N-(3-methylphenyl)-4-aminobenzamide | 63097-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylphenyl)-4-aminobenzamide
• 英文别名: 4-amino-N-(m-tolyl)benzamide；4-amino-N-m-tolyl-benzamide；4-amino-N-3-tolylbenzamide；4-amino-N-m-tolylbenzamide；4-amino-benzoic acid m-toluidide；4-Amino-benzoesaeure-m-toluidid；4-amino-N-(3-methylphenyl)benzamide
• CAS: 63097-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00447042
• 分子量: 226.278
• InChiKey: QLOYXVNYOLDJJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylphenyl)-4-aminobenzamide 在 盐酸 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(2-fluoro-5-((4-oxo-3,4-dihydrophthalazin-1-yl)methyl)benzoyl)-N-(4-((3-methylphenyl)carbamoyl)phenyl)piperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  用于癌症治疗的 PARP-1/2 和 TNKS1/2 双抑制剂的合理设计、合成和生物学评价

  摘要：

  聚（ADP-核糖）聚合酶-1 (PARP-1) 抑制剂是第一个也是最成功的药物，旨在利用 PARP-1 和 BRCA1/2 之间的合成致死率 (SL) 概念，为肿瘤治疗提供了一种新策略. 然而，适应证范围缩小和对 PARP-1 抑制剂的耐药性阻碍了其进一步的临床应用。通过靶向其他靶点诱导“BRCAness”，直接或间接干扰双链DNA断裂（DSBs）的同源重组（HR）修复途径，是扩大PARP-1抑制剂临床应用和克服耐药性的有前景的策略对这些抑制剂。Tankyrase1/2 (TNKS1/2) 通过调节 Wnt/β-catenin 信号传导参与非同源末端连接 (NHEJ) DNA 修复途径。TNKS1/2 还可以通过调节 Wnt 信号传导诱导“BRCAness”表型，从而增加具有 BRCA 能力的肿瘤细胞对 PARP-1 抑制剂的敏感性。这些结果表明，共同靶向 PARP1/2 和 TNKS1/2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2022.114417
• 作为产物：
  描述：

  N-(3-methylphenyl)-4-nitrobenzamide 在 铁粉 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以60.8%的产率得到N-(3-methylphenyl)-4-aminobenzamide
  参考文献：
  名称：

  新的2-苯基嘧啶衍生物作为有效的布鲁顿酪氨酸激酶（BTK）抑制剂的设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  BTK是治疗B细胞恶性肿瘤和自身免疫性疾病的有效靶标。在这项工作中，制备了一系列的2-苯基嘧啶衍生物，并确定了它们对B细胞白血病细胞以及BTK酶的初步体外活性。结果表明，化合物11g对BTK表现出最佳的抑制活性，在100 nM时抑制率达82.76％，对三种B细胞白血病系（IC50分别对HL60的抑制率分别为3.66μM，6.98μM和5.39μM）。 ，拉吉（Raji）和拉莫斯（Ramos））。此外，流式细胞仪分析结果表明11g以剂量和时间依赖性方式抑制Raji细胞的增殖，并在G0 / G1期阻断Ramos细胞，这与阳性对照依鲁替尼一致。机理研究表明，11g可以抑制BTK及其下游底物磷脂酶γ2（PLCγ2）的磷酸化。所有这些结果表明，11g是有前途的先导化合物，值得进一步优化，作为治疗B细胞淋巴细胞白血病的新型BTK抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c8md00413g

文献信息

• Copper-Catalyzed Amination of Aryl Halides with Aqueous Ammonia under Mild Conditions
  作者：Zhengjun Quan、Haidong Xia、Zhang Zhang、Yuxia Da、Xicun Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201201240

  日期：2013.4

  A Cu(I) generated in situ from CuSO4·5H2O/sodium ascorbate catalyzed cross‐coupling reaction of aryl halides with aqueous ammonia for the synthesis of primary aromatic amines has been developed. Key to the success included the application of aqueous ammonia under a homogeneous condition.

  已经开发了一种由CuSO 4 ·5H 2 O /抗坏血酸钠催化的芳基卤化物与氨水的交叉偶联反应原位生成的Cu（I），用于合成伯芳族胺。成功的关键包括在均匀条件下使用氨水。
• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2-phenyl pyrimidine derivatives as potent Bruton's tyrosine kinase (BTK) inhibitors
  作者：Xinyu Li、Binyu Shi、Yu Teng、Yu Cheng、Huizhu Yang、Jiurong Li、Lianjian Wang、Siying He、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1039/c8md00413g

  日期：——

  with the positive control ibrutinib. The mechanism investigation demonstrated that 11g could inhibit the phosphorylation of BTK and its downstream substrate phospholipase γ2 (PLCγ2). All these results showed that 11g was a promising lead compound that merited further optimization as a novel class of BTK inhibitor for the treatment of B-cell lymphoblastic leukemia.

  BTK是治疗B细胞恶性肿瘤和自身免疫性疾病的有效靶标。在这项工作中，制备了一系列的2-苯基嘧啶衍生物，并确定了它们对B细胞白血病细胞以及BTK酶的初步体外活性。结果表明，化合物11g对BTK表现出最佳的抑制活性，在100 nM时抑制率达82.76％，对三种B细胞白血病系（IC50分别对HL60的抑制率分别为3.66μM，6.98μM和5.39μM）。 ，拉吉（Raji）和拉莫斯（Ramos））。此外，流式细胞仪分析结果表明11g以剂量和时间依赖性方式抑制Raji细胞的增殖，并在G0 / G1期阻断Ramos细胞，这与阳性对照依鲁替尼一致。机理研究表明，11g可以抑制BTK及其下游底物磷脂酶γ2（PLCγ2）的磷酸化。所有这些结果表明，11g是有前途的先导化合物，值得进一步优化，作为治疗B细胞淋巴细胞白血病的新型BTK抑制剂。
• [EN] VEGFR TYROSINE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TYROSINE KINASE VEGFR
  申请人：SUZHOU VIVOTIDE BIOTECHNOLOGIES CO LTD

  公开号：WO2014183300A1

  公开（公告）日：2014-11-20

  Novel compounds, their prodrugs, and the pharmaceutically acceptable salts as pharmaceutical compositions containing such compounds useful in treating certain diseases modulated by the inhibition of vascular endothelial growth factors (VEGFs) receptor tyrosine kinases are provided. In particular, compounds and compositions and the methods for the prophylaxis, management and treatment of cancers through the inhibition of VEGF receptor tyrosine kinases are provided.

  提供了作为含有这些化合物的药物组合物的前药和药用盐，用于治疗受血管内皮生长因子（VEGFs）受体酪氨酸激酶抑制调节的特定疾病。具体提供了通过抑制VEGF受体酪氨酸激酶来预防、管理和治疗癌症的化合物、组合物和方法。
• NAPHTHYRIDINONES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS
  申请人：Xiao Yufang

  公开号：US20110269758A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Naphthyridinone derivative compounds that inhibit Aurora kinase enzymes are disclosed along with pharmaceutical compositions comprising these compounds and methods for synthesizing the same. Such compounds have utility in the treatment of proliferative diseases resulting from unregulated and/or disturbed Aurora kinases such as cancers, psoriasis, viral and bacterial infections, inflammatory and autoimmune diseases.

  本发明揭示了抑制Aurora激酶酶的萘啶酮衍生物化合物，以及包含这些化合物的制药组合物和合成这些化合物的方法。这些化合物在治疗由未调节和/或扰动的Aurora激酶引起的增殖性疾病中具有实用性，如癌症、银屑病、病毒和细菌感染、炎症性和自身免疫性疾病。
• 3-and 4-amino-N(alkyl phenyl) benzamide compounds and composition containing same as anticonvulsant drugs
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc. (a Delaware corp.)

  公开号：EP0213572A1

  公开（公告）日：1987-03-11

  This invention relates to certain aminobenzanilide compounds and compositions containing same as anti- convulsant agents for the treatment of mammals

  本发明涉及某些氨基苯甲酰苯胺化合物和含有这些化合物的组合物，可用作治疗哺乳动物的抗惊厥剂。