4-O-methyl 1-O-trimethylsilyl (2R)-2-aminobutanedioate | 1026975-79-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-O-methyl 1-O-trimethylsilyl (2R)-2-aminobutanedioate
• CAS: 1026975-79-0
• 化学式: C₈H₁₇NO₄Si
• 分子量: 219.313
• InChiKey: WYOJIYRHTRGWPU-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.25
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-O-methyl 1-O-trimethylsilyl (2R)-2-aminobutanedioate 在 N-甲基吗啉 、 lead(II) nitrate 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (R)-4-Isobutoxycarbonyloxy-4-oxo-3-(9-phenyl-9H-fluoren-9-ylamino)-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design and preparation of serine–threonine protein phosphatase inhibitors based upon the nodularin and microcystin toxin structures: Part 2.1 Synthesis of a functionalised nodularin macrocycle and a stripped-down microcystin macrocycle

  摘要：

  结节素和微囊藻毒素是复杂的天然同型肽肝毒素，作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂。在第一部分（A. P. Mehrotra, K. L. Webster和D. Gani，《化学学会杂志》，珀金斯1号，1997年，前面的论文）中，评估了每种大环类型中每个关键结构或潜在反应性基序对磷酸酶抑制效力的贡献，并确定了一个简化版的结节素型大环作为潜在活性合成抑制剂的合适前体。随后，开发了使用溶液相化学合成19元结节素大环体系的合成路线，这表明只有某些环化方案是可行的。在这里，我们描述了这种化学方法的扩展，以提供一个19元结节素大环，环状-[(3R)-3-羟甲基-β-Ala-(R)-Glu-α-OMe-γ-Sar-(R)-Asp-α-OMe-β-(S)-Phe-]，适当地带有羟甲基团以纳入亲脂性侧链。我们还证明了25元微囊藻毒素大环，环状-[β-Ala-(R)-Glu-α-OMe-γ-Sar-(R)-Ala-(S)-Leu-(R)-Asp-α-OMe-β-(S)-Phe-]，可以使用类似的方案以良好产率制备，其中大环化是通过(2S)-苯丙氨酸残基的氨基与(2R)-天冬氨酸残基的β-五氟苯酯的反应实现的。

  DOI：

  10.1039/a702410j
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 D-天门冬氨酸-β-甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-O-methyl 1-O-trimethylsilyl (2R)-2-aminobutanedioate
  参考文献：
  名称：

  Design and preparation of serine–threonine protein phosphatase inhibitors based upon the nodularin and microcystin toxin structures: Part 2.1 Synthesis of a functionalised nodularin macrocycle and a stripped-down microcystin macrocycle

  摘要：

  结节素和微囊藻毒素是复杂的天然同型肽肝毒素，作为真核丝氨酸-苏氨酸蛋白磷酸酶PP1和PP2A的亚纳摩尔抑制剂。在第一部分（A. P. Mehrotra, K. L. Webster和D. Gani，《化学学会杂志》，珀金斯1号，1997年，前面的论文）中，评估了每种大环类型中每个关键结构或潜在反应性基序对磷酸酶抑制效力的贡献，并确定了一个简化版的结节素型大环作为潜在活性合成抑制剂的合适前体。随后，开发了使用溶液相化学合成19元结节素大环体系的合成路线，这表明只有某些环化方案是可行的。在这里，我们描述了这种化学方法的扩展，以提供一个19元结节素大环，环状-[(3R)-3-羟甲基-β-Ala-(R)-Glu-α-OMe-γ-Sar-(R)-Asp-α-OMe-β-(S)-Phe-]，适当地带有羟甲基团以纳入亲脂性侧链。我们还证明了25元微囊藻毒素大环，环状-[β-Ala-(R)-Glu-α-OMe-γ-Sar-(R)-Ala-(S)-Leu-(R)-Asp-α-OMe-β-(S)-Phe-]，可以使用类似的方案以良好产率制备，其中大环化是通过(2S)-苯丙氨酸残基的氨基与(2R)-天冬氨酸残基的β-五氟苯酯的反应实现的。

  DOI：

  10.1039/a702410j