ethyl 3-(2-aminoacetylthio)propanoate hydrochloride | 852575-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-(2-aminoacetylthio)propanoate hydrochloride
• 英文别名: Ethyl 3-(2-aminoacetyl)sulfanylpropanoate;hydrochloride
• CAS: 852575-88-3
• 化学式: C₇H₁₃NO₃S*ClH
• 分子量: 227.712
• InChiKey: WXPAGOAKLULZRO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.58
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  94.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(2-aminoacetylthio)propanoate hydrochloride 在 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过侧链锚固策略固相合成肽和糖肽硫酯。

  摘要：

  描述了一种合成肽和糖肽硫酯的有效新策略。该方法依赖于在其C末端保护的多种Fmoc氨基酸的侧链固定在固体支持物上。一旦锚定，根据Fmoc方案使用固相肽合成来构建肽。解开C端羧酸盐后，将硫醇或氨基酸硫酯偶联，裂解后以高收率提供肽和糖肽硫酯。使用这种方法，可以将相当大比例的蛋白原氨基酸作为C末端氨基酸残基掺入，因此提供了进入大量潜在靶标的途径，这些靶标可在随后的连接反应中用作酰基供体。

  DOI：

  10.1002/chem.200701978
• 作为产物：
  描述：

  3-巯基丙酸乙酯 在 盐酸 、 1-羟基苯并三唑 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 ethyl 3-(2-aminoacetylthio)propanoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Microcin B17 via a Fragment Condensation Approach

  摘要：

  The total synthesis of the 43 amino acid antibacterial peptide Microcin B17 (MccB17) is described. The natural product was synthesized via a convergent approach from a heterocycle-derived peptide and peptide thioester fragments prepared via Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis (SPPS). Final assembly was achieved in an efficient manner using two Ag(I)-assisted peptide ligation reactions to afford MccB17 in excellent overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol102916b

文献信息

• Total Synthesis and Structure Assignment of the Relacidine Lipopeptide Antibiotics and Preparation of Analogues with Enhanced Stability
  作者：Karol Al Ayed、Denise Zamarbide Losada、Nataliia V. Machushynets、Barbara Terlouw、Somayah S. Elsayed、Julian Schill、Vincent Trebosc、Michel Pieren、Marnix H. Medema、Gilles P. van Wezel、Nathaniel I. Martin

  DOI：10.1021/acsinfecdis.3c00043

  日期：——

  overall positive charge, no stereochemical configuration was assigned, thereby precluding a full structure determination. To address this issue, we here report a bioinformatics guided total synthesis of relacidine A and B and show that the authentic natural products match our predicted and synthesized structures. Following on this, we also synthesized an analogue of relacidine A wherein the ester linkage

  抗生素耐药性的持续上升引发了后抗生素时代的阴影，并强调了开发新型抗生素的重要性。relacidines 是最近发现的一组非核糖体脂肽抗生素，对革兰氏阴性病原体显示出有前途的活性，并与 brevicidine 和 laterocidine 具有结构相似性。虽然 relacidines 的第一份报告表明它们具有 C 端五氨基酸大环内酯、N 端脂质尾部和整体正电荷，但没有分配立体化学构型，从而排除了完整的结构测定。为了解决这个问题，我们在这里报告了一种生物信息学指导的 relacidine A 和 B 的全合成，并表明真实的天然产物与我们预测和合成的结构相匹配。在此之后，我们还合成了 relacidine A 的类似物，其中大环内酯的酯键被相应的酰胺取代。发现该类似物具有增强的水解稳定性，同时在两种情况下都保持天然产物的抗菌活性体外和体内功效研究。
• Total Synthesis of Microcin B17 <i>via</i> a Fragment Condensation Approach
  作者：Robert E. Thompson、Katrina A. Jolliffe、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/ol102916b

  日期：2011.2.18

  The total synthesis of the 43 amino acid antibacterial peptide Microcin B17 (MccB17) is described. The natural product was synthesized via a convergent approach from a heterocycle-derived peptide and peptide thioester fragments prepared via Fmoc-strategy solid phase peptide synthesis (SPPS). Final assembly was achieved in an efficient manner using two Ag(I)-assisted peptide ligation reactions to afford MccB17 in excellent overall yield.
• Solid-Phase Synthesis of Peptide and Glycopeptide Thioesters through Side-Chain-Anchoring Strategies
  作者：Simon Ficht、Richard J. Payne、Richard T. Guy、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1002/chem.200701978

  日期：2008.4.18

  cleavage, peptide and glycopeptide thioesters in high yields. Using this method a significant proportion of the proteinogenic amino acids could be incorporated as C-terminal amino acid residues, therefore providing access to a large number of potential targets that can serve as acyl donors in subsequent ligation reactions. The utility of this methodology was exemplified in the synthesis of a 28 amino acid

  描述了一种合成肽和糖肽硫酯的有效新策略。该方法依赖于在其C末端保护的多种Fmoc氨基酸的侧链固定在固体支持物上。一旦锚定，根据Fmoc方案使用固相肽合成来构建肽。解开C端羧酸盐后，将硫醇或氨基酸硫酯偶联，裂解后以高收率提供肽和糖肽硫酯。使用这种方法，可以将相当大比例的蛋白原氨基酸作为C末端氨基酸残基掺入，因此提供了进入大量潜在靶标的途径，这些靶标可在随后的连接反应中用作酰基供体。