(Z)-4-[2-[[2-(carboxymethoxy)acetyl]-[2-[[(Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]amino]ethyl]amino]ethylamino]-4-oxobut-2-enoic acid | 1217551-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-4-[2-[[2-(carboxymethoxy)acetyl]-[2-[[(Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]amino]ethyl]amino]ethylamino]-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 1217551-39-7
• 化学式: C₁₆H₂₁N₃O₁₀
• 分子量: 415.357
• InChiKey: SJWLNWYCWHOPRR-CCAGOZQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-4-[2-[[2-(carboxymethoxy)acetyl]-[2-[[(Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]amino]ethyl]amino]ethylamino]-4-oxobut-2-enoic acid 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 反应 3.0h， 生成 2-(2-(bis(2-(2,5-dioxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)ethyl)amino)-2-oxoethoxy)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型三功能交联剂改善靶向基因向人癌细胞的传递

  摘要：

  报道了一种构建免疫偶联物的简便方法，该免疫偶联物显示出高密度的靶向配体，例如抗体片段。为此，我们合成了一种新型的三官能交联剂。通过使用该试剂，可以将靶向特定细胞的配体高密度地显示在药物载体的表面上。在这项研究中，我们在支链聚乙烯亚胺（PEI）上显示了HER2（人类表皮生长因子受体2）结合配体，该配体可与质粒DNA形成多链体。与HER2的胞外域结合的动力学分析表明，与低密度的PEI展示的配体相比，表现出高密度的配体的PEI与靶标的结合更牢固。基因载体上显示的HER2配体密度的增加有助于提高转染效率。该方法可以应用于其他药物输送系统，包括脂质体，胶束等。

  DOI：

  10.1002/asia.200900129
• 作为产物：
  描述：

  二甘醇酐 、 (Z)-4-[2-[2-[[(Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]amino]ethylamino]ethylamino]-4-oxobut-2-enoic acid 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (Z)-4-[2-[[2-(carboxymethoxy)acetyl]-[2-[[(Z)-3-carboxyprop-2-enoyl]amino]ethyl]amino]ethylamino]-4-oxobut-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型三功能交联剂改善靶向基因向人癌细胞的传递

  摘要：

  报道了一种构建免疫偶联物的简便方法，该免疫偶联物显示出高密度的靶向配体，例如抗体片段。为此，我们合成了一种新型的三官能交联剂。通过使用该试剂，可以将靶向特定细胞的配体高密度地显示在药物载体的表面上。在这项研究中，我们在支链聚乙烯亚胺（PEI）上显示了HER2（人类表皮生长因子受体2）结合配体，该配体可与质粒DNA形成多链体。与HER2的胞外域结合的动力学分析表明，与低密度的PEI展示的配体相比，表现出高密度的配体的PEI与靶标的结合更牢固。基因载体上显示的HER2配体密度的增加有助于提高转染效率。该方法可以应用于其他药物输送系统，包括脂质体，胶束等。

  DOI：

  10.1002/asia.200900129

文献信息

• Improvement of Targeted Gene Delivery to Human Cancer Cells by a Novel Trifunctional Crosslinker
  作者：Maki Shiota、Lahman Shamsur、Shun-ichi Kawahara、Renu Wadhwa、Yutaka Ikeda

  DOI：10.1002/asia.200900129

  日期：2009.8.3

  an immunoconjugate which displays targeting ligands, such as antibody fragments, with a high density is reported. For this purpose, we synthesized a novel trifunctional crosslinking reagent. By the use of this reagent, ligands targeting the specific cell can be displayed on the surface of the drug carrier with a high density. In this study, we display HER2 (human epidermal growth‐factor receptor‐2)

  报道了一种构建免疫偶联物的简便方法，该免疫偶联物显示出高密度的靶向配体，例如抗体片段。为此，我们合成了一种新型的三官能交联剂。通过使用该试剂，可以将靶向特定细胞的配体高密度地显示在药物载体的表面上。在这项研究中，我们在支链聚乙烯亚胺（PEI）上显示了HER2（人类表皮生长因子受体2）结合配体，该配体可与质粒DNA形成多链体。与HER2的胞外域结合的动力学分析表明，与低密度的PEI展示的配体相比，表现出高密度的配体的PEI与靶标的结合更牢固。基因载体上显示的HER2配体密度的增加有助于提高转染效率。该方法可以应用于其他药物输送系统，包括脂质体，胶束等。