1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(9-phenylfluoren-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]ethanone | 179990-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(9-phenylfluoren-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]ethanone
• CAS: 179990-51-3
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₃
• 分子量: 425.527
• InChiKey: FMHOACUNGPZYEG-TWJOJJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(9-phenylfluoren-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]ethanone 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到(1S)-1-[(3aS,4R,6aR)-2,2-dimethyl-5-(9-phenylfluoren-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  从反式-4-羟基-L-脯氨酸对映体和立体选择性合成多羟基化吡咯烷和吲哚并立定。

  摘要：

  我们从4-羟基-L-脯氨酸开始开发了一种多羟基化的吡咯烷和吲哚并立苷糖苷酶抑制剂的简短，有效和立体选择性的合成方法。N-Pf-4-氧代脯氨酸烯醇的区域和立体选择性羟基化以及所得酮醇的立体选择性还原使我们能够引入目标化合物中存在的顺式二醇。通过还原取代的脯氨酸的酯基或通过有机锂或有机镁试剂与相同基团的反应，然后立体选择性地还原所得的酮，来引入完成目标化合物合成所需的不同侧链。如此获得的醇经氢解得到所需吡咯烷糖苷酶抑制剂的盐酸盐，分九步获得，总收率超过50％。也使用该方法制备了吲哚唑烷糖苷酶抑制剂8-表-swainsonine。

  DOI：

  10.1021/jo9604245
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 sodium tetrahydroborate 、 三甲基氯硅烷 、 lead(II) nitrate 、 草酰氯 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 lithium perchlorate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 132.5h， 生成 1-[(3aS,4S,6aR)-2,2-dimethyl-5-(9-phenylfluoren-9-yl)-3a,4,6,6a-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyrrol-4-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  从反式-4-羟基-L-脯氨酸对映体和立体选择性合成多羟基化吡咯烷和吲哚并立定。

  摘要：

  我们从4-羟基-L-脯氨酸开始开发了一种多羟基化的吡咯烷和吲哚并立苷糖苷酶抑制剂的简短，有效和立体选择性的合成方法。N-Pf-4-氧代脯氨酸烯醇的区域和立体选择性羟基化以及所得酮醇的立体选择性还原使我们能够引入目标化合物中存在的顺式二醇。通过还原取代的脯氨酸的酯基或通过有机锂或有机镁试剂与相同基团的反应，然后立体选择性地还原所得的酮，来引入完成目标化合物合成所需的不同侧链。如此获得的醇经氢解得到所需吡咯烷糖苷酶抑制剂的盐酸盐，分九步获得，总收率超过50％。也使用该方法制备了吲哚唑烷糖苷酶抑制剂8-表-swainsonine。

  DOI：

  10.1021/jo9604245

文献信息

• Enantiospecific and Stereoselective Synthesis of Polyhydroxylated Pyrrolidines and Indolizidines from <i>trans</i>-4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline
  作者：María-Jesús Blanco、F. Javier Sardina

  DOI：10.1021/jo9604245

  日期：1996.1.1

  We have developed a short, efficient, and stereoselective synthesis of polyhydroxylated pyrrolidine and indolizidine glycosidase inhibitors starting from 4-hydroxy-L-proline. The regio- and stereoselective hydroxylation of an N-Pf-4-oxoproline enolate and the stereoselective reduction of the resulting keto alcohol allowed us to introduce the cis diol present in the target compounds. The different side

  我们从4-羟基-L-脯氨酸开始开发了一种多羟基化的吡咯烷和吲哚并立苷糖苷酶抑制剂的简短，有效和立体选择性的合成方法。N-Pf-4-氧代脯氨酸烯醇的区域和立体选择性羟基化以及所得酮醇的立体选择性还原使我们能够引入目标化合物中存在的顺式二醇。通过还原取代的脯氨酸的酯基或通过有机锂或有机镁试剂与相同基团的反应，然后立体选择性地还原所得的酮，来引入完成目标化合物合成所需的不同侧链。如此获得的醇经氢解得到所需吡咯烷糖苷酶抑制剂的盐酸盐，分九步获得，总收率超过50％。也使用该方法制备了吲哚唑烷糖苷酶抑制剂8-表-swainsonine。