tert-butyl (2S)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pent-4-enoate | 659726-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: tert-butyl (2S)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pent-4-enoate
• 英文别名: t-butyl (S)-N-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)allylglycinate；tert-butyl (2S)-2-[(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pent-4-enoate
• CAS: 659726-50-8
• 化学式: C₂₈H₂₉NO₂
• 分子量: 411.544
• InChiKey: QMIUCZAYWBWRKS-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  523.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pent-4-enoate 在 三乙基硅烷 、 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 Fmoc-L-烯丙基甘氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解合成具有8、9和10元环的大环二肽β-转类似物的系统研究

  摘要：

  进行了系统的研究以建立用于形成对映体纯的大环二肽内酰胺的一般合成方案。着眼于8、9和10元环的大环，有效的合成是通过一个序列进行的，该序列的特征是将烯丙基-和高烯丙基-甘氨酸的结构单元进行肽偶联，然后进行闭环复分解。通过使用各自保护的二肽的一般策略，有效地制备了具有顺式酰胺和顺式烯烃构型的8元内酰胺以及具有反酰胺和反烯烃构型的9元和10元内酰胺。格拉布斯的催化剂，以及作为苄基衍生物的中央酰胺的临时保护。

  DOI：

  10.1021/jo0477648
• 作为产物：
  描述：

  9-溴-9-苯基芴 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 158.0h， 生成 tert-butyl (2S)-2-[N-(9-phenylfluoren-9-yl)amino]pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  Iminoiodane mediated aziridination of α-allylglycine: access to a novel rigid arginine derivative and to the natural amino acid enduracididine

  摘要：

  The synthesis of fully protected ammodihydrohistidines in optically pure form is described starting from allylglycine derivatives. These compounds represent novel conformationally constrained analogues of arginine, one of them being, in addition, a protected form of the marine natural product, enduracididine. The key step of the strategy is a one-pot copper-catalyzed aziridination of t-butyl (S)-N-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)allylglycinate ((S)-16) with 2-trimethylsilylethanesulfonamide in the presence of iodosylbenzene. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.034

文献信息

• Selective <i>tert</i>-Butyl Ester Deprotection in the Presence of Acid Labile Protecting Groups with Use of ZnBr₂
  作者：Ramesh Kaul、Yann Brouillette、Zohreh Sajjadi、Karl A. Hansford、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0491206

  日期：2004.9.1

  hydrolysis of tert-butyl esters in the presence of other acid-labile groups has been explored by employing α-amino esters and ZnBr2 in DCM. Although N-Boc and N-trityl groups were found to be labile, PhF protected amines were compatible with these Lewis acid deprotection conditions such that a variety of N-(PhF)amino acids were prepared in good yields from their corresponding tert-butyl esters.

  通过在DCM中使用α-氨基酯和ZnBr 2，探索了在其他酸不稳定基团存在下叔丁基酯的化学选择性水解。尽管发现N -Boc和N-三苯甲基不稳定，但PhF保护的胺与这些路易斯酸脱保护条件兼容，因此可以从其相应的叔丁基酯中以高收率制备各种N-（PhF）氨基酸。
• Systematic Study of the Synthesis of Macrocyclic Dipeptide β-Turn Mimics Possessing 8-, 9-, and 10- Membered Rings by Ring-Closing Metathesis
  作者：Ramesh Kaul、Simon Surprenant、William D. Lubell

  DOI：10.1021/jo0477648

  日期：2005.5.1

  A systematic study was performed to establish general synthesis protocols for forming enantiomerically pure macrocyclic dipeptide lactams. Focusing on macrocycles of 8-, 9-, and 10-membered rings, effective syntheses were achieved by a sequence featuring peptide coupling of allyl- and homoallyl-glycine building blocks followed by ring-closing metathesis. The 8-membered lactam-possessing cis-amide and

  进行了系统的研究以建立用于形成对映体纯的大环二肽内酰胺的一般合成方案。着眼于8、9和10元环的大环，有效的合成是通过一个序列进行的，该序列的特征是将烯丙基-和高烯丙基-甘氨酸的结构单元进行肽偶联，然后进行闭环复分解。通过使用各自保护的二肽的一般策略，有效地制备了具有顺式酰胺和顺式烯烃构型的8元内酰胺以及具有反酰胺和反烯烃构型的9元和10元内酰胺。格拉布斯的催化剂，以及作为苄基衍生物的中央酰胺的临时保护。
• Iminoiodane mediated aziridination of α-allylglycine: access to a novel rigid arginine derivative and to the natural amino acid enduracididine
  作者：Laurent Sanière、Loı̈c Leman、Jean-Jacques Bourguignon、Philippe Dauban、Robert H Dodd

  DOI：10.1016/j.tet.2004.05.034

  日期：2004.7

  The synthesis of fully protected ammodihydrohistidines in optically pure form is described starting from allylglycine derivatives. These compounds represent novel conformationally constrained analogues of arginine, one of them being, in addition, a protected form of the marine natural product, enduracididine. The key step of the strategy is a one-pot copper-catalyzed aziridination of t-butyl (S)-N-(9-phenyl-9H-fluoren-9-yl)allylglycinate ((S)-16) with 2-trimethylsilylethanesulfonamide in the presence of iodosylbenzene. (C) 2004 Published by Elsevier Ltd.