide 、 硼氢化钠 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 ice 、 乙酸乙酯 、 盐酸 、 1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-methanol 作用下， 以 乙醇 、 水 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-2-methyl-5-[4-(methylsulfonyl)phenyl]-1H-pyrrole-3-methanol
  参考文献：
  名称：

  Multibinding inhibitors of cyclooxygenase-2

  摘要：

  本发明揭示了一种多结合化合物，其抑制环氧合酶-2（COX-2），这是一种催化前列腺素生物合成中第一步的酶。本发明的多结合化合物包含2到10个配体共价连接到一个或多个连接体上。每个配体是一种能够与COX-2结合的分子。本发明的多结合化合物可用于治疗炎症、疼痛、发热等症状。

  公开号：

  US06395724B1

文献信息

• Substituted pyrrolyl compounds for the treatment of inflammation
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US05935990A1

  公开（公告）日：1999-08-10

  A class of pyrrolyl derivatives is described for use in treating inflammation and inflammation-related disorders. Compounds of particular interest are defined by Formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are as described in the specification.

  描述了一类吡咯基衍生物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式I定义，其中R1、R2、R3和R4如规范中描述。
• Novel therapeutic agents that modulate enzymatic processes
  申请人：——

  公开号：US20040023290A1

  公开（公告）日：2004-02-05

  Novel multi-binding compounds are disclosed that modulate enzymatic processes. The compounds of the invention comprise from 2-10 ligands covalently connected, each of said ligands being capable of binding to an enzyme, enzyme substrate or enzyme cofactor thereby modulating the biological processes/functions thereof.

  本发明揭示了一种多重结合化合物，可调节酶过程。该发明的化合物包括2-10个共价连接的配体，每个配体都能够结合到酶、酶底物或酶辅因子上，从而调节其生物过程/功能。
• 1,2-Diphenylpyrrole derivatives, their preparation and their therapeutic uses
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP0799823B1

  公开（公告）日：2007-10-31
• USRE039420E1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• SUBSTITUTED PYRROLYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF INFLAMMATION
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：EP0946507A1

  公开（公告）日：1999-10-06