N-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)benzamide | 29556-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
• 英文别名: N-[1]Naphthyl-benzohydroxamsaeure；N--benzohydroxamsaeure；N-hydroxy-N-[1]naphthyl-benzamide；N-Hydroxy-N-[1]naphthyl-benzamid；N-benzoyl-N-(1-naphthyl)hydroxylamine；N-hydroxy-N-naphthalen-1-ylbenzamide
• CAS: 29556-18-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₂
• 分子量: 263.296
• InChiKey: PZBPQFNCQFUIOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C
• 沸点：
  464.1±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)benzamide 在 二溴亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到N-(2-bromonaphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  实际应用SOBr 2芳基羟胺向邻溴代苯胺的溴化反应

  摘要：

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153074
• 作为产物：
  描述：

  硝基萘 在 5% rhodium-on-charcoal 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-hydroxy-N-(naphthalen-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  级联方法通过芳族芳香胺与亲核芳香取代的高度功能化的联芳基。

  摘要：

  已经开发了由N-芳基羟胺合成的无过渡金属的高官能化2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基。这种操作简单且易于扩展的方法依赖于一连串的反应，这些反应最初通过直接的O-芳基化反应生成N，O-二芳基羟胺，然后进行快速的[3,3]-σ重排，然后重新进行芳构化，形成NOBIN型产物。这些结构多样的官能化联芳基是在温和的条件下以良好或优异的分离收率得到的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00927

文献信息

• Cascade Approach to Highly Functionalized Biaryls by a Nucleophilic Aromatic Substitution with Arylhydroxylamines
  作者：Lirong Guo、Fengting Liu、Liying Wang、Hairui Yuan、Lei Feng、László Kürti、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00927

  日期：2019.4.19

  A transition-metal free synthesis of highly functionalized 2-hydroxy-2′-amino-1,1′-biaryls from N-arylhydroxylamines has been developed. This operationally simple and readily scalable approach relies on a cascade of reactions that initially generates transient N,O-diarylhydroxylamines, via direct O-arylation, which then undergo rapid [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent rearomatization to

  已经开发了由N-芳基羟胺合成的无过渡金属的高官能化2-羟基-2'-氨基-1,1'-联芳基。这种操作简单且易于扩展的方法依赖于一连串的反应，这些反应最初通过直接的O-芳基化反应生成N，O-二芳基羟胺，然后进行快速的[3,3]-σ重排，然后重新进行芳构化，形成NOBIN型产物。这些结构多样的官能化联芳基是在温和的条件下以良好或优异的分离收率得到的。
• Copper-Catalyzed Tandem <i>O</i>-Vinylation of Arylhydroxylamines/[3,3]-Rearrangement/Cyclization: Synthesis of Highly Substituted Indoles and Benzoindoles
  作者：Hairui Yuan、Lirong Guo、Fengting Liu、Zechen Miao、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00470

  日期：2019.5.3

  arylhydroxylamine using vinyliodonium salts as vinylation reagents to generate a transient O-vinyl-N-arylhydroxylamine that rapidly undergoes a [3,3]-sigmatropic rearrangement and subsequent cyclization/rearomatization to form a substituted indole. A wide range of highly substituted indoles and benzoindoles can be afforded in good yields. This approach is readily scalable, and the scope and application of this process

  在本文中，我们开发了一种铜-催化ö使用vinyliodonium盐作为乙烯化试剂以产生瞬时arylhydroxylamine的-vinylation ö -vinyl- Ñ -arylhydroxylamine即迅速经历[3,3] -sigmatropic重排和随后的环化/ rearomatization以形成取代的吲哚。可以以良好的产率提供各种高度取代的吲哚和苯并吲哚。此方法易于扩展，并介绍了此过程的范围和应用。
• Tandem approach to NOBIN analogues from arylhydroxylamines and diaryliodonium salts<i>via</i>[3,3]-sigmatropic rearrangement
  作者：Hairui Yuan、Yuanbo Du、Fengting Liu、Lirong Guo、Qianyu Sun、Lei Feng、Hongyin Gao

  DOI：10.1039/d0cc02919j

  日期：——

  transition-metal free direct O-arylation of arylhydroxylamines employing diaryliodonium salts as arylation reagents to form transient N,O-diarylhydroxylamines that could subsequently undergo [3,3]-sigmatropic rearrangement and re-aromatization to afford structurally diverse NOBIN analogs in good to excellent yields under mild conditions.

  在本文中，我们介绍了使用二芳基碘鎓盐作为芳基化试剂形成芳基羟胺的无过渡金属的直接O-芳基化反应，以形成瞬态N，O-二芳基羟胺，随后可以进行[3,3]-σ重排和重新芳构化，从而提供结构多样的NOBIN在温和条件下，类似物的收率好至极好。
• Oxoarylation of ynamides with N-aryl hydroxamic acids
  作者：Changwei Chen、Hongyu Zhang、Gang Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.02.054

  日期：2021.8

  building blocks in organic synthesis. Therefore, the investigation for transformation of ynamides with exceptional selectivity and efficiency is attractive and interesting. Herein, we report an oxoarylation of ynamides with N-aryl hydroxamic acids. In the presence of catalytic Cu(OTf)2, both the terminal and internal ynamides could undergo an addition/[3,3] sigmatropic rearrangement cascade with N-aryl hydroxamic

  炔烃是富含电子的炔烃，具有独特的反应性，可作为有机合成中的灵活构件。因此，以优异的选择性和效率转化ynamides的研究是有吸引力和有趣的。在此，我们报告了 ynamides 与N-芳基异羟肟酸的氧代芳基化。在催化 Cu (OTf) 2存在下，末端和内部炔酰胺都可以与N-芳基异羟肟酸发生加成 / [3,3] σ 重排级联反应以实现氧代芳基化，同时提供选择性进入（邻氨基) 芳基乙酰胺和羟吲哚。此外，进行了氘标记反应和克级反应以探索机制并展示可扩展性。
• AROMATIC HYDROXYLAMINES AS ORGANO-ANALYTICAL REAGENTS
  作者：G. D. Lutwick、D. E. Ryan

  DOI：10.1139/v54-120

  日期：1954.10.1

  The investigation of the use, as analytical precipitants, of a number of aromatic phenylhydroxylamines is described. In general they react similarly, increasing in selectivity with an increase in acidity of the oxime group. In acid solutions (1% or more) only vanadium, tin, titanium, and zirconium are precipitated. Their variation in reaction with copper and the nature of their reaction with tin are described. All compounds can act as oxidants or rėductants with an oxidation potential of approximately −1.2 volts.

  描述了使用若干芳香基苯基羟胺作为分析沉淀剂的研究。一般来说，它们的反应类似，随着肟基酸度的增加而增加选择性。在酸性溶液（1％或更多）中，只有钒、锡、钛和锆被沉淀。描述了它们在与铜反应的变化以及它们与锡反应的性质。所有化合物都可以作为氧化剂或还原剂，其氧化电位约为-1.2伏特。