2-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)乙腈 | 54124-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)乙腈
• 英文名称: 2-(3-methyl-1H-indol-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-Cyanomethyl-3-methylindol；(3-methyl-indol-2-yl)-acetonitrile；1H-Indole-2-acetonitrile, 3-methyl-
• CAS: 54124-41-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂
• 分子量: 170.214
• InChiKey: BHUMNAFIICHYED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 溴乙腈 在 [4,4′-di-tert-butyl-2,2′-bipyridine]bis[5-methyl-2-(4-methyl-2pyridinyl)phenyl]iridium(III) hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以81%的产率得到2-(3-甲基-1H-吲哚-2-基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  吲哚的光氧化还原氰甲基化：催化剂修饰和机理

  摘要：

  吲哚在2-或3-位的直接氰甲基化是通过光氧化还原催化实现的。多功能腈合成子是由溴乙腈、光催化剂和蓝色 LED 作为光源产生的自由基。通过测定 Stern-Volmer 猝灭常数来探索该反应的机理。通过结合光物理数据和质谱分析来跟踪催化剂分解，调整催化剂配体以实现自由基偶联产物的合成有用产率。一系列带有烷基、芳基、卤素、酯和醚官能团的吲哚底物参与反应，产生产率 16-90% 的产物。该反应可以快速构建合成上有用的氰基甲基吲哚，否则需要几个合成步骤的产物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01146