(+/-)-6-ethyl-6-[4-[(3-chlorophenyloxy)methyl]phenyl]-6,7-dihydropyrrolo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepin-7-one | 1123177-71-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (+/-)-6-ethyl-6-[4-[(3-chlorophenyloxy)methyl]phenyl]-6,7-dihydropyrrolo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepin-7-one
• 英文别名: 8-[4-(3-Chlorophenoxymethyl)phenyl]-8-ethyl-9-oxa-2,14-diazatricyclo[8.4.0.0^{2,6}]tetradeca-1(14),3,5,10,12-pentaen-7-one；8-[4-[(3-chlorophenoxy)methyl]phenyl]-8-ethyl-9-oxa-2,14-diazatricyclo[8.4.0.02,6]tetradeca-1(10),3,5,11,13-pentaen-7-one
• CAS: 1123177-71-8
• 化学式: C₂₆H₂₁ClN₂O₃
• 分子量: 444.917
• InChiKey: IOZGSYPNQLLINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-6-ethyl-6-[4-[(3-chlorophenyloxy)methyl]phenyl]-6,7-dihydropyrrolo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepin-7-one 在 Chiralpak-AD 作用下， 以 乙醇 、 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-(+)-6-ethyl-6-[4-[(3-chlorophenyloxy)methyl]phenyl]-6,7-dihydropyrrolo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepin-7-one 、 (S)-(-)-6-ethyl-6-[4-[(3-chlorophenyloxy)methyl]phenyl]-6,7-dihydropyrrolo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶引物附着力区域中高度保守的残基的特定目标。2.立体选择性相互作用克服抗药性突变的影响

  摘要：

  从原型化合物4开始，我们描述了新型的，有效的和广谱的吡咯并苯并（吡啶并）恶唑烷酮抗病毒剂。进行了生化和酶学研究，以确定它们对重组HIV-1 RT野生型和非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）抗性突变体的抑制机制。对于新化合物（S）-（+）- 5和（S）-（-）- 7，发现了明确的酶抑制立体选择机制。进行分子建模研究以揭示这种行为的基础。

  DOI：

  10.1021/jm801395v
• 作为产物：
  描述：

  3-氯苯酚 、 (+/-)-6-ethyl-6-[(4-bromomethyl)phenyl]pyrrolo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepin-7(6H)-one 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (+/-)-6-ethyl-6-[4-[(3-chlorophenyloxy)methyl]phenyl]-6,7-dihydropyrrolo[1,2-d]pyrido[3,2-b][1,4]oxazepin-7-one
  参考文献：
  名称：

  HIV-1逆转录酶引物附着力区域中高度保守的残基的特定目标。2.立体选择性相互作用克服抗药性突变的影响

  摘要：

  从原型化合物4开始，我们描述了新型的，有效的和广谱的吡咯并苯并（吡啶并）恶唑烷酮抗病毒剂。进行了生化和酶学研究，以确定它们对重组HIV-1 RT野生型和非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）抗性突变体的抑制机制。对于新化合物（S）-（+）- 5和（S）-（-）- 7，发现了明确的酶抑制立体选择机制。进行分子建模研究以揭示这种行为的基础。

  DOI：

  10.1021/jm801395v

文献信息

• Specific Targeting of Highly Conserved Residues in the HIV-1 Reverse Transcriptase Primer Grip Region. 2. Stereoselective Interaction to Overcome the Effects of Drug Resistant Mutations
  作者：Stefania Butini、Margherita Brindisi、Sandro Cosconati、Luciana Marinelli、Giuseppe Borrelli、Salvatore Sanna Coccone、Anna Ramunno、Giuseppe Campiani、Ettore Novellino、Samantha Zanoli、Alberta Samuele、Gianluca Giorgi、Alberto Bergamini、Michela Di Mattia、Silvana Lalli、Bruno Galletti、Sandra Gemma、Giovanni Maga

  DOI：10.1021/jm801395v

  日期：2009.2.26

  investigation was performed for defining their mechanism of inhibition at either recombinant HIV-1 RT wild type and non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs)-resistant mutants. For the novel compounds (S)-(+)-5 and (S)-(−)-7, a clear-cut stereoselective mechanism of enzyme inhibition was found. Molecular modeling studies were performed for revealing the underpinnings of this behavior

  从原型化合物4开始，我们描述了新型的，有效的和广谱的吡咯并苯并（吡啶并）恶唑烷酮抗病毒剂。进行了生化和酶学研究，以确定它们对重组HIV-1 RT野生型和非核苷逆转录酶抑制剂（NNRTIs）抗性突变体的抑制机制。对于新化合物（S）-（+）- 5和（S）-（-）- 7，发现了明确的酶抑制立体选择机制。进行分子建模研究以揭示这种行为的基础。