2-(3-甲基苯基)茚-1,3-二酮 | 15432-98-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-(3-甲基苯基)茚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-(3-methylphenyl)indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-(3-Methylphenyl)-1h-indene-1,3(2h)-dione；2-(3-methylphenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 15432-98-1
• 化学式: C₁₆H₁₂O₂
• 分子量: 236.27
• InChiKey: URZMQUXHNCUEEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)茚-1,3-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-溴-2-(3-甲基苯基)茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用醚桥联苯二膦配体 Rh 催化的 α-乙酰氨基-1,3-茚满二酮对映选择性不对称氢化

  摘要：

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07509
• 作为产物：
  描述：

  3-(3-Methylbenzylidene)isobenzofuran-1(3H)-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-(3-甲基苯基)茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  碱性溶液中羰基化合物的反应。第9部分。亚甲醇催化的亚苄基邻苯二甲酸酯和邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环化反应

  摘要：

  研究了甲醇催化取代的亚苄基萘以及正和邻甲基邻苯基乙酰苯甲酸甲酯形成2-苯基茚满-1,3-二酮的重排的详细机理。在甲醇二甲基亚砜（DMSO）中反应的速率-酸度函数相关性显示速率随H _线性增加，在对硝基底物除外之前达到最大速率。该导数显示出在整个H _范围内速率降低。甲醇和94 mol％的DMSO中的ρ值分别为1.7和–1.6。在k H / k D下观察到了动力学同位素效应0.8-1.0。已经确定了邻苯基乙酰基苯甲酸甲酯的环链互变异构的平衡常数，并且该常数不依赖于取代基和溶剂组成。决定速率的步骤是正酸酯的阴离子在酯羰基上的分子内攻击。在甲醇和高甲醇含量的甲醇DMSO中，这之前是正酸酯的电离平衡。在低甲醇含量的甲醇DMSO中，对于对硝基底物，初始状态是阴离子本身。

  DOI：

  10.1039/p29860002031

文献信息

• Hypolipidemic activity of indan-1,3-dione derivatives in rodents
  作者：A. R. Murthy、S. D. Wyrick、I. H. Hall

  DOI：10.1021/jm00149a008

  日期：1985.11

  derivatives, were tested for hypolipidemic activity of CF1 male mice at 20 mg/kg per day. These derivatives reduced both serum cholesterol and triglycerides after 16 days of administration intraperitoneally. 2-(4-Methoxyphenyl)indan-1,3-dione was one of the more active compounds with 41% reduction of serum cholesterol and 58% reduction of serum triglyceride levels on day 16. This activity was confirmed in the

  测试了一系列2-取代的茚满-1,3-二酮衍生物，包括烷基（C-1-C-5），单取代和二取代的苯基以及其他2-芳基衍生物的CF1雄性小鼠的降血脂活性。每天20 mg / kg。腹膜内给药16天后，这些衍生物降低了血清胆固醇和甘油三酸酯。2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮是活性更高的化合物之一，在第16天时血清胆固醇降低41％，血清甘油三酯水平降低58％。这种活性在口服后的大鼠中得到证实。 。2-（2-甲基苯基）-和2-（4-氯苯基）茚满-1,3-二酮分别可有效降低小鼠的血清甘油三酯水平58％和53％。2-（2,4-二甲基苯基）茚满-1,3-二酮可将第16天的血清胆固醇有效降低46％。indan-1，3-二酮衍生物在降低小鼠脂质水平方面比氯贝特更有效。关于2-（4-甲氧基苯基）茚满-1,3-二酮的作用的更详细的研究表明，从头合成脂质的关键酶被药物降低了的脂质组织水平所抑制，但使粪便中的组
• [EN] INDANONE AND INDANDIONE DERIVATIVES AND HETEROCYCLIC ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANONE ET D'INDANEDIONE ET ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068785A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to indanone/indandione derivatives and heterocyclic analogs of Formula (I) wherein Ar1, A, B, L1, Y, Z, and (R1)n n are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as NPS receptor antagonists.

  这项发明涉及吲哚酮/吲哚二酮衍生物和式（I）中的杂环类似物，其中Ar1、A、B、L1、Y、Z和（R1）n n如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为NPS受体拮抗剂。
• Diboron-mediated palladium-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation using the proton of alcohols as hydrogen source
  作者：Bo Wu、Jimin Yang、Shu-Bo Hu、Chang-Bin Yu、Zi-Biao Zhao、Yi Luo、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1007/s11426-021-1049-9

  日期：2021.10

  The developments of hydrogen sources stand at the forefront of asymmetric reduction. In contrast to the well-studied alcohols as hydrogen sources via β-hydride elimination, the direct utilization of the proton of alcohols as a hydrogen source for activator-mediated asymmetric reduction is rarely explored. Herein we report the proton of alcohols as a hydrogen source in diboron-mediated palladium-catalyzed

  氢源的发展站在不对称还原的前沿。与经过充分研究的醇作为氢源相比，通过β-氢化物消除，很少探索直接利用醇的质子作为活化剂介导的不对称还原的氢源。在此，我们报告了醇的质子作为二硼介导的钯催化的 1,3-二酮和吲哚的不对称转移氢化中的氢源，提供了一系列具有优异产率和对映选择性的手性 β-羟基酮和二氢吲哚。由于氘标记醇的容易获得，该策略可用于合成手性氘标记化合物。机理研究和 DFT 计算表明，活性手性 Pd-H 物种是通过活化四羟基二硼从醇的质子产生的，氢转移是速率决定步骤，并且反应优选 Pd(0) 催化机制。
• Reversal of diastereoselectivity in palladium-arene interaction directed hydrogenative desymmetrization of 1,3-diketones
  作者：Chang-Bin Yu、Heng-Ding Wang、Bo Song、Hong-Qiang Shen、Hong-Jun Fan、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1007/s11426-019-9601-7

  日期：2020.2

  quaternary stereocenter with high enantioselectivity and diastereoselectivity. Mechanistic studies and DFT calculations suggested that the rarely observed diastereoselectivity reversal is ascribed to the charge-charge interaction between the palladium and aromatic ring of the substrate, which could not only result in the reversal of the diastereoselectivity, but also improve the reactivity.

  对于α-取代的酮的金属催化的不对称氢化，由于取代基的空间位阻，通常获得顺式还原产物。在本文中，在钯催化的环状和非环状1,3-二酮加氢脱对称反应中观察到了前所未有的反式还原产物，从而提供了手性反式具有两个相邻立体中心的β-羟基酮，其中一个α-叔或四级立体中心具有高对映选择性和非对映选择性。机理研究和DFT计算表明，很少见到的非对映选择性逆转归因于钯与底物芳环之间的电荷-电荷相互作用，这不仅可以导致非对映选择性逆转，而且可以提高反应活性。
• Divergent Coupling of 2‐Aryl‐1,3‐Indandiones with Alkenes Enabled by Iodine Catalyst
  作者：Yue Shi、Di Wang、Ruzhong Sun、Xin Chen、Xuefeng Xu、Haiquan Xie、Xu Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202201365

  日期：2023.3.7

  allowing selective access to tertiary alkylated ketones and alkenes. The present approach features commercially available starting materials, broad substrate scope, general functional-group (including halogen, ester, nitrile, thioether) tolerance. Furthermore, we proposed plausible pathways to rationalize the divergent selectivity through preliminary mechanism study.

  在此，我们报告了用于 2-aryl-1,3-indandiones 与烯烃交叉偶联的碘催化方案。通过改变添加剂和溶剂，在转化过程中实现了不同的反应性，从而允许选择性地获得叔烷基化酮和烯烃。目前的方法具有市售起始材料、广泛的底物范围、一般官能团（包括卤素、酯、腈、硫醚）耐受性。此外，我们提出了合理的途径，通过初步的机制研究使不同的选择性合理化。