Ethyl 3-methylcyclopentapyrrole-2-carboxylate | 109839-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Ethyl 3-methylcyclopentapyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-methyl-1,4,5,6-tetrahydrocyclopenta[b]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 109839-16-9
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• 分子量: 193.246
• InChiKey: NCJNRMKAQJFUOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.153±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 3-methylcyclopentapyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 苯甲酰氯 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-Methylcyclopentapyrrole-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第三部分。重新评估环戊[b]吡咯在卟啉分子化石合成中的用途。制备与脱氧叶绿体铁卟啉（DPEP）有关的三种II型卟啉。

  摘要：

  环戊并[b]吡咯在卟啉合成中的效用已被重新研究。通过在氯化锡（IV）存在下将α-未取代的吡咯17d的丙酰氯侧链环化来制备6-氧代环戊[b]吡咯18。随后用硼氢化钠还原得到相应的6-羟基化合物10，并与α-未取代的吡咯11a和11b进行进一步的酸催化缩合，以优异的产率得到了新型的6-吡咯基环戊[b]吡咯22a和22b。尝试制备脱氧叶绿素铁卟啉（DPEP; 2），这是一种广泛的沉积卟啉分子化石，使用三茂铁-a，c-比拉二烯路线从这些二吡咯中间体得到的结果是不成功的。然而，使用麦克唐纳缩合法成功地进行了三种相关的内消旋β-乙基卟啉的合成，收率中等至良好。在中间开链四吡咯的环戊烯环稠合位点保留sp 3杂化碳桥在大环形成过程中似乎至关重要，因为这会减少外围取代基和碳环之间的空间排斥。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85734-3
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(hydroxyimino)-3-oxybutyrate 、 环戊酮 在 sodium proprionate 、 锌 作用下， 以 丙酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到Ethyl 3-methylcyclopentapyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Quizon-Colquitt, Desiree M.; Lash, Timothy D., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 2, p. 477 - 482

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioselectivity of pyrrole synthesis from diethyl aminomalonate and 1,3-diketones: further observations
  作者：John B. Paine、Jonathan R. Brough、Kathy K. Buller、Erika E. Erikson

  DOI：10.1021/jo00227a009

  日期：1987.9
• Treibs; Dinelli, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 517, p. 152,160
  作者：Treibs、Dinelli

  DOI：——

  日期：——

表征谱图