didodecylcarbamoylmethoxyacetic acid | 562076-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: didodecylcarbamoylmethoxyacetic acid
• 英文别名: 1-Didodecylcarbamoylmethoxyacetic Acid；2-[2-(Didodecylamino)-2-oxoethoxy]acetic acid
• CAS: 562076-81-7
• 化学式: C₂₈H₅₅NO₄
• 分子量: 469.749
• InChiKey: URYYCCCCMJPICE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  59-60 °C
• 沸点：
  593.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  didodecylcarbamoylmethoxyacetic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 99.0h， 生成 benzyl 2-[[2-[[2-[[(2S)-1-[2-[[2-[[2-[[2-[2-(didodecylamino)-2-oxoethoxy]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]acetyl]amino]acetyl]amino]acetate
  参考文献：
  名称：

  The C-and N-terminal residues of synthetic heptapeptide ion channels influence transport efficacy through phospholipid bilayers

  摘要：

  合成肽R2N-COCH2OCH2CO-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly-OR′在R为n-十八烷基且R′为苄基时，对Cl−相对于K+表现出选择性。目前已制备出十九种七肽，其中N端和C端残基有所不同。所有N端残基均为二烷基，而C端链为酯、二级酰胺或三级酰胺。N端锚和C端苄基不同的化合物如下：1，R = n-丙基；2，R = n-己基；3，R = n-戊基；4，R = n-癸基；5，R = n-十二烷基；6，R = n-十四烷基；7，R = n-十六烷基；8，R = n-十八烷基。化合物9–19中R = n-十八烷基，C端残基如下：9，OR′ = OCH2CH3；10，OR′ = OCH(CH3)2；11，OR′ = O(CH2)6CH3；12，OR′ = OCH2–c-C6H11；13，OR′ = O(CH2)9CH3；14，OR′ = O(CH2)17CH3；15，NR′2 = N[(CH2)6CH3]2；16，NHR′ = NH(CH2)9CH3；17，NR′2 = N[(CH2)9CH3]2；18，NHR′ = NH(CH2)17CH3；19，NR′2 = N[(CH2)17CH3]2。观察到的最高阴离子转运活性如下：对于N端残基变量的苄基酯，i.e.1–8，化合物3活性最强。对于C18锚定的酯10–14，n-庚基酯11活性最强。对于C18锚定的C端酰胺15–19，二-n-癸酰胺17活性最强。结论是C端和N端锚对双层膜中的通道功能十分重要，但只有其中一个锚定基团占主导时活性才存在。

  DOI：

  10.1039/b417091c
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酐 、 双十二烷基胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到didodecylcarbamoylmethoxyacetic acid
  参考文献：
  名称：

  The C-and N-terminal residues of synthetic heptapeptide ion channels influence transport efficacy through phospholipid bilayers

  摘要：

  合成肽R2N-COCH2OCH2CO-Gly-Gly-Gly-Pro-Gly-Gly-Gly-OR′在R为n-十八烷基且R′为苄基时，对Cl−相对于K+表现出选择性。目前已制备出十九种七肽，其中N端和C端残基有所不同。所有N端残基均为二烷基，而C端链为酯、二级酰胺或三级酰胺。N端锚和C端苄基不同的化合物如下：1，R = n-丙基；2，R = n-己基；3，R = n-戊基；4，R = n-癸基；5，R = n-十二烷基；6，R = n-十四烷基；7，R = n-十六烷基；8，R = n-十八烷基。化合物9–19中R = n-十八烷基，C端残基如下：9，OR′ = OCH2CH3；10，OR′ = OCH(CH3)2；11，OR′ = O(CH2)6CH3；12，OR′ = OCH2–c-C6H11；13，OR′ = O(CH2)9CH3；14，OR′ = O(CH2)17CH3；15，NR′2 = N[(CH2)6CH3]2；16，NHR′ = NH(CH2)9CH3；17，NR′2 = N[(CH2)9CH3]2；18，NHR′ = NH(CH2)17CH3；19，NR′2 = N[(CH2)17CH3]2。观察到的最高阴离子转运活性如下：对于N端残基变量的苄基酯，i.e.1–8，化合物3活性最强。对于C18锚定的酯10–14，n-庚基酯11活性最强。对于C18锚定的C端酰胺15–19，二-n-癸酰胺17活性最强。结论是C端和N端锚对双层膜中的通道功能十分重要，但只有其中一个锚定基团占主导时活性才存在。

  DOI：

  10.1039/b417091c

文献信息

• Synthetic ion channels
  申请人：Washington University

  公开号：US20030176641A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The design, synthesis, and characterization of synthetic anion membrane transporters are presented. These novel compounds impart ion permeability to phospholipid bilayers and also modulate cellular volume in mammalian cells in vitro. The compounds insert rapidly into liposomes and planar lipid bilayers.

  介绍了合成阴离子膜转运体的设计、合成和表征。这些新颖化合物赋予磷脂双分子层离子渗透性，并在体外哺乳动物细胞中调节细胞体积。这些化合物迅速插入到脂质体和平面脂质双分子层中。
• US7129208B2
  申请人：——

  公开号：US7129208B2

  公开（公告）日：2006-10-31
• [EN] SYNTHETIC ION CHANNELS<br/>[FR] CANAUX IONIQUES SYNTHETIQUES
  申请人：UNIV WASHINGTON

  公开号：WO2003059937A2

  公开（公告）日：2003-07-24

  The design, synthesis, and characterization of synthetic anion membrane transporters are presented. These novel compounds impart ion permeability to phospholipid bilayers and also modulate cellular volume in mammalian cells in vitro. The compounds insert rapidly into liposomes and planar lipid bilayers.