2-(3-甲氧基-1-丙炔)苯甲醛 | 220649-65-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(3-甲氧基-1-丙炔)苯甲醛
• 英文名称: 2-(3-methoxyprop-1-yn-1-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-Methoxyprop-1-ynyl)benzaldehyde
• CAS: 220649-65-0
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: YPULXPGIRQVGOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  290.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基-1-丙炔)苯甲醛 在 吡啶 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 L-叔亮氨酸 、 氢气 、 四甲基甲酸铵 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 64.0h， 生成 (R)-2-(3-methoxy-2-(3-methoxyphenyl)propyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  瞬态导向基团策略可实现烯烃的对映选择性还原性Heck氢芳基化。

  摘要：

  金属配位的导向基团已在过渡金属催化的烯烃官能化领域中得到广泛使用。然而，它们产生废物的安装和去除步骤限制了依赖于其使用的反应的效率和实用性。受不对称有机催化发展的启发，其中反应依赖于有机底物和手性介体之间可逆的共价相互作用，我们开发了一种瞬态-导向基团方法来还原烯基苯甲醛底物的Heck加氢芳基化反应，该反应在温和条件下进行。由催化量的市售氨基酸添加剂原位形成亚胺有助于高度立体选择性的迁移插入。

  DOI：

  10.1002/anie.202001069
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-[1,3]dioxolan-2-yl)phenyl-2-propyn-1-ol 在 盐酸 、 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(3-甲氧基-1-丙炔)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and cycloaromatization kinetics of aromatic allene enynes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01022-9

文献信息

• Silver versus Gold Catalysis in Tandem Reactions of Carbonyl Functions onto Alkynes: A Versatile Access to Furoquinoline and Pyranoquinoline Cores
  作者：Thomas Godet、Carine Vaxelaire、Carine Michel、Anne Milet、Philippe Belmont

  DOI：10.1002/chem.200700202

  日期：2007.6.25

  An efficient and versatile tandem process of acetalization and cycloisomerization reactions has been developed for the reactions of 1-alkynyl-2-carbonylquinoline substrates. The reaction occurs thanks to Au(I) and Ag(I) catalysis. Silver(I) catalysis has been extensively studied (11 different silver species) on a broad range of quinoline derivatives (variation of alkyne substituent, of carbonyl function

  对于1-炔基-2-羰基喹啉底物的反应，已经开发出一种高效且通用的串联缩醛化和环异构化反应的方法。该反应由于Au（I）和Ag（I）催化而发生。已经对广泛的喹啉衍生物（炔烃取代基，羰基官能团和亲核试剂的变化）进行了广泛的研究（11种不同的银种类），研究了银（I）催化作用，从而产生了各种呋喃喹啉和吡喃喹啉部分。对推测的机理以及DFT-B3 LYP / 6-31G **计算给出了见解，以解决所观察到的6-内和5-外区域选择性。
• Phosphoramidates as Transient Precursors of Nitrogen‐Centered Radical Under Visible‐Light Irradiation: Application to the Synthesis of Phthalazine Derivatives
  作者：Maxime De Abreu、Mohamed Selkti、Philippe Belmont、Etienne Brachet

  DOI：10.1002/adsc.202000018

  日期：2020.5.26

  N‐Centered Radical (NCR) precursors under visible‐light irradiation. More precisely among this class of phosphorus‐derived compounds, we studied the radical reactivity of phosphonohydrazones, under mild reaction conditions, which allowed the synthesis of a wide and diversified library of the scarcely reported phthalazine scaffold. Mechanistic investigations confirmed the formation of a NCR from these brand‐new

  磷酰胺盐首次在可见光照射下作为有效的N中心自由基（NCR）前体出现。更确切地说，在这类磷衍生化合物中，我们研究了膦酰hydr在温和的反应条件下的自由基反应性，从而可以合成一个鲜为人知的邻苯二甲酰胺骨架的宽泛且多样化的文库。机理研究证实，这些全新的膦酰hydr （衍生自氨基磷酸酯）形成了NCR，它们进一步参与了分子内6- exo- dig环化反应以提供酞嗪。与其他预活化部分相比，氨基磷酸酯基团是自消灭的，因此增强了其对C-N键形成的吸引力。
• Novel Platinum-Catalyzed Tandem Reaction: An Efficient Approach to Construct Naphtho[1,2-<i>b</i>]furan
  作者：Hao Wei、Hongbin Zhai、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/jo802645s

  日期：2009.3.6

  An efficient approach to synthesize naphtho[1,2-b]furan has been developed via platinum-catalyzed tandem reaction. This new tandem catalysis induces a cycloisomerization of allenyl ketone, followed by a 6π-electrocyclization-type reaction of carbene intermediate. The metal carbene proved to be an effective intermediate in the 6π-electrocyclization-type reaction.

  通过铂催化串联反应，已经开发了一种合成萘并[1,2- b ]呋喃的有效方法。这种新的串联催化作用引起烯丙基酮的环异构化，然后进行卡宾中间体的6π-电环化型反应。金属卡宾被证明是6π-电环化型反应的有效中间体。
• Synthesis of Cyclic Alkenyl Ethers via Intramolecular Cyclization of <i>O</i>-Alkynylbenzaldehydes. Importance of Combination between CuI Catalyst and DMF
  作者：Nitin T. Patil、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/jo049416b

  日期：2004.7.1

  remarkably general method for the synthesis of cyclic alkenyl ethers via the Cu(I)-catalyzed intramolecular cyclization of O-alkynylbenzaldehydes has been developed. The survey of metal catalysts and solvents revealed that the combination of copper(I) iodide and DMF was the catalytic system of choice. The reaction most probably proceeds via the nucleophilic addition of alcohols 2 to O-alkynylbenzaldehydes

  已经开发了一种通过Cu（I）催化的O-炔基苯甲醛的分子内环化反应合成环状烯基醚的有效且非常通用的方法。对金属催化剂和溶剂的调查显示，碘化铜（I）和DMF的组合是选择的催化体系。该反应很可能是通过将醇2亲核加成到O-炔基苯甲醛1上来生成相应的半缩醛，随后半缩醛氧对铜配位炔烃的亲核攻击将得到环状产物3。在所有情况下，反应均以区域特异性方式进行，通过6- endo - dig环化反应生成六元内环产物。
• Electrocyclization Reactions of Annulated 1,2-Diazahepta-2,4-dien-6-ynyl Anions
  作者：Ernst-Ulrich Würthwein、Volodymyr Lyaskovskyy、Roland Fröhlich

  DOI：10.1055/s-2007-991071

  日期：——

  Hydrazones 12a,b,f furnish annulated indenone derivatives (6-azafulvenes) 13a-d upon deprotonation with t-BuOK in DMF at 50 °C. In contrast, deprotonation of a similar N-methyl ­hydrazone 12d unexpectedly leads to the isoquinoline derivative 15. Mechanisms for both transformations are proposed, supported by quantum chemical density functional theory (DFT) and ab initio calculations.

  腙 12a、b、f 在 50 °C 的 DMF 中用 t-BuOK 去质子化后可提供环状茚酮衍生物（6-氮杂富烯）13a-d。相比之下，类似的 N-甲基腙 12d 的去质子化意外地产生了异喹啉衍生物 15。提出了两种转化的机制，并得到量子化学密度泛函理论 (DFT) 和从头计算的支持。