2-溴-2-(3-甲基苯基)茚-1,3-二酮 | 76475-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2-溴-2-(3-甲基苯基)茚-1,3-二酮
• 英文名称: 2-bromo-2-(3-methylphenyl)indan-1,3-dione
• 英文别名: 2-bromo-2-m-tolyl-indan-1,3-dione；2-Brom-2-m-tolyl-indan-1,3-dion；2-Bromo-2-(3-methylphenyl)-1H-indene-1,3(2H)-dione；2-bromo-2-(3-methylphenyl)indene-1,3-dione
• CAS: 76475-64-4
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 315.166
• InChiKey: MLYBZIFKSJECRI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C
• 沸点：
  428.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.539±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-2-(3-甲基苯基)茚-1,3-二酮 在 氨 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用醚桥联苯二膦配体 Rh 催化的 α-乙酰氨基-1,3-茚满二酮对映选择性不对称氢化

  摘要：

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07509
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基苯基)茚-1,3-二酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-溴-2-(3-甲基苯基)茚-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  使用醚桥联苯二膦配体 Rh 催化的 α-乙酰氨基-1,3-茚满二酮对映选择性不对称氢化

  摘要：

  新型轴向手性联苯二膦配体E n m -BridgePhos，在联苯主链的5,5′-位上带有醚链桥，已被开发并成功应用于Rh催化的α-acetamido-1的对映选择性不对称氢化反应,3-茚满二酮，以高产率（高达 97%）提供手性 α-乙酰氨基-β-羟基苯并环戊酮，并具有优异的对映选择性（高达 99% ee）。该反应可以在克级规模上进行，相应的产物可作为合成手性螺苄基异喹啉生物碱类似物的重要中间体。晶体结构分析和DFT计算均表明E nm -BridgePhos-Rh配合物的大二面角与优异的对映选择性密切相关。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c07509

文献信息

• [EN] INDANONE AND INDANDIONE DERIVATIVES AND HETEROCYCLIC ANALOGS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'INDANONE ET D'INDANEDIONE ET ANALOGUES HÉTÉROCYCLIQUES
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013068785A1

  公开（公告）日：2013-05-16

  The invention relates to indanone/indandione derivatives and heterocyclic analogs of Formula (I) wherein Ar1, A, B, L1, Y, Z, and (R1)n n are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as NPS receptor antagonists.

  这项发明涉及吲哚酮/吲哚二酮衍生物和式（I）中的杂环类似物，其中Ar1、A、B、L1、Y、Z和（R1）n n如描述中所述；其药学上可接受的盐，以及将这些化合物用作药物，特别是作为NPS受体拮抗剂。
• Braun, Chemische Berichte, 1895, vol. 28, p. 1390
  作者：Braun

  DOI：——

  日期：——
• HRNCIAR P.; POLAKOVA E., ACTA FAC. RERUM NATUR. UNIV. COMEN. CHIM., 1980, 28, 127-136
  作者：HRNCIAR P.、 POLAKOVA E.

  DOI：——

  日期：——