2-(3-甲基吡啶-4-基)丁酸乙酯 | 79757-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-(3-甲基吡啶-4-基)丁酸乙酯
• 英文名称: 2-(3-Methyl-pyridin-4-yl)-butyric acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-(3-methylpyridin-4-yl)butanoate
• CAS: 79757-11-2
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: KTHKRYZDPSKKCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.026±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁酸乙酯 、 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以56%的产率得到2-(3-甲基吡啶-4-基)丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N – N个连接的杂环的合成应用。第14部分。通过酯和腈阴离子对吡啶鎓盐的区域特异性攻击，制备α-（4-吡啶基）酯和α-（4-吡啶基）腈

  摘要：

  之间的反应ñ - （2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓四氟硼酸盐（1）和酯的锂代衍生物和腈得到的1,4-二氢加合物仅低收率（3）和（7 ）显然是由于从吡啶酮甲基中竞争质子的提取。盐（1）的这种限制仅在p K a > 20的CHH酸出现。在自由基条件下加合物的分解产生α-（4-吡啶基）-酯（4）和-腈（8）数量上。通过合适的锂盐和N-三苯基甲基吡啶鎓盐之间的反应，可以方便地以良好的总收率制备相同的吡啶基酯和-腈。讨论了该方法的范围和局限性。2-甲基-N首次报道了四氟硼酸-三苯基甲基吡啶鎓。

  DOI：

  10.1039/p19810002476

文献信息

• Synthetic applications of N–N linked heterocycles. Part 14. The preparation of α-(4-pyridyl)esters and α-(4-pyridyl)nitriles by regiospecific attack of ester and nitrile anions on pyridinium salts
  作者：Michael P. Sammes、Cheuk Man Lee、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1039/p19810002476

  日期：——

  Reactions between N-(2,6-dimethyl-4-oxopyridin-1-yl)pyridinium tetrafluoroborate (1) and lithio-derivatives of esters and nitriles give only low yields of 1,4-dihydro-adducts (3) and (7) due apparently to competing proton abstraction from the pyridone methyl groups. This limitation with salt (1) appears only with C–H acids of pKa > 20. Decomposition of the adducts under free-radical conditions yields

  之间的反应ñ - （2,6-二甲基-4-氧代吡啶-1-基）吡啶鎓四氟硼酸盐（1）和酯的锂代衍生物和腈得到的1,4-二氢加合物仅低收率（3）和（7 ）显然是由于从吡啶酮甲基中竞争质子的提取。盐（1）的这种限制仅在p K a > 20的CHH酸出现。在自由基条件下加合物的分解产生α-（4-吡啶基）-酯（4）和-腈（8）数量上。通过合适的锂盐和N-三苯基甲基吡啶鎓盐之间的反应，可以方便地以良好的总收率制备相同的吡啶基酯和-腈。讨论了该方法的范围和局限性。2-甲基-N首次报道了四氟硼酸-三苯基甲基吡啶鎓。