N-(m-methylphenyl)glycine | 21911-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(m-methylphenyl)glycine
• 英文别名: N-(m-tolyl)glycine；N-3-tolylglycine；N-m-tolylglycine；N-m-tolyl-glycine；N-m-Tolyl-glycin；m-Toluidinoessigsaeure；[(3-Methylphenyl)amino]acetic acid；2-(3-methylanilino)acetic acid
• CAS: 21911-67-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00503783
• 分子量: 165.192
• InChiKey: MBNHCNDYGNYTMZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  367.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(m-methylphenyl)glycine 在 sodium nitrite 作用下， 反应 0.67h， 生成 N-Nitroso-m-toluidino-essigsaeure
  参考文献：
  名称：

  Mallur, Shanta G.; Tiwari; Raju, B. China, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 10, p. 1686 - 1689

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲基苯胺基)乙酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 N-(m-methylphenyl)glycine
  参考文献：
  名称：

  使用 N-芳基甘氨酸通过无金属光诱导 NH 烷基化对色氨酸特异性肽进行修饰

  摘要：

  色氨酸 (Trp) 带有独特的杂芳族吲哚侧链，在肽或蛋白质修饰中发挥着关键作用。在此，我们报道了一种使用α-芳基甘氨酸对含色氨酸肽进行特异性修饰的无金属光诱导NH烷基化策略。我们的方法的稳健性通过其广泛的底物范围、出色的分离产量以及几乎不可观察的副作用得到证明。利用这种高效的无金属条件，可以顺利组装烷基化的含色氨酸肽。该研究为各种含色氨酸寡肽的化学选择性修饰提供了可靠且实用的工具。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2023.109244

文献信息

• 胺甲基化咪唑并[1,2-a]吡啶化合物及制备方 法
  申请人：东华理工大学

  公开号：CN109651363B

  公开（公告）日：2020-06-26

  本发明公开了一种可见光促进N‑芳基甘氨酸与咪唑[1,2‑a]并吡啶脱羧偶联制备胺甲基化咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物的合成方法。在有机溶剂中，N‑芳基甘氨酸和咪唑并[1,2‑a]吡啶衍生物经可见光照射后，制得胺甲基化咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物。该类化合物的结构经1H NMR、13C NMR以及HR‑MS等测试表征并得以确认。本发明方法无需光敏剂和添加剂，以空气中的氧气作为终端氧化剂，通过N‑芳基甘氨酸在光诱导作用下脱羧氧化后与咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物反应，制备了一种胺甲基化咪唑并[1,2‑a]吡啶化合物。本发明的方法合成路线简便高效，反应条件温和，操作简单并且对环境友好。可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。
• Pyrimidin derivatives
  申请人：AstraZeneca UK Limited

  公开号：US06200981B1

  公开（公告）日：2001-03-13

  The invention relates to new pharmaceutically active compounds which are are P2-purinoceptor 7-transmembrane (TM) G-protein coupled receptor antagonists, compositions containing them and processes for their preparation.

  本发明涉及新的药物活性化合物，这些化合物是P2-嘌呤受体7-跨膜(TM)G-蛋白偶联受体拮抗剂，包含它们的组合物以及它们的制备过程。
• Hydrazide compounds
  申请人：deLong A. Mitchell

  公开号：US20070135499A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  Hydrazide compounds with GPCR desensitization inhibitory activity are provided that may be used to influence, inhibit or reduce the action of a G-protein receptor kinase. Pharmaceutical compositions including therapeutically effective amounts of the hydrazide compounds and pharmaceutically acceptable carriers are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions controlled or influenced by GPCRs are also provided. Various methods using the compounds and/or compositions to affect disease states or conditions such as cancer, osteoporosis and glaucoma are also provided.

  提供了具有GPCR脱敏抑制活性的肼基化合物，可用于影响、抑制或减少G蛋白受体激酶的作用。还提供了包括治疗有效量肼基化合物和药用可接受载体的药物组合物。还提供了使用这些化合物和/或组合物影响由GPCR控制或影响的疾病状态或病况的各种方法。还提供了使用这些化合物和/或组合物影响疾病状态或病况，如癌症、骨质疏松症和青光眼等的各种方法。
• Exploiting Synergistic Catalysis for an Ambient Temperature Photocycloaddition to Pyrazoles
  作者：Christopher P. Lakeland、David W. Watson、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201904210

  日期：2020.1.2

  Sydnone-based cycloaddition reactions are a versatile platform for pyrazole synthesis, however they operate under harsh conditions (high temperature and long reaction times). Herein we report a strategy that addresses this limitation utilizing the synergistic combination of organocatalysis and visible-light photocatalysis. This new approach proceeds under ambient conditions and with excellent levels

  基于Sydnone的环加成反应是吡唑合成的通用平台，但是它们在苛刻的条件下（高温和长反应时间）运行。本文中，我们报告了一种利用有机催化和可见光光催化的协同组合解决这一局限性的策略。这种新方法在环境条件下进行，并且具有极好的区域控制能力。机理研究表明，光敏的sydnones（而不是烯胺）是成功实施该过程的关键。
• Conjugate Addition–Enantioselective Protonation of <i>N</i>-Aryl Glycines to α-Branched 2-Vinylazaarenes via Cooperative Photoredox and Asymmetric Catalysis
  作者：Yanli Yin、Yating Dai、Hongshao Jia、Jiangtao Li、Liwei Bu、Baokun Qiao、Xiaowei Zhao、Zhiyong Jiang

  DOI：10.1021/jacs.8b01575

  日期：2018.5.16

  and a dicyanopyrazine-derived chromophore (DPZ) photosensitizer that is mediated by visible light, a variety of α-branched 2-vinylpyridines and 2-vinylquinolines with N-aryl glycines underwent a redox-neutral, radical conjugate addition-protonation process and provided valuable chiral 3-(2-pyridine/quinoline)-3-substituted amines in high yields with good to excellent enantioselectivities (up to >99%

  对映选择性质子化策略已成功应用于手性α-叔氮杂芳烃的合成。使用由可见光介导的手性磷酸和二氰基吡嗪衍生的发色团 (DPZ) 光敏剂的双重催化系统，各种 α-支链 2-乙烯基吡啶和 2-乙烯基喹啉与 N-芳基甘氨酸发生氧化还原反应，自由基共轭加成 - 质子化过程，并以高产率提供有价值的手性 3-（2-吡啶/喹啉）-3-取代胺，具有良好到出色的对映选择性（高达> 99％ee）。还介绍了该方法在对映异构纯药用化合物苯那敏 (Avil) 的两步合成中的应用。