β-(m-Chlorophenoxy)propionitril | 46119-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: β-(m-Chlorophenoxy)propionitril
• 英文别名: β-(m-Chlorphenoxy)propionitrile；3-(3-Chlorophenoxy)propanenitrile
• CAS: 46119-02-2
• 化学式: C₉H₈ClNO
• mdl: MFCD09928011
• 分子量: 181.622
• InChiKey: MFVLVUAWWFSZMB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  322.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(m-Chlorophenoxy)propionitril 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 水 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 16.75h， 生成 ethyl (E)-2-(6-chlorochroman-4-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  通过Rh催化的不对称加氢轻松获得手性4取代的苯并二氢吡喃

  摘要：

  摘要成功开发了Rh / ZhaoPhos催化的一系列（E）-2-（chroman-4-yylne）乙酸酯的不对称氢化反应，以高收率和优异的对映选择性（高达99％的收率， 98％ee）。此外，在催化剂用量为0.02 mol％（TON = 5000）的情况下，克级加氢反应可以很好地进行，加氢产物很容易转化成其他重要的化合物，这证明了这种不对称催化方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.01.001
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-溴乙氧基)-3-氯苯 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Romanelli Gustavo P., Autino Juan C., Vitale Arturo A., Pomilio Alicia B., J. Chem. Res. Synop, (1993) N 9, S 386-387

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Romanelli Gustavo P., Autino Juan C., Vitale Arturo A., Pomilio Alicia B., J. Chem. Res. Synop, (1993) N 9, S 386-387
  作者：Romanelli Gustavo P., Autino Juan C., Vitale Arturo A., Pomilio Alicia B.

  DOI：——

  日期：——
• Facile access to chiral 4-substituted chromanes through Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Lin Tao、Qingyang Zhao、Xumu Zhang、Xiu-Qin Dong

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.01.001

  日期：2020.7

  Rh/ZhaoPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of a series of (E)-2-(chroman-4-ylidene)acetates was successfully developed to prepare various chiral 4-substituted chromanes with high yields and excellent enantioselectivities (up to 99% yield, 98% ee). Moreover, the gram-scale hydrogenation could be performed well in the presence of 0.02 mol% catalyst loading (TON = 5000), the hydrogenation product was easily

  摘要成功开发了Rh / ZhaoPhos催化的一系列（E）-2-（chroman-4-yylne）乙酸酯的不对称氢化反应，以高收率和优异的对映选择性（高达99％的收率， 98％ee）。此外，在催化剂用量为0.02 mol％（TON = 5000）的情况下，克级加氢反应可以很好地进行，加氢产物很容易转化成其他重要的化合物，这证明了这种不对称催化方法的合成实用性。