3-(2,6-dimethoxyphenyl)propanoic acid | 6683-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-(2,6-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 2,6-Dimethoxy-hydrozimtsaeure
• CAS: 6683-69-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: VHCJLYGQVWLQHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C
• 沸点：
  339.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2,6-dimethoxyphenyl)propanoic acid 在 三溴化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 ethyl 5-(3,4-dihydro-2-oxo-2H-chromen-5-yloxy)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  一种有效的白三烯B 4受体拮抗剂ONO-LB-457的合成方法

  摘要：

  这项研究报告了一种合成5- [2-（2-羧乙基）-3- [6-（4-甲氧基苯基）-（5 E）-己烯-1-基氧基]苯氧基]戊酸V（ONO）的新方法-LB-457），先前由Konno和col。并被认为是一种高效且口服的LTB 4受体拮抗剂。除了LTB 4诱导的人类嗜中性粒细胞脱粒之外，该化合物还用作聚集和趋化性抑制剂。 在这项工作中，通过集中于两个片段的制备的收敛合成提出了ONO-LB-457的制备。首先，由2,6-二甲氧基苯甲醛和丙二酸制备5-羟基苯并二氢吡喃酮（4），涉及Knoevenagel反应，然后还原烯烃，并用路易斯酸（三溴化物）催化分子内环化。总产率为57％。第二，由5-维戊酸（15）制备（E）-6-（4-甲氧基苯基）己-5-烯-1-基-甲磺酸酯（18），涉及维蒂希反应。通过（E的亲核取代获得所需的化合物V（ONO-LB-457）带有开环的酚二酯14的）-6-（4-甲氧基苯基）己-

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131740
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 作用下， 生成 3-(2,6-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Bestmann,H.J. et al., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 1906 - 1911

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and structure-activity relationship studies of parthenolide derivatives as potential anti-triple negative breast cancer agents
  作者：Weizhi Ge、Xin Hao、Fangzhi Han、Zhongquan Liu、Tianpeng Wang、Mengmeng Wang、Ning Chen、Yahui Ding、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.01.058

  日期：2019.3

  Triple-negative breast cancer (TNBC) is the most aggressive cancers with a high recurrence rate and rapidly acquired drug resistance among various breast cancer subtypes. There is no specific drug for treatment of TNBC. Discovery of therapeutic agents with unique modes of actions is urgently needed. In this study, a series of seventy parthenolide derivatives was designed, synthesized, and evaluated

  三阴性乳腺癌（TNBC）是最激进的癌症，其复发率高且在各种乳腺癌亚型中迅速获得耐药性。没有用于治疗TNBC的特定药物。迫切需要发现具有独特作用方式的治疗剂。在这项研究中，设计，合成和评估了一系列七十种单烯菊酯衍生物的抗TNBC活性。化合物7d对不同的乳腺癌细胞表现出最有效的活性，IC 50值在0.20μM至0.27μM范围内，与母体化合物小白菊内酯的IC 50值在2.68–4.63μM相比，提高了11.6至18.6倍。。值得一提的是7d比阳性对照药物ADR更活跃。此外，化合物7d可通过线粒体途径诱导SUM-159细胞凋亡，并引起SUM-159细胞G1期阻滞。这些发现表明，化合物7d作为最终发现有效的抗TNBC药物的先导化合物值得进一步研究。
• Structure–activity relationships in 1,4-benzodioxan-related compounds. 10. Novel α1-adrenoreceptor antagonists related to openphendioxan: Synthesis, biological evaluation, and α1d computational study
  作者：Antonio Carrieri、Alessandro Piergentili、Fabio Del Bello、Mario Giannella、Maria Pigini、Amedeo Leonardi、Francesca Fanelli、Wilma Quaglia

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.08.002

  日期：2010.10

  A series of novel openphendioxan analogues were synthesized and tested at alpha(1)-adrenoreceptor (AR) subtypes by binding and functional assays. The alpha(1d)-AR binding profile was also examined by means of 2D, 3D-QSAR together with docking studies. Multiple regression analysis suggested the relevance of adequate number of heteroatoms in the whole molecule and of passive membrane diffusion to enhance alpha(1d)-AR affinity. Docking simulations against a computational structural model of the biological target further proved this evidence and furnished support for chemiometric analysis, where polar, electrostatic, hydrophobic and shape effects of the ortho substituents in the phenoxy terminal, most likely governing ligand binding, helped the depiction of pharmacophore hypothesis for the examined ligands data set. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Dewar; Kapur; Mottram, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 3, p. 286 - 290
  作者：Dewar、Kapur、Mottram

  DOI：——

  日期：——
• β-Glucosyltransferase in Cell Cultures of Verbesina caracasana
  作者：Giuliano Delle Monache、Alberto Vitali、Giovanni Zappia、Domenico Misiti、Eszter Gacs-Baitz、Bruno Botta

  DOI：10.3987/com-98-s(h)66

  日期：——
• DEWAR, G. H.;KAPUR, H.;MOTTRAM, D. R., EUR. J. MED. CHEM., 1983, 18, N 3, 286-290
  作者：DEWAR, G. H.、KAPUR, H.、MOTTRAM, D. R.

  DOI：——

  日期：——