1-acetyl-2-[(1-acetyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-1H-benzimidazole | 1011451-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-acetyl-2-[(1-acetyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-1H-benzimidazole
• 英文别名: 1-[2-[(1-acetyl-3,5-diphenylpyrazol-4-yl)methyl]benzimidazol-1-yl]ethanone
• CAS: 1011451-20-9
• 化学式: C₂₇H₂₂N₄O₂
• 分子量: 434.497
• InChiKey: WKDVCCHIHZMNEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-[(3,5-diphenylpyrazol-4-yl)methyl]-1H-benzimidazole 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 以89%的产率得到1-acetyl-2-[(1-acetyl-3,5-diphenyl-1H-pyrazol-4-yl)methyl]-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Recyclization of 2-(3,6-diaryl-2,5-dihydropyridazin-4-yl)-1H-benzimidazoles to 2-[(3,5-diarylpyrazol-4-yl)methyl]-1H-benzimidazoles

  摘要：

  2-(3,6-Diaryl-2,5-dihydropyridazin-4-yl)-1H-benzimidazoles undergo a previously unknown type of recyclization of the pyridazine ring to a pyrazole to give 2-[(3,5-diarylpyrazol-4-yl)methyl]-1H-benzimidazoles. It is suggested that the mechanism of this conversion, which includes formation of a secondary enhydrazine group in the diazine ring and its subsequent contraction, occurs after the intramolecular formation and opening of a cyclopropane ring.

  DOI：

  10.1007/s10593-008-0108-3