α-Chloropropyl p-Tolyl Sulfone | 105199-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-Chloropropyl p-Tolyl Sulfone
• 英文别名: 1-Chloropropyl p-tolyl sulfone；1-chloropropyl tolyl sulphone；1-(1-Chloropropane-1-sulfonyl)-4-methylbenzene；1-(1-chloropropylsulfonyl)-4-methylbenzene
• CAS: 105199-35-7
• 化学式: C₁₀H₁₃ClO₂S
• 分子量: 232.731
• InChiKey: BMUURNNALJNLHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  74-75 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  361.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基萘 、 α-Chloropropyl p-Tolyl Sulfone 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以26%的产率得到1-Nitro-4-(1-(p-tolylsulfonyl)propyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Makosza, Mieczyslaw; Danikiewicz, Witold; Wojciechowski, Krzysztof, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 711 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-2-tosylbutan-1-one 在 sodium hydroxide 、 potassium chloride 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 α-Chloropropyl p-Tolyl Sulfone
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective mono halogenation of β-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide; synthesis of halomethyl sulfones and dihalomethyl sulfones

  摘要：

  The synthesis of alpha-halo beta-keto-sulfones using potassium halide and hydrogen peroxide as a chemoselective mono halogenation reagent and the synthesis of alpha, alpha-symmetrical and asymmetrical dihalo beta-keto-sulfones and alpha-halo, alpha-alkyl and beta-keto-sulfones is described. Base induced cleavage of alpha-halo beta-keto-sulfones, alpha,alpha-dihalo beta-keto-sulfones, and alpha-halo, alpha-alkyl beta-keto-sulfones afforded the corresponding halomethyl sulfones, dihalomethyl sulfones and haloalkyl sulfones. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.11.129
• 作为试剂：
  描述：

  1-甲基-4-硝基吡唑 在 potassium tert-butylate 、 α-Chloropropyl p-Tolyl Sulfone 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以14%的产率得到5,5'-bis(1,1'-dimethyl-4,4'-dinitropyrazole)
  参考文献：
  名称：

  Bernard, Polish Journal of Chemistry, 2001, vol. 75, # 10, p. 1465 - 1474

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Vicarious nucleophilic substitution of hydrogen in nitroderivatives of five-membered heteroaromatic compounds
  作者：Mieczyslaw Makosza、Ewa Kwast

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00445-e

  日期：1995.7

  Nitro derivatives of thiophene, furan and pyrrole react with carbanions containing leaving groups giving products of replacement of hydrogen with functionalized alkyl substituents. Many specific features of this reaction are discussed.

  噻吩，呋喃和吡咯的硝基衍生物与含有离去基团的碳负离子反应，生成被官能化的烷基取代基取代氢的产物。讨论了该反应的许多具体特征。
• Vicarious Nucleophilic Substitutions of Hydrogen in 1,1,1-Trifluoro-<i>N</i>-[oxido(phenyl)(trifluoromethyl)-λ⁴-sulfanylidene]methanesulfonamide
  作者：Tadeusz Lemek、Grażyna Groszek、Piotr Cmoch

  DOI：10.1002/ejoc.200800390

  日期：2008.8

  1,1,1-Trifluoro-N-[oxido(phenyl)(trifluoromethyl)-λ4-sulfanylidene]methanesulfonamide reacts with carbanions bearing a leaving group to give vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen products with moderate yields. This is the first example of the VNS process at a benzene ring activated by an electron-withdrawing group other than a nitro group. The orientation of the substitution is exclusively

  1,1,1-三氟-N-[氧化（苯基）（三氟甲基）-λ4-亚硫基]甲磺酰胺与带有离去基团的碳负离子反应，以中等产率产生氢产物的替代亲核取代（VNS）。这是 VNS 过程的第一个例子，苯环被除硝基以外的吸电子基团激活。替换的方向完全是对的。这些发现为探索 VNS 反应范围对硫基吸电子基团活化的化合物提供了很大的可能性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of quinoxaline derivatives <i>via</i> aromatic nucleophilic substitution of hydrogen
  作者：Aleksandra Zasada、Jakub Brześkiewicz、Damian Antoniak、Małgorzata Bechcicka、Rafał Loska、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1039/d2ob02016e

  日期：——

  electrophilic nature of quinoxaline has been explored in the vicarious nucleophilic substitution (VNS) of hydrogen with various carbanions as nucleophiles in an attempt to develop a general method for functionalizing the heterocyclic ring. Only poorly stabilized nitrile carbanions were found to give the VNS products. 2-Chloroquinoxaline gave products of SNAr of chlorine preferentially. A variety of quinoxaline

  喹喔啉的亲电性质已在氢与各种碳负离子作为亲核试剂的替代亲核取代 (VNS) 中进行了探索，以试图开发一种使杂环功能化的通用方法。只有不稳定的腈碳负离子被发现能提供 VNS 产品。2-氯喹喔啉优先生成氯的S N Ar产物。在与喹喔啉N-氧化物的 VNS 反应中，已经制备了多种含有氰基烷基、磺酰烷基、苄基或酯取代基（包括氟化的）的喹喔啉衍生物。
• Makosza, Mieczyslaw; Kinowski, Andrzej; Danikiewicz, Witold, Liebigs Annalen der Chemie, 1986, # 1, p. 69 - 77
  作者：Makosza, Mieczyslaw、Kinowski, Andrzej、Danikiewicz, Witold、Mudryk, Boguslaw

  DOI：——

  日期：——
• MAKOSZA, M.;DANIKIEWICZ, W.;WOJCIECHOWSKI, K., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 8, 711-715
  作者：MAKOSZA, M.、DANIKIEWICZ, W.、WOJCIECHOWSKI, K.

  DOI：——

  日期：——