N-(m-tolyl)-1H-indole-2-carboxamide | 26976-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(m-tolyl)-1H-indole-2-carboxamide
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)-1H-indole-2-carboxamide
• CAS: 26976-98-7
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: SDDJKGAPGCAJHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-tolyl)-1H-indole-2-carboxamide 、 对苯醌 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到2-hydroxy-5-(m-tolyl)-5,7-dihydro-6H-indolo[2,3-c]quinolin-6-one
  参考文献：
  名称：

  TfOH 催化级联 C–H/N–H 化学/区域选择性环化吲哚-2-羧酰胺与苯醌用于构建抗癌四环吲哚[2,3-c]喹啉酮

  摘要：

  已开发出一种有效的 TfOH 催化级联 C-H/N-H 环化吲哚-2-甲酰胺与苯醌，用于合成四环吲哚[2,3- c ]喹啉酮。该反应表现出优异的化学/区域选择性，实现了吲哚的 C-3 和酰胺部分的 N-H 官能化，形成新的 C-C 和 C-N 键。从容易获得的起始材料以良好至高产率合成了各种预期产物，具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。在所有合成产品中，3d对 4T1 癌细胞系的细胞毒性最强，IC 50值为 0.62 ± 0.05 μM。体内研究表明，3d显着抑制了 4T1 异种移植肿瘤的生长而没有体重减轻。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00598
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基苯胺 、 (2-bromobenzylidene)-2-phenyloxazol-5-one 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以50%的产率得到N-(m-tolyl)-1H-indole-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  无配体铜催化乌尔曼偶联反应合成吲哚-2-羧酸衍生物

  摘要：

  本文描述了一种无配体铜催化的 Ullmann 偶联反应，用于制备不同的吲哚-2-羧酸衍生物，包括酯、酰胺和酸酐。可以方便地从醛合成的各种化合物3被用作底物，以中等至良好的产率提供相应的吲哚-2-羧酸衍生物。引言 吲哚支架是具有生物活性和天然存在的分子中最重要的杂环之一。100 多年来，吲哚的合成受到了广泛关注，许多合成路线已经可用。2 过渡金属催化反应是在温和条件下从易于获得的起始材料轻松构建复杂杂环分子的最有吸引力的方法。 3 主要是使用钯和铜催化的芳族碳-氮键形成反应，芳基卤化物或三氟甲磺酸酯与胺或酰胺的偶联已成为越来越有用的合成工具。铜催化已被证明在克服吲哚合成中遇到的一些障碍方面越来越强大。4 然而，大多数方法只能获得单一类型的产物，通常需要配体或使用化学计量的铜。在本文中，我们开发了无配体铜催化的化合物 3 的一锅分子内环化，产生不同的取代吲哚-2-羧酸衍生物，包括酯、酰胺和酸酐

  DOI：

  10.3987/com-19-14092

文献信息

• HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US20190127337A1

  公开（公告）日：2019-05-02

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用。具体地，提供了一种由公式(I)表示的化合物的用途，其中自由基组的定义在说明书中有所描述。由公式(I)表示的化合物可作为铜催化偶联反应中芳基卤素取代物的配体，并用于催化形成具有C-N、C-O、C-S等键的芳基卤素取代物的偶联反应。
• 2-AMINOQUINAZOLINE DERIVATIVES
  申请人：Kishikawa Kuniyuki

  公开号：US20090137583A1

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention provides 2-aminoquinazoline derivatives represented by formula (I): wherein R 1 and R 2 may be the same or different and each represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted lower alkyl, and the like; X represents a bond or CR 7a R 7b wherein R 7a and R 7b may be the same or different and each represents a hydrogen atom, and the like; when X is a bond, R 3 represents substituted or unsubstituted aryl or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group; when X is CR 7a R 7b wherein R 7a and R 7b have the same meanings as defined above, respectively, R 3 represents substituted or unsubstituted lower alkoxy, substituted or unsubstituted aryl, and the like; R 4 represents a hydrogen atom, hydroxy, substituted or unsubstituted lower alkoxy, and the like; and R 5 represents a hydrogen atom, substituted or unsubstituted aryl, and the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了由式(I)表示的2-氨基喹唑啉衍生物：其中R1和R2可以相同或不同，每个代表氢原子，取代或未取代的低烷基等；X表示键或CR7aR7b，其中R7a和R7b可以相同或不同，每个代表氢原子等；当X为键时，R3表示取代或未取代的芳基或取代或未取代的芳香杂环基；当X为CR7aR7b时，其中R7a和R7b的含义分别如上所定义，R3表示取代或未取代的低烷氧基，取代或未取代的芳基等；R4表示氢原子，羟基，取代或未取代的低烷氧基等；而R5表示氢原子，取代或未取代的芳基等，或其药学上可接受的盐。
• 一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用
  申请人：澳门科技大学

  公开号：CN114605407A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明公开了一种吲哚喹啉酮类化合物及其合成方法和应用，属于有机化合物合成和医药的技术领域。本发明的吲哚喹啉酮类化合物的合成方法，包括在酸催化剂的催化下，使吲哚‑2‑酰胺类化合物和1,4‑苯醌类化合物进行反应，即得。本发明提供的制备方法具有简单高效、所用制备原料来源广泛、反应条件温和、环境友好以及产物收率高等优点。上述制备方法制得的吲哚喹啉酮类化合物对体外肿瘤细胞以及体内肿瘤均具有良好的抑制性。
• Heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in copper catalyzed coupling reaction of aryl halogeno substitute
  申请人：CE Pharm CO., LTD.

  公开号：US10759765B2

  公开（公告）日：2020-09-01

  Provided are a heterocyclic carboxylic acid amide ligand and applications thereof in a copper catalyzed coupling reaction. Specifically, provided are uses of a compound represented by formula (I), definitions of radical groups being described in the specifications. The compound represented by formula (I) can be used as the ligand in the copper catalyzed coupling reaction of the aryl halogeno substitute, and is used or catalyzing the coupling reaction for forming the aryl halogeno substitute having C—N, C—O, C—S and other bonds.

  本发明提供了一种杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化偶联反应中的应用。具体而言，提供了由式（I）代表的化合物的用途，基团的定义在说明书中描述。式（I）代表的化合物可用作铜催化卤代芳基化合物偶联反应中的配体，用于或催化偶联反应以形成具有 C-N、C-O、C-S 和其他键的卤代芳基化合物。
• [EN] HETEROCYCLIC CARBOXYLIC ACID AMIDE LIGAND AND APPLICATIONS THEREOF IN COPPER CATALYZED COUPLING REACTION OF ARYL HALOGENO SUBSTITUTE<br/>[FR] LIGAND AMIDE D'ACIDE CARBOXYLIQUE HÉTÉROCYCLIQUE ET SES APPLICATIONS DANS UNE RÉACTION DE COUPLAGE CATALYSÉE PAR LE CUIVRE DE SUBSTITUT ARYL HALOGÉNO<br/>[ZH] 杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化芳基卤代物偶联反应中的用途
  申请人：SHANGAHI INST OF ORGANIC CHEMISTRY CHINESE ACAD OF SCIENCES

  公开号：WO2017177979A1

  公开（公告）日：2017-10-19

  提供了杂环羧酸酰胺配体及其在铜催化的偶联反应中的应用，具体地，提供了一种如下式(I)I所示的化合物的用途；其中，各基团的定义如说明书中所述。所述的式(I)I化合物可以用作为铜催化芳基卤代物偶联反应中的配体，用于催化形成C-N、C-O、C-S键等芳基卤代物的偶联反应。