2-(4-(tert-butyl)phenyl)thiophene | 17595-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-(tert-butyl)phenyl)thiophene
• 英文别名: 2-(4-Tert-butylphenyl)thiophene
• CAS: 17595-96-9
• 化学式: C₁₄H₁₆S
• 分子量: 216.347
• InChiKey: JDFBZZFGQGFOPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  124 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.025±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-(tert-butyl)phenyl)thiophene 在 正丁基锂 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 2-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl>5-isocyanatothiophene
  参考文献：
  名称：

  Axton, Christopher A.; Billingham, Michael E. J.; Bishop, Paul M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 17, p. 2203 - 2214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯硼酸 在 甲醇 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-(4-(tert-butyl)phenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  含杂芳基的伯醇和仲醇中的无金属好氧氧化选择性C–C键裂解。

  摘要：

  据报道，伯和仲杂芳基醇中无过渡金属的需氧氧化选择性C–C键断裂反应。该反应是高效的并且耐受各种杂芳基醇，产生羧酸衍生物和中性杂芳族化合物。实验研究与密度泛函理论计算相结合，揭示了选择性C–C键断裂的机理。该策略还提供了另一种简单的羧化反应方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00563

文献信息

• 2-Aryl-indenylphosphine ligands: design, synthesis and application in Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura coupling reactions
  作者：Ze-Yu Lian、Jia Yuan、Meng-Qi Yan、Yan Liu、Xue Luo、Qing-Guo Wu、Sheng-Hua Liu、Jian Chen、Xiao-Lei Zhu、Guang-Ao Yu

  DOI：10.1039/c6ob01675h

  日期：——

  A focused library of phosphine ligands was constructed for structural optimization. The catalyst can be used to perform the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of aryl and heteroaryl chlorides.

  构建了膦配体的聚焦库以进行结构优化。该催化剂可用于进行芳基和杂芳基氯化物的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应。
• Direct 2-Arylation of Thiophene Using Low Loading of a Phosphine-Free Palladium Catalyst
  作者：Souhila Bensaid、Julien Roger、Kassem Beydoun、David Roy、Henri Doucet

  DOI：10.1080/00397911.2010.518781

  日期：2011.12.1

  observed that through the use of only 0.2 mol% Pd(OAc)2 as the catalyst, a range of aryl bromides undergoes coupling via a C-H bond activation/functionalization reaction with thiophene to give 2-arylated thiophenes in good yields. In most cases, only traces of polyarylated thiophenes were detected when a large excess of thiophene was employed. This air-stable catalyst can be used with a wide variety of

  摘要 芳基卤化物与噻吩的直接偶联对于可持续发展将是一个相当大的优势，因为只有 HBr 与作为副产物的碱结合形成，并且制备这些化合物的步骤数量少于更经典的偶联反应。我们观察到，通过仅使用 0.2 mol% Pd(OAc)2 作为催化剂，一系列芳基溴化物通过 CH 键活化/官能化反应与噻吩发生偶联，以良好的产率得到 2-芳基化噻吩。在大多数情况下，当使用大量过量的噻吩时，只能检测到痕量的多芳基噻吩。这种空气稳定的催化剂可与多种芳基溴化物一起使用。
• Pharmaceutical compounds
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04983619A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Compounds of the following formula have pharmaceutical properties: ##STR1## in which X is R'(HO)C.dbd.C(CN)--, R.sup.1 (CO)--CH(CN)-- or ##STR2## R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are each hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, halo-substituted C.sub.1-4 alkyl, halo-substituted C.sub.1-4 alkoxy, halo-substituted C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, R'R"N-- where R' and R" are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl or R'"CONH-- where R'" is C.sub.1-4 alkyl, or a group of the formula --CR.sup.7 R.sup.8 R.sup.9 in which R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are each C.sub.1-6 alkyl, halo-substituted C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted phenyl, or R.sup.7 and R.sup.8, together with the carbon atom to which they are attached, form a cycloalkyl group containing 3 to 7 carbon atoms, or R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 together with the carbon atom to which they are attached, form a bicycloalkyl group containing 4 to 9 carbon atoms, and Y is a 5- or 6-membered heterocyclic ring excluding pyrazole; and salts thereof.

  以下化合物具有药理特性：##STR1## 其中X为R'(HO)C.dbd.C(CN)--，R.sup.1 (CO)--CH(CN)--或##STR2## R.sup.1和R.sup.2分别为氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别为氢、羟基、卤素、硝基、氰基、羧基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷硫基、卤素取代的C.sub.1-4烷基、卤素取代的C.sub.1-4烷氧基、卤素取代的C.sub.1-4烷硫基、C.sub.2-5烷氧羰基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯氧基、R'R"N--其中R'和R"分别为氢或C.sub.1-4烷基或R'"CONH--其中R'"为C.sub.1-4烷基，或具有以下式--CR.sup.7 R.sup.8 R.sup.9的基团，其中R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9分别为C.sub.1-6烷基、卤素取代的C.sub.1-6烷基或可选择取代的苯基，或R.sup.7和R.sup.8与它们连接的碳原子一起形成含有3至7个碳原子的环烷基，或R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9与它们连接的碳原子一起形成含有4至9个碳原子的双环烷基，Y为排除吡唑的5-或6-成员杂环环，以及其盐。
• Air-Stable Pd(R-allyl)LCl (L= Q-Phos, P(<i>t</i>-Bu)₃, etc.) Systems for C–C/N Couplings: Insight into the Structure–Activity Relationship and Catalyst Activation Pathway
  作者：Carin C. C. Johansson Seechurn、Sébastien L. Parisel、Thomas J. Colacot

  DOI：10.1021/jo2013324

  日期：2011.10.7

  new crotyl catalysts bearing P(t-Bu)3 or P(t-Bu)2Np ligands. In α-arylation of a biologically important model substrate, 1-tetralone, Pd(allyl)P(t-Bu)2(p-NMe2C6H4)Cl (15) was found to be the best catalyst. The reason for the relatively higher activity of the crotyl complexes in comparison to the allyl derivatives in C–N bond formation reactions was investigated using X-ray crystallography in conjunction

  一系列的Pd（R-烯丙基）LCL配合物[R = H，1-ME，1-PH，1-的宝石-Me 2，2-ME; L = Q-Phos，P（t -Bu）3，P（t -Bu ）2（p -NMe 2 C 6 H 4），P（t- Bu）2 Np]已在布赫瓦尔德（Buchwald）地区进行了评估除了对Suzuki偶联和α-芳基化反应的初步研究以外，还对Hartwig的胺化反应进行了详细介绍。发现Pd（巴豆基）Q-PhosCl（9）是优于其他基于Q-Phos的催化剂和报道的原位系统的模型催化剂，该模型涉及4-溴苯甲醚底物与任何一种N-甲基苯胺或4-叔丁基苯硼酸。预催化剂9也表现好于催化剂轴承P（吨-Bu）2（p -NMe 2 ç 6 ħ 4）配体; 然而，它与具有P（t- Bu）3或P（t- Bu）2 Np配体的新型巴豆基催化剂相当。在生物学上重要的模型底物的α-芳基化反应中，1-四氢萘酮Pd（烯丙基）P（t
• Negishi cross-coupling reaction catalyzed by an aliphatic, phosphine based pincer complex of palladium. biaryl formation via cationic pincer-type PdIV intermediates
  作者：Roman Gerber、Olivier Blacque、Christian M. Frech

  DOI：10.1039/c1dt10398a

  日期：——

  The aliphatic, phosphine-based pincer complex [(C10H13-1,3-(CH2P(Cy2)2)Pd(Cl)] (1) is a highly active Negishi catalyst, enable to quantitatively couple various electronically activated, non-activated, deactivated, sterically hindered and functionalized aryl bromides with various diarylzinc reagents within short reaction times and low catalyst loadings. Experimental observations strongly indicate that

  脂族，基于膦的钳形配合物[（C 10 H 13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）2）Pd（Cl）]]（1）是一种高活性Negishi催化剂，能够定量偶联各种电子在短反应时间和低催化剂负载下，用各种二芳基锌试剂活化，未活化，失活，位阻和官能化的芳基溴化物的实验结果强烈表明，分子机理在初始氯离解为1并形成阳离子T-时是有效的成形14E -配合物[（C 10 H ^ 13 -1,3-（CH 2 P（C6 H 11） 2） 2）Pd] +（ B），然后对其进行氧化加成芳基溴（Ar'Br），得到阳离子型五配位芳基溴钳形配合物[（C 10 H 13 -1） ，3-（CH 2 P（Cy 2） 2）Pd（Br）（芳基'）] +（ C），金属中心处于+ IV氧化态，芳基单元相对于脂肪族钳形核处于顺式位置。随后用Zn（芳基） 2进行金属转移，生成了[[C 10 H13 -1,3-（CH 2 P（Cy 2）