2-(3-甲基苯胺基)乙酸乙酯 | 21911-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲基苯胺基)乙酸乙酯
• 中文别名: 3-甲苯磺酸乙酯
• 英文名称: ethyl m-tolylglycinate
• 英文别名: N-(3-methylphenyl)glycine ethyl ester；ethyl 2-(m-tolylamino)acetate；Ethyl [(3-methylphenyl)amino]acetate；ethyl 2-(3-methylanilino)acetate
• CAS: 21911-66-0
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00461414
• 分子量: 193.246
• InChiKey: JZCIUMVCWIEEQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66.5-67.5 °C
• 沸点：
  160-170 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.084±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲基苯胺基)乙酸乙酯 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以90%的产率得到2-[(3-甲基苯基)氨基]乙酰肼
  参考文献：
  名称：

  [EN] CATHEPSIN-D AND ANGIOGENESIS INHIBITORS AND COMPOSITIONS THEREOF FOR TREATING BREAST CANCER
  [FR] INHIBITEURS DE LA CATHEPSINE D ET DE L'ANGIOGENÈSE ET LEURS COMPOSITIONS DE CEUX-CI DESTINÉES AU TRAITEMENT DU CANCER DU SEIN

  摘要：

  这项发明涉及Cathepsin-D和抑制血管生成的抑制剂及其组合物，用于治疗乳腺癌。更具体地，该发明涉及设计和合成Cathepsin D的抑制剂，该抑制剂表现出抗增殖活性，并且还抑制血管生成。本发明还涉及用于治疗乳腺癌的这些组合物。

  公开号：

  WO2018163204A1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸乙酯 、 3-甲基苯胺 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(3-甲基苯胺基)乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  形式 C–H/C–I 复分解：使用芳基碘化物对苯胺进行位点选择性 C–H 碘化

  摘要：

  官能团复分解有可能为 C-H 官能化提供温和的反应条件。本文报道了使用 2-硝基苯基碘化物作为温和碘化试剂通过形式 C(sp 2 )–H/C(sp 2 )–I 复分解对苯胺衍生物进行间位和邻位 C-H碘化的方案。这些协议导致了一系列有价值的碘化苯胺衍生物的生产。这些结果证明了利用富电子化合物开发新型位点选择性 C-H 活化反应的潜力，因为温和的试剂通常可用于官能团复分解反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01283

文献信息

• Iron-Catalyzed Oxidative Tandem Reactions with TEMPO Oxoammonium Salts: Synthesis of Dihydroquinazolines and Quinolines
  作者：Renate Rohlmann、Tobias Stopka、Heinrich Richter、Olga Garcı́a Mancheño

  DOI：10.1021/jo4007199

  日期：2013.6.21

  formation or C–C bond formation upon homocondensation or reaction with simple olefins, respectively. Cyclization followed by a final oxidation generates these classes of interesting bioactive heterocycles in one synthetic transformation. Additionally, the one-pot multicomponent synthesis of quinolines from anilines, aldehydes, and olefins has also been successfully developed under these mild oxidative conditions

  已经开发了使用TEMPO氧铵盐作为温和，无毒的氧化剂，由N-烷基苯胺直接催化铁催化的二氢喹唑啉和喹啉的发散性串联氧化反应。Fe（OTf）2是形成二氢喹唑啉的首选路易斯酸催化剂，而FeCl 3则可以更好地合成喹啉。这种发散的方法意味着，对于两种合成，N的α-C（sp 3）–H键的直接氧化功能化-烷基苯胺的出现，分别导致它们与均相缩合或与简单烯烃反应时形成C–N键或形成C–C键。环化后再进行最终氧化，可以在一个合成转化中生成这类有趣的生物活性杂环。此外，在这些温和的氧化条件下，还成功地开发了由苯胺，醛和烯烃单锅多组分合成喹啉的方法。
• Copper-Catalyzed Cross-Dehydrogenative-Coupling Reaction of N-Arylglycine Esters with Imides or Amides for Synthesis of α-Substituted α-Amino Acid Esters
  作者：Zhi-Qiang Zhu、Zong-Bo Xie、Zhang-Gao Le、Li-Jin Xiao、Dong Guo、Yue Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1591586

  日期：2018.7

  highly efficient cross-dehydrogenative-­coupling (CDC) reaction between N-aryl glycine esters and imides or amides by the catalysis of a copper salt without the requirement of ­peroxide agents is described. The novel reaction provides a facile ­approach for the synthesis of α-substituted α-amino acid esters through C–H/N–H oxidative cross-coupling. A possible mechanism for the CDC reaction by using copper

  描述了 N-芳基甘氨酸酯与酰亚胺或酰胺之间通过铜盐催化的简单高效的交叉脱氢偶联 (CDC) 反应，无需过氧化物试剂。该新反应为通过 C-H/N-H 氧化交叉偶联合成 α-取代的 α-氨基酸酯提供了一种简便的方法。还提出了使用铜作为催化剂和空气作为末端氧化剂进行CDC反应的可能机制。该合成方法具有收率好、操作简单、反应条件温和等优点。
• 一种3,4-二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用
  申请人：郑州大学

  公开号：CN110003121A

  公开（公告）日：2019-07-12

  本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种3,4‑二氢喹唑啉衍生物及其制备方法、应用。本发明的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，其结构式为其中，R1～R4分别选自氢、卤素、烷基、取代烷基、烷氧基、苄基中的一种；R5～R7分别选自氢、卤素、烷氧基、取代烷基中的一种；R8选自羟基、酰胺基、亚磷酸酯基中的一种。本发明提供了一种多取代的3,4‑二氢喹唑啉衍生物，该3,4‑二氢喹唑啉衍生物具有芳香基，是一种用途广泛的有机合成中间体，在医药生产及有机合成领域具有重要的应用价值，可用作T型钙通道阻滞剂、锥虫硫酮还原酶(TryR)抑制剂和抗癌试剂，并表现出抗肿瘤生物活性。
• Metal-free, visible-light driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides
  作者：Hong Xin、Zi-Hang Yuan、Mingyu Yang、Ming-Hua Wang、Xin-Hua Duan、Li-Na Guo

  DOI：10.1039/d1gc03230e

  日期：——

  driven C–H ketoalkylation of glycine derivatives and peptides with cycloalkyl hydroperoxides is presented. This protocol provides a straightforward route to unnatural amino acids bearing a distal carbonyl group with moderate to good yields. Preliminary mechanistic studies revealed that both a SET event and radical chain propagation were involved in this transformation.

  介绍了甘氨酸衍生物和肽与环烷基氢过氧化物的无金属、可见光驱动的 C-H 酮烷基化。该方案提供了一种直接的途径，获得带有远端羰基的非天然氨基酸，产量中等至良好。初步的机理研究表明，SET 事件和自由基链传播都参与了这种转变。
• Cross-Dehydrogenative Coupling Reactions by Transition-Metal and Aminocatalysis for the Synthesis of Amino Acid Derivatives
  作者：Jin Xie、Zhi-Zhen Huang

  DOI：10.1002/anie.201004940

  日期：2010.12.27

  The direct approach: The title coupling reactions of N‐aryl glycine esters with unmodified ketones occurred smoothly in the presence of tert‐butyl hydroperoxide (TBHP) or 2,3‐dichloro‐5,6‐dicyano‐1,4‐benzoquinone (DDQ) under mild conditions (see scheme). The oxidant used for CH activation determined the selectivity of the reactions for a particular type of ketone substrate.

  直接方法：在叔丁基氢过氧化物（TBHP）或2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）的存在下，N-芳基甘氨酸酯与未修饰的酮的标题偶联反应平稳进行）在温和的条件下（请参阅计划）。用于CH活化的氧化剂决定了对于特定类型的酮底物的反应选择性。