2-(2-ethylphenyl)isoindoline-1,3-dione | 39953-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-ethylphenyl)isoindoline-1,3-dione
• 英文别名: PP20；N-(2-Ethylphenyl)phthalimide；2-(2-ethylphenyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 39953-63-4
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: WPGRYNXZCZEIGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  412.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-ethylphenyl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-甲基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  伯胺 Gabriel 合成第二步的 Ing-Manske 和相关反应的改进方法

  摘要：

  摘要 这项工作证明了在 N 取代的邻苯二甲酰亚胺完全消失后通过提高反应混合物的 pH 值对 Ing-Manske 和相关程序的改进。在不添加 NaOH 的情况下，N-苯基邻苯二甲酰亚胺 (1a) 的肼解在 5.3 小时后得到 80% 的所需伯胺。当1当量时，反应时间减少到1.6小时和1.2小时。和 5 eq。在 1a 完全消失后，向反应混合物中加入 100 毫升 NaOH。N-(4-乙基苯基)邻苯二甲酰亚胺 (1b) 的羟基氨解反应 7.5 小时后得到 80% 的所需伯胺（添加 [NaOH] = 0）。当 10 eq。和 20 eq。1b 消失后，向反应混合物中加入 NaOH，反应时间分别缩短至 4 小时和 2 小时。N-(2-乙基苯基)邻苯二甲酰亚胺 (1c) 的甲基氨基分解在 1.7 小时后得到 80% 的所需伯胺（添加 [NaOH] = 0）。当1当量时，反应时间减少到1小时和0.7小时。和

  DOI：

  10.1081/scc-200043164
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₁₅NO₃ 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 2-(2-ethylphenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Aza-Diels–Alder reaction between N-aryl-1-oxo-1H-isoindolium ions and tert-enamides: Steric effects on reaction outcome

  摘要：

  报告了在路易斯酸催化的无水条件下，通过[4 + 2]亚胺-狄尔斯-阿尔德环化反应，从N-芳基-3-羟基异喹啉酮和N-乙烯基内酰胺合成5-取代-6,6a-二氢异喹诺[2,1-a]喹啉-11(5H)-酮的方法。在相同条件下，N-(2-取代-芳基)-3-羟基异喹啉酮与N-乙烯基吡咯烷酮的反应导致了2-(2-取代-芳基)-3-(2-(2-氧代吡咯烷-1-基)乙烯基)异喹啉-1-酮类似物的形成，表明立体阻碍是导致偏差的原因。基于X射线晶体学和分子建模结果，讨论了反应的可能机制。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.81

文献信息

• Visible-Light-Induced Metal-/Photocatalyst-Free C–H Bond Imidation of Arenes
  作者：Takahito Kuribara、Masaya Nakajima、Tetsuhiro Nemoto

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00433

  日期：2020.3.20

  In this study, a visible-light-induced intermolecular C-H bond imidation of arenes was achieved at ambient condition. By using simple phthalimide with (diacetoxyiodo)benzene and molecular iodine, direct metal-/photocatalyst-free C-N bond formation was achieved. The imidation protocol was designed by using time-dependent density functional theory calculations and experimentally demonstrated for 28 substrates

  在这项研究中，在环境条件下实现了可见光诱导的芳烃分子间CH键酰亚胺化。通过将简单的邻苯二甲酰亚胺与（二乙酰氧基碘）苯和分子碘一起使用，可以直接形成无金属/光催化剂的CN键。通过使用随时间变化的密度泛函理论计算设计了酰亚胺化方案，并通过实验证明了28种底物的产率高达96％。机理研究表明，自由基介导的芳族取代是在可见光照射下通过N-碘邻苯二甲酰亚胺的光解而发生的。
• Direct C–H amination reactions of arenes with <i>N</i>-hydroxyphthalimides catalyzed by cuprous bromide
  作者：Dongming Zhang、Bin Lv、Pan Gao、Xiaodong Jia、Yu Yuan

  DOI：10.3762/bjoc.18.65

  日期：——

  An efficient Cu-catalyzed strategy for the direct C–H amination of arenes in high yields using N-hydroxyphthalimide as the amidyl radical precursor under air is reported. A possible mechanism is proposed that proceeds via a radical reaction in the presence of CuBr and triethyl phosphite.

  报道了一种使用N-羟基邻苯二甲酰亚胺作为酰胺基自由基前体在空气下以高产率直接 C-H 胺化芳烃的有效 Cu 催化策略。提出了一种可能的机制，即在 CuBr 和亚磷酸三乙酯存在下通过自由基反应进行。
• Evaluation and degradation mechanism of phthalimide derivatives as anolytes for non-aqueous organic static batteries
  作者：Noufal Merukan Chola、Rajaram K. Nagarale

  DOI：10.1039/d2nj03495f

  日期：——

  materials. Herein we report a non-aqueous static organic battery comprising phenothiazine and phthalimide derivatives as the active electrolytes. We studied different derivatives of phthalimide to explore electrolyte stability during prolonged cycling experiments. Among the prepared derivatives 4-tertiary butyl phthalimide was found to be an excellent candidate with an output voltage of ∼1.4 V with

  在有机液流电池中，对深度电荷存储机制的理解还处于不成熟阶段，是设计高效电极材料所必需的。在此，我们报道了一种非水静态有机电池，其包含吩噻嗪和邻苯二甲酰亚胺衍生物作为活性电解质。我们研究了邻苯二甲酰亚胺的不同衍生物，以探索长时间循环实验中电解质的稳定性。在所制备的衍生物中，4-叔丁基邻苯二甲酰亚胺被发现是一个优秀的候选者，其输出电压约为 1.4 V，具有出色的容量保持率和库仑效率以及良好的倍率性能。发现叔丁基衍生物的初始容量在第 141 个循环时为 18.3 mA h，并在 100 个连续循环后保持在 15.1 mA h，容量衰减约 18%。分别为-2。将电流反向以评估速率可逆性，其中发现在 20、30、40 和 50 mA cm -2下的容量分别为 18.4、16.8、11 和 9.6 mA h. 与其他衍生物相比，发现速率稳定性、速率可逆性和循环稳定性优异。通过核磁共振、液相色谱质谱和紫
• Hypolipidemic activity of phthalimide derivatives. 2. N-Phenylphthalimide and derivatives
  作者：James M. Chapman、P. Josee Voorstad、George H. Cocolas、Iris H. Hall

  DOI：10.1021/jm00356a022

  日期：1983.2

  A series of substituted N-phenylphthalimide derivatives was synthesized and examined for their ability to lower serum cholesterol and triglyceride levels in mice at 20 (mg/kg)/day, ip. Of the newly synthesized compounds, the most potent compound, o-(N-phthalimido)acetophenone, lowered serum cholesterol 57% after 16 days and lowered serum triglyceride levels 44% after 14 days. o-(N-Phthalimido)acetophenone was observed to be active in both normogenic (normal blood lipids levels) and hyperlipidemic mice and normogenic rats. In the latter, the reduction of serum lipids was reversible. The mode of this compound appeared to be multiple, including blockage of the de novo synthesis of lipids and acceleration of the excretion of lipids. The lipoprotein fractions of rat blood were reduced significantly in cholesterol, triglyceride, and neutral lipid content after 14 days treatment with o-(N-phthalimido)acetophenone.
• Wanag, Latvijas universitates raksti. Kimijas fakultates serija, 1938, vol. 4, p. 405,415
  作者：Wanag

  DOI：——

  日期：——