(E)-5-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene | 1191125-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-5-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene
• 英文别名: (E)-1-(2',4',5'-Trimethoxyphenyl)butadiene；5-[(1E)-buta-1,3-dienyl]-1,2,3-trimethoxybenzene
• CAS: 1191125-22-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: UAJSTXIBAXZQQK-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 2,2'-二硫二吡啶 、 氧气 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到(2E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯醛
  参考文献：
  名称：

  区域选择性二硫化物催化光催化1-芳基丁二烯氧化裂解生成肉桂醛

  摘要：

  这项工作公开了一种简单、高效、环保的二硫化物催化光催化区域选择性氧化裂解 1-芳基丁二烯生成肉桂醛。该方法说明了温和的反应条件、环境温度、出色的区域选择性以及与多种官能团的相容性（38 个示例）。该方法具有重要意义，因为很少有关于底物范围有限的报道可用于共轭二烯的这种优异的光催化氧化裂解。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c00884
• 作为产物：
  描述：

  5-(but-3-yn-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene 在 potassium superoxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (Z)-5-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene 、 (E)-5-(buta-1,3-dien-1-yl)-1,2,3-trimethoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  Superoxide mediated isomerization of 4-aryl-but-1-ynes to 1-aryl-1,3-butadienes

  摘要：

  A new role of superoxide ion in the isomerization of homobenzylic acetylenes leading to 1-aryl-1,3-butadienes is reported. The unconventional reagent 1(02 is found to be superior in performing this kind of isomerization over other the commonly used bases. For substrates containing arene moiety and triple bond connected through more than two methylene groups, and for propargylcyclohexanol the reagent selectively effected migration of the triple bond. Reactivity of 1(02 towards the substrates having disubstitution at benzylic position varied depending on the nature of the substitution, alkyl-substitution lead to isomerization to give mixture of allene (an intermediate in the isomerization of acetylene to 1,3-butadiene) and triple bond migration product; whereas phenyl-substituted compound gave 1,3-diene. The utility of the methodology was demonstrated through a Diels-Alder reaction of one of the dienes obtained by the isomerization with suitable dienophiles. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.07.075

文献信息

• Aqueous Wittig reactions of semi-stabilized ylides. A straightforward synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes
  作者：James McNulty、Priyabrata Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.133

  日期：2009.10

  A direct synthesis of 1,3-dienes and 1,3,5-trienes from the reaction of semi-stabilized ylides and a range of saturated and unsaturated aldehydes is reported in water as solvent, employing sodium hydroxide as base. The water-soluble phosphine oxide side product is removed simply by aqueous partitioning of the organic products.

  据报道，以氢氧化钠为碱，在水为溶剂的情况下，由半稳定化的烷基化物与一定范围的饱和和不饱和醛的反应直接合成了1,3-二烯和1,3,5-三烯。水溶性氧化膦副产物可通过有机产物的水分配简单地除去。
• Axially Chiral Triazoloisoquinolin-3-ylidene Ligands in Gold(I)-Catalyzed Asymmetric Intermolecular (4 + 2) Cycloadditions of Allenamides and Dienes
  作者：Javier Francos、Francisca Grande-Carmona、Hélio Faustino、Javier Iglesias-Sigüenza、Elena Díez、Isaac Alonso、Rosario Fernández、José M. Lassaletta、Fernando López、José L. Mascareñas

  DOI：10.1021/ja3065446

  日期：2012.9.5

  The first highly enantioselective intermolecular (4 + 2) cycloaddition between allenes and dienes is reported. The reaction provides good yields of optically active cyclohexenes featuring diverse substitution patterns and up to three stereocenters. Key to the success of the process is the use of newly designed axially chiral N-heterocyclic carbene-gold catalysts.

  报告了丙二烯和二烯之间的第一个高度对映选择性的分子间 (4 + 2) 环加成反应。该反应提供了具有不同取代模式和多达三个立体中心的光学活性环己烯的良好产率。该过程成功的关键是使用新设计的轴向手性 N-杂环卡宾金催化剂。
• Cu-Catalyzed highly regioselective 1,2-hydrocarboxylation of 1,3-dienes with CO₂
  作者：Penglin Zhang、Zhanglang Zhou、Rumeng Zhang、Qian Zhao、Chun Zhang

  DOI：10.1039/d0cc05056c

  日期：——

  A practical copper-catalyzed highly regioselective 1,2-hydrocarboxylation of terminal 1,3-diene with carbon dioxide has been developed. Under mild reaction conditions, this chemistry afforded 2-benzyl-β,γ-unsaturated acid derivatives as products, which are a kind of important unit for bio-active molecules and versatile precursors for organic synthesis, with good functional group tolerance. The key

  已经开发出实用的铜催化的末端1，3-二烯与二氧化碳的高度区域选择性的1，2-氢羧化。在温和的反应条件下，该化学方法得到了2-苄基-β，γ-不饱和酸衍生物，该衍生物是生物活性分子的重要单元和有机合成的通用前体，具有良好的官能团耐受性。对照实验说明了该转化过程中的关键中间体。
• TBAI-Catalyzed Regioselective Hydroxyperoxidation of 1-Aryl/Alkyl-1,3-dienes
  作者：Atul Kumar、Gulenur N. Khatun、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c01393

  日期：2023.6.16

  approach for regioselective synthesis of 4-aryl/alkyl-1-peroxy-but-3-en-2-ols from 1-substituted-1,3-butadienes using hydroperoxides and catalyzed by TBAI has been developed. This method can be executed in a simple operation with no dry conditions required and having tolerance to a wide range of substrates to access corresponding hydroxyperoxidates in good yields. Thus, an excellent regioselective orthogonal

  开发了一种有效、温和且经济的方法，用于使用氢过氧化物并由 TBAI 催化从 1-取代-1,3-丁二烯区域选择性合成 4-芳基/烷基-1-过氧-丁-3-en-2-醇. 该方法可以在简单的操作中执行，不需要干燥条件，并且对各种底物具有耐受性，从而以良好的收率获得相应的羟基过氧化物。因此，已经实现了二烯体系中优异的区域选择性正交双氧化。
• Pd-Catalyzed Heteroannulation Using <i>N</i>-Arylureas as a Sterically Undemanding Ligand Platform
  作者：Jakub Vaith、Dasha Rodina、Gregory C. Spaulding、Shauna M. Paradine

  DOI：10.1021/jacs.2c01019

  日期：2022.4.20