(2S)-1-tert-butyl 5-ethyl 2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-4-(phenylselanyl)pentanedioate | 1262215-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-1-tert-butyl 5-ethyl 2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-4-(phenylselanyl)pentanedioate
• 英文别名: 5-O-tert-butyl 1-O-ethyl (4S)-4-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]-2-phenylselanylpentanedioate
• CAS: 1262215-22-4
• 化学式: C₃₆H₃₇NO₄Se
• 分子量: 626.654
• InChiKey: DCSNFSGQNMNIRY-CYZZXXEPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.03
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-1-tert-butyl 5-ethyl 2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-4-(phenylselanyl)pentanedioate 在 potassium osmate(VI) dihydrate 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 甲基磺酰胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 O-(4-氯苯甲酰)氢奎宁 、 lithium chloride 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 (2S,3S,4S)-tert-butyl 3,4,5-trihydroxy-2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化共轭加成和不对称二羟基化对映体（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成方法。通过对映选择性相转移共轭物的加成（99％的产率，96％ee）和不对称的二羟基化反应（98％的产率），可以从二苯基甲基-甘氨酸亚胺叔丁酯分7步以（46）的总产率获得（+）-聚乙酰胺酸。，94％de）作为关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo102272h
• 作为产物：
  描述：

  ethyl α-phenylselenopropenoate 在 盐酸 、 potassium phosphate 、 Br^(1-)*C₃₇H₃₉N₂O⁽¹⁺⁾ 、 水 、 lead acetate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.3h， 生成 (2S)-1-tert-butyl 5-ethyl 2-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-4-(phenylselanyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化共轭加成和不对称二羟基化对映体（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成方法。通过对映选择性相转移共轭物的加成（99％的产率，96％ee）和不对称的二羟基化反应（98％的产率），可以从二苯基甲基-甘氨酸亚胺叔丁酯分7步以（46）的总产率获得（+）-聚乙酰胺酸。，94％de）作为关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo102272h

文献信息

• An Enantioselective Synthesis of (+)-Polyoxamic Acid via Phase-Transfer Catalytic Conjugate Addition and Asymmetric Dihydroxylation
  作者：Yeon-Ju Lee、Yohan Park、Mi-hyun Kim、Sang-sup Jew、Hyeung-geun Park

  DOI：10.1021/jo102272h

  日期：2011.1.21

  A new enantioselective synthetic method of (+)-polyoxamic acid is reported. (+)-Polyoxamic acid could be obtained in 7 steps with 46% overall yield from diphenylmethyl-glycineimine tert-butyl ester via an enantioselective phase-transfer conjugate addition (99% yield, 96% ee) and an asymmetric dihydroxylation (98% yield, 94% de) as the key reactions.

  报道了一种新的（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成方法。通过对映选择性相转移共轭物的加成（99％的产率，96％ee）和不对称的二羟基化反应（98％的产率），可以从二苯基甲基-甘氨酸亚胺叔丁酯分7步以（46）的总产率获得（+）-聚乙酰胺酸。，94％de）作为关键反应。