2-[(2Z)-5-[[6-O-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxoprop-2-en-1-yl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]pent-2-en-1-yl]-3-methyl-2-cyclopenten-1-one | 1582256-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(2Z)-5-[[6-O-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxoprop-2-en-1-yl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]pent-2-en-1-yl]-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: (Z)-5’-hydroxyjasmone5’-O-{6’’-O-[(E)-caffeoyl]-β-D-glucopyranoside}
• CAS: 1582256-53-8
• 化学式: C₂₆H₃₂O₁₀
• 分子量: 504.534
• InChiKey: AYSWQYNATUUOGQ-JPJBXIQUSA-N

物化性质

• 沸点：
  777.2±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  162.98
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2Z)-5-[[6-O-[(2E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-1-oxoprop-2-en-1-yl]-β-D-glucopyranosyl]oxy]pent-2-en-1-yl]-3-methyl-2-cyclopenten-1-one 在 盐酸 、 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 可得然胶
  参考文献：
  名称：

  两种来自艾蒿的新酚类化合物

  摘要：

  两个新的酚类化合物，（Ž）-5'- hydroxyjasmone 5'- ø - {6“ - ö - [（ë）-caffeoyl] - β - d吡喃葡萄糖苷}（1）和槲皮素-7- ø - β - d葡萄糖醛酸苷甲酯（2）中，用10种已知的酚类化合物，沿着3 - 12，从地上部分分离茵陈蒿。通过光谱方法阐明了它们的结构，包括1D和2D-NMR，以及HR-ESI-TOF-MS技术。化合物的抑制作用1 - 12评估了LPS刺激的骨髓源性树突状细胞中IL-12 p40，IL-6和TNF - α的产生。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300170