methyl (5E)-5,7-octadienoate | 121963-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5E)-5,7-octadienoate
• 英文别名: methyl octa-5(E),7-dienoate；methyl 5,7-octadienoate；methyl (5E)-octa-5,7-dienoate
• CAS: 121963-58-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: SVXNACJDHWTCGK-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.6±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5E)-5,7-octadienoate 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 tetrapropylammonium periodate 、 盐酸羟胺 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 63.0h， 生成 Formic acid 3-((2S,6S)-1-formyl-6-methyl-piperidin-2-yl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-dihydropinidine, (.+-.)-monomorine I, and (.+-.)-indolizidine 223AB (gephyrotoxin 223AB) by intramolecular nitroso Diels-Alder reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00278a020
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烯 、 Methyl 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)hex-5-enoate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (5E)-5,7-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铑催化 [4+2+2] 异氰酸二烯酯环加成反应合成双环偶氮辛环

  摘要：

  已开发出高度对映选择性铑催化的末端炔烃和二烯基异氰酸酯的 [4+2+2] 环加成反应。环加成提供了快速进入高度官能化和对映体富集的双环偶氮化合物的途径。该反应代表了构建含氮八元环的第一个 [4+2+2] 环加成策略。

  DOI：

  10.1021/ja906641d

文献信息

• Titanium-Mediated Alkylative Cyclizations of 1,3-Diene-Tethered Esters
  作者：Long Guo Quan、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/ol016350n

  日期：2001.8.1

  [reaction: see text]. An alkylative titanium-mediated cyclization reaction of 1,3-diene-tethered carboxylic esters has been developed by employing an in situ generated titanacyclopropane intermediate to afford trans-2-alkenyl cyclohexanols.

  [反应：请参见文字]。通过使用原位生成的钛环丙烷中间体来提供反式-2-链烯基环己醇，已经开发了烷基化钛介导的1,3-二烯系链羧酸酯的环化反应。
• Molecular design of diene monomers containing an ester functional group for the synthesis of poly(diene sulfone)s by radical alternating copolymerization with sulfur dioxide
  作者：Akikazu Matsumoto、Sungi Lee、Haruyuki Okamura

  DOI：10.1002/pola.27528

  日期：2015.4.15

  Functional poly(diene sulfone)s are prepared by the radical alternating copolymerization of 1,3‐diene monomers containing an ester substituent with sulfur dioxide. Methyl 3,5‐hexadienoate (MH) and methyl 5,7‐octadienoate (MO) with both an alkylene spacer and a terminal diene structure are suitable to produce a high‐molecular‐weight copolymer in a high yield, while the copolymerization of 5,7‐nonadienoic

  功能性聚（二烯砜）是通过将含有酯取代基的1,3-二烯单体与二氧化硫进行自由基交替共聚而制得的。具有亚烷基间隔基和末端二烯结构的3,5-己二酸甲酯（MH）和5,7-辛二烯酸甲酯（MO）适用于高收率地生产高分子量共聚物，而5的共聚包括亚烷基间隔基或末端二烯结构的，7-壬二烯酸，2,4-戊二烯酸乙酯和4-甲基-2-2,4-戊二烯酸乙酯导致未成功的结果。在13MH和MO的C NMR化学位移值表明在它们反应的α碳处具有高电子密度，表现出高共聚反应活性。还制备了含芴的二烯单体9-芴基3,5-己二酸酯（FH）和9-芴基5,7-辛二烯酸酯（FO），并与二氧化硫共聚。研究了在侧链中含有甲基和芴基酯取代基的聚二烯砜的热学和光学性质。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，1000至09年
• Lithium enolate additions to the tropone nucleus
  作者：James H. Rigby、Chrisantha H. Senanayake、Sushil Rege

  DOI：10.1021/jo00254a040

  日期：1988.9
• Studies on Intramolecular Higher-Order Cycloaddition Reactions
  作者：James H. Rigby、Sushil D. Rege、Vincent P. Sandanayaka、Margarita Kirova

  DOI：10.1021/jo9518009

  日期：1996.1.1

  Thermal, metal-free, and metal-promoted intramolecular higher-order cycloadditions are described. Substrates in which the tropone (2,4,6-cycloheptatrien-1-one) nucleus is tethered to various diene moieties undergo exo-selective [6 pi + 4 pi] cycloaddition under thermal conditions to afford stereochemically defined tricyclic products. The substrates employed in this study were prepared by addition of the Grignard derivative of the given diene side-chain unit to 2-chlorotropone, In each instance, the requisite 2-substituted tropone was obtained directly from these reaction sequences. A similar study was conducted on the corresponding chromium(0) complexes of related tropone and cycloheptatriene-based substrates. In the cases involving metal mediation both thermal and photochemical activation were effective for delivering cycloadducts. The metal-promoted reactions were shown to proceed exclusively via an endo-selective pathway, which is stereocomplementary to the course of the thermal, metal-free reactions. A tandem Cr(0)-promoted 1,5-H shift-[6 pi+2 pi] cycloaddition protocol is also reported with several systems.
• HUDLICKY T.; SHETH J. P., TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 29, 2667-2670
  作者：HUDLICKY T.、 SHETH J. P.

  DOI：——

  日期：——