N,N-diethyloximinoacetoacetamide | 55464-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-diethyloximinoacetoacetamide
• 英文别名: 2-(hydroxyimino)-3-oxo-N,N-diethylbutanamide；N,N-diethyl-2-(hydroxyimino)-3-oxobutanamide；N,N-diethyl-2-hydroxyimino-3-oxobutanamide
• CAS: 55464-27-2
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₃
• 分子量: 186.211
• InChiKey: DWYHBWDHUIENDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  69.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyloximinoacetoacetamide 在 三氯氧磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以85%的产率得到1-氰基-N,N-二乙基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  POCl 3介导的1-酰基-1-氨基甲酰基肟的反应：氰甲酰胺的新入口。

  摘要：

  cyanoformamides的一种简便，高效的一锅合成从由phosphoryltrichloride介导的容易获得的1-酰基-1-氨基甲酰基肟（三氯氧磷开发3处于良好的产量高温和的条件下）。

  DOI：

  10.1021/ol503643p
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.25h， 以92%的产率得到N,N-diethyloximinoacetoacetamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯 α-酰胺的快速高效合成

  摘要：

  摘要 我们报告了一种廉价的大规模生产各种吡咯酰胺的方法，产率高。合成顺序允许从市售化合物以优异至中等产率制备多种吡咯酰胺衍生物。在胺亲核试剂的存在下，双烯酮加合物提供了一种极好的乙酰乙酰化方法。为了多样性和多功能性，成功地采用了利用 Meldrum 酸的第二种方法来制备额外的乙酰乙酰胺衍生物。使用克诺尔吡咯合成，可以很容易地从乙酰乙酰胺的肟中制备吡咯酰胺。

  DOI：

  10.1080/00397910802323130

文献信息

• Synthesis of α-Nitro Carbonyls via Nitrations in Flow
  作者：Anna Chentsova、Dmitry B. Ushakov、Peter H. Seeberger、Kerry Gilmore

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01634

  日期：2016.10.7

  α-nitro esters via the trapping of nitronium ions. The two-stage nitration and subsequent deacetylation of readily available 1,3-dicarbonyl compounds was achieved using a biphasic semicontinuous approach. α-Nitro esters and amides were obtained in good overall yields (53–84%). Some of the α-nitro-1,3-dicarbonyl intermediates exhibit enhanced reactivity and undergo an acid-catalyzed Nef-type reaction to

  据报道是通过捕获硝基离子来合成α-硝基酯的一种安全，快速的方法。使用双相半连续方法可实现容易获得的1,3-二羰基化合物的两阶段硝化和随后的脱乙酰作用。以良好的总收率（53–84％）获得了α-硝基酯和酰胺。一些α-硝基-1,3-二羰基中间体表现出增强的反应性，并经历酸催化的Nef型反应生成α-氧代羰基。
• Mechanism of the formation of N,N-dialkyl-2-pyrrolecarboxamides from 1,3-diketones and N,N-dialkyloximinoacetoacetamides
  作者：John B. Paine、Jonathan R. Brough、Kathy K. Buller、Erika E. Erikson、David Dolphin

  DOI：10.1021/jo00227a010

  日期：1987.9
• 4,5-Dioxo-imidazolinium Cation Activation of 1-Acyl-1-carbamoyl Oximes: Access to Cyanoformamides Using Dichloroimidazolidinedione
  作者：Yu Gao、Zhihao Zhang、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Yuejia Zhu、Zhiwei Yao、Bo Liu、Yongqiang Li、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02992

  日期：2020.1.17

  Cyanoformamides are prevalent as versatile building blocks for accessing synthetically useful intermediates and biologically active compounds. The development of a milder, simpler, and more efficient approach to cyanoformamides is nontrivial. Herein, we demonstrate the effectiveness of 4,S-dioxo-imidazolinium cation activation for transforming 1-aryl-1-carbamoyl oximes to cyanoformamides. By making use of the readily available and highly modifiable dichloroimidazolidinediones (DCIDs), this novel method of activation offers reactivity remarkably greater than that of other reported protocols, exhibits a high functional group compatibility with mild conditions, and could be scaled up easily. More than 30 examples are demonstrated with good to excellent yields in short reaction times. This research not only provides a mild and efficient alternative approach to assembling a portfolio of cyanoformamides but also extends the dichloroimidazolidinedione-mediated chemistry to encompass the C-C bond cleavage reaction.
• FR2233317
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Beger, J.; Thielemann, C., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1981, vol. 323, # 2, p. 337 - 344
  作者：Beger, J.、Thielemann, C.

  DOI：——

  日期：——