5,6-dimethyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone | 103366-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5,6-dimethyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 2,3-dimethyl-5-(methylamino)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 103366-65-0
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: VKLTVZTULGUUTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基环戊酮 、 5,6-dimethyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone 在 manganese triacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以56%的产率得到4-(4,7-dihydro-1,2,5,6-tetramethyl-4,7-dioxo-1H-indol-3-yl)butyric acid
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-1,4-苯醌与羰基化合物之间的氧化自由基反应

  摘要：

  描述了由锰（III）引发的2-氨基-1,4-苯醌的氧化自由基反应。5，6-二甲基-2-甲基氨基-1，4-苯醌的自由基反应（1）为合成吲哚-4，7-二酮和吲哚-2，4，7-三酮提供了一种新的方法。在不同溶剂中观察到高化学选择性。还用5-甲基-2-甲基氨基-1,4-苯醌（19）研究了该反应的区域选择性。在大多数情况下，吲哚-4，7-二酮20和21以高区域选择性产生。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.09.019
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基-1,4-苯醌 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5,6-dimethyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Chinon-Amin-Reaktionen，19. 手套。Umsetzung di- 和 tri-methylsubstituierter 1.4-Benzochinone mit Desipramin 和 Protriptylin

  摘要：

  Desipramin (17) 和 Protriptylin (2) reagieren mit 2.3-Dimethyl-1.4-benzochinon zu den Aminochinonen 4. Die Aminochinone 6-8 werden aus 1 und 2.5/2.6-Di-bzw。2.3.5-Trimethyl-1.4-benzochinon mit Kupfer(II)-acetat unter Sauerstoff erhalten。4 和 6-8 werden in Lösung durch Tageslicht einfach N-desalkyliert。Während die Methylsubstitution von C-5 und/oder C-6 die Lage des farbgebenden Absorptionsmaximums des

  DOI：

  10.1002/ardp.19863190508

文献信息

• 1,2-Acyl group migration in the oxidative free radical reaction of 2-substituted-1,4-quinones
  作者：An.-I. Tsai、Che-Ping Chuang

  DOI：10.1016/j.tet.2008.03.054

  日期：2008.5

  Oxidative free radical reactions of 2-substituted-1,4-quinone derivatives are described. Electrophilic carbon-centered radical produced by the manganese(III) acetate oxidation of α-chloro-β-ketoester undergoes efficient addition to the C–C double bond of 5,6-dimethyl-2-(methylamino)-1,4-benzoquinone, and this reaction provides a novel method for the synthesis of spirolactam 3 and indole-2,4,7-trione

  描述了2-取代的1，4-醌衍生物的氧化自由基反应。α-氯-β-酮酸酯的乙酸锰（III）氧化产生的亲电子碳中心自由基经过有效地添加到5,6-二甲基-2-（甲基氨基）-1,4-苯醌的CC双键中，该反应为螺内酰胺3和吲哚2,4,7-三酮4的合成提供了一种新方法。根据α-氯-β-酮酸酯上取代基的迁移能力，它显示出高的化学选择性。亚胺基可以由β-烯氨基羰基化合物与Mn（III）或Ce（IV）盐氧化而生成。用2-羟基-1,4-萘醌可有效地由β-烯氨基羰基化合物制备螺内酰胺6。TBACN / CHCl 3是形成6的最有效反应条件 。
• A novel oxidative free radical reaction between 2-amino-1,4-benzoquinones and benzoylacetonitriles
  作者：Che-Ping Chuang、An-I. Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.07.008

  日期：2007.9

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reaction between 2-amino-1,4-benzoquinones and benzoylacetonitriles is described. This free radical reaction provides a novel method for the synthesis of spirodione 3 and spirolactone 4. With 5,6-dimethyl-2-methylamino-1,4-benzoquinone, spirodione 3 was obtained exclusively. On the contrary, with 5-methyl-2-methylamino-1,4-benzoquinone, spirolactone

  描述了由锰（III）引发的2-氨基-1,4-苯醌和苯甲酰基乙腈之间的氧化自由基反应。这种自由基反应为合成螺二酮3和螺内酯4提供了一种新颖的方法。用5，6-二甲基-2-甲基氨基-1，4-苯醌，仅获得螺二酮3。相反，使用5-甲基-2-甲基氨基-1,4-苯醌，可以以较高的化学和区域选择性生产螺内酯4。通过用乙酸钠加热，螺二酮3可以有效地转化为4。
• KALLMAYER, H. -J.;TAPPE, C., ARCH. PHARM., 1986, 319, N 5, 421-427
  作者：KALLMAYER, H. -J.、TAPPE, C.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidative free radical reactions between 2-amino-1,4-benzoquinones and carbonyl compounds
  作者：Che-Ping Chuang、An.-I. Tsai

  DOI：10.1016/j.tet.2007.09.019

  日期：2007.11

  The manganese(III) initiated oxidative free radical reactions of 2-amino-1,4-benzoquinone are described. The free radical reaction of 5,6-dimethyl-2-methylamino-1,4-benzoquinone (1) provides a novel method for the synthesis of indole-4,7-dione and indole-2,4,7-trione. High chemoselectivity was observed in different solvents. The regioselectivity of this reaction was also studied with 5-methyl-2-methylamino-1

  描述了由锰（III）引发的2-氨基-1,4-苯醌的氧化自由基反应。5，6-二甲基-2-甲基氨基-1，4-苯醌的自由基反应（1）为合成吲哚-4，7-二酮和吲哚-2，4，7-三酮提供了一种新的方法。在不同溶剂中观察到高化学选择性。还用5-甲基-2-甲基氨基-1,4-苯醌（19）研究了该反应的区域选择性。在大多数情况下，吲哚-4，7-二酮20和21以高区域选择性产生。
• Chinon-Amin-Reaktionen, 19. Mitt. Umsetzung di- und tri-methylsubstituierter 1.4-Benzochinone mit Desipramin und Protriptylin
  作者：Hans-JöRg Kallmayer、Christiane Tappe

  DOI：10.1002/ardp.19863190508

  日期：——

  Desipramin (17) und Protriptylin (2) reagieren mit 2.3‐Dimethyl‐1.4‐benzochinon zu den Aminochinonen 4. Die Aminochinone 6–8 werden aus 1 und 2.5/2.6‐Di‐ bzw. 2.3.5‐Trimethyl‐1.4‐benzochinon mit Kupfer(II)‐acetat unter Sauerstoff erhalten. 4 und 6‐8 werden in Lösung durch Tageslicht einfach N‐desalkyliert. Während die Methylsubstitution von C‐5 und/oder C‐6 die Lage des farbgebenden Absorptionsmaximums

  Desipramin (17) 和 Protriptylin (2) reagieren mit 2.3-Dimethyl-1.4-benzochinon zu den Aminochinonen 4. Die Aminochinone 6-8 werden aus 1 und 2.5/2.6-Di-bzw。2.3.5-Trimethyl-1.4-benzochinon mit Kupfer(II)-acetat unter Sauerstoff erhalten。4 和 6-8 werden in Lösung durch Tageslicht einfach N-desalkyliert。Während die Methylsubstitution von C-5 und/oder C-6 die Lage des farbgebenden Absorptionsmaximums des