5-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl>thiophene-2-carbonyl azide | 115933-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl>thiophene-2-carbonyl azide
• 英文别名: 2-azidocarbonyl-5-[4-(1,1-dimethylethyl)phenyl]thiophene；2-Azidocarbonyl-5-(4'-(1,1-dimethylethyl)phenyl)thiophene；5-(4-tert-butylphenyl)thiophene-2-carbonyl azide
• CAS: 115933-21-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N₃OS
• 分子量: 285.37
• InChiKey: FXCJWMFNKSJZGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl>thiophene-2-carbonyl azide 以 molecular sieve 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl>5-isocyanatothiophene
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compounds

  摘要：

  以下化合物具有药理特性：##STR1## 其中X为R'(HO)C.dbd.C(CN)--，R.sup.1 (CO)--CH(CN)--或##STR2## R.sup.1和R.sup.2分别为氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别为氢、羟基、卤素、硝基、氰基、羧基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷硫基、卤素取代的C.sub.1-4烷基、卤素取代的C.sub.1-4烷氧基、卤素取代的C.sub.1-4烷硫基、C.sub.2-5烷氧羰基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯氧基、R'R"N--其中R'和R"分别为氢或C.sub.1-4烷基或R'"CONH--其中R'"为C.sub.1-4烷基，或具有以下式--CR.sup.7 R.sup.8 R.sup.9的基团，其中R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9分别为C.sub.1-6烷基、卤素取代的C.sub.1-6烷基或可选择取代的苯基，或R.sup.7和R.sup.8与它们连接的碳原子一起形成含有3至7个碳原子的环烷基，或R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9与它们连接的碳原子一起形成含有4至9个碳原子的双环烷基，Y为排除吡唑的5-或6-成员杂环环，以及其盐。

  公开号：

  US04983619A1
• 作为产物：
  描述：

  5-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl>thiophene-2-carboxylic acid 在 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 5-<4-(1,1-Dimethylethyl)phenyl>thiophene-2-carbonyl azide
  参考文献：
  名称：

  Axton, Christopher A.; Billingham, Michael E. J.; Bishop, Paul M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 17, p. 2203 - 2214

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pharmaceutical compounds
  申请人：Lilly Industries Limited

  公开号：US04983619A1

  公开（公告）日：1991-01-08

  Compounds of the following formula have pharmaceutical properties: ##STR1## in which X is R'(HO)C.dbd.C(CN)--, R.sup.1 (CO)--CH(CN)-- or ##STR2## R.sup.1 and R.sup.2 are each hydrogen or C.sub.1-6 alkyl, R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 are each hydrogen, hydroxy, halogen, nitro, cyano, carboxy, C.sub.1-4 alkyl, C.sub.1-4 alkoxy, C.sub.1-4 alkylthio, halo-substituted C.sub.1-4 alkyl, halo-substituted C.sub.1-4 alkoxy, halo-substituted C.sub.1-4 alkylthio, C.sub.2-5 alkoxycarbonyl, optionally substituted phenyl, optionally substituted phenoxy, R'R"N-- where R' and R" are each hydrogen or C.sub.1-4 alkyl or R'"CONH-- where R'" is C.sub.1-4 alkyl, or a group of the formula --CR.sup.7 R.sup.8 R.sup.9 in which R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 are each C.sub.1-6 alkyl, halo-substituted C.sub.1-6 alkyl or optionally substituted phenyl, or R.sup.7 and R.sup.8, together with the carbon atom to which they are attached, form a cycloalkyl group containing 3 to 7 carbon atoms, or R.sup.7, R.sup.8 and R.sup.9 together with the carbon atom to which they are attached, form a bicycloalkyl group containing 4 to 9 carbon atoms, and Y is a 5- or 6-membered heterocyclic ring excluding pyrazole; and salts thereof.

  以下化合物具有药理特性：##STR1## 其中X为R'(HO)C.dbd.C(CN)--，R.sup.1 (CO)--CH(CN)--或##STR2## R.sup.1和R.sup.2分别为氢或C.sub.1-6烷基，R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6分别为氢、羟基、卤素、硝基、氰基、羧基、C.sub.1-4烷基、C.sub.1-4烷氧基、C.sub.1-4烷硫基、卤素取代的C.sub.1-4烷基、卤素取代的C.sub.1-4烷氧基、卤素取代的C.sub.1-4烷硫基、C.sub.2-5烷氧羰基、可选择取代的苯基、可选择取代的苯氧基、R'R"N--其中R'和R"分别为氢或C.sub.1-4烷基或R'"CONH--其中R'"为C.sub.1-4烷基，或具有以下式--CR.sup.7 R.sup.8 R.sup.9的基团，其中R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9分别为C.sub.1-6烷基、卤素取代的C.sub.1-6烷基或可选择取代的苯基，或R.sup.7和R.sup.8与它们连接的碳原子一起形成含有3至7个碳原子的环烷基，或R.sup.7、R.sup.8和R.sup.9与它们连接的碳原子一起形成含有4至9个碳原子的双环烷基，Y为排除吡唑的5-或6-成员杂环环，以及其盐。
• 4-isoxazolecarboxamide derivatives
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US05001124A1

  公开（公告）日：1991-03-19

  This invention is directed to compounds of the formula (I): ##STR1## wherein R.sup.1 is --OR.sup.4 (where R.sup.4 is hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, phenyl, phenyl-lower-alkyl, or --(CH.sub.2).sub.n Y where n is an integer from 1 to 4 and Y is morpholino, -SR.sup.5, --C(O)OR.sup.5, --C(O)N(R.sup.6).sub.2, --N(R.sup.6).sub.2, or --N.sup.+ (R.sup.6).sub.3 X.sup.-, in which R.sup.5 is lower alkyl, each R.sup.6 is independently selected from hydrogen or lower alkyl, and X is halogen) or --SR.sup.7 (where R.sup.7 is lower alkyl, phenyl-lower-alkyl, or --(CH.sub.2).sub.n W where W is --N(R.sup.6).sub.2 or --N.sup.+ (R.sup.6).sub.3 X.sup.-, and n, R.sup.6 and X are as previously defined); R.sup.2 is lower alkyl, phenyl or phenyl-lower-alkyl; R.sup.3 is halo, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkyl, lower haloalkoxy, or --C(O)OR.sup.5 where R.sup.5 is as previously defined; and Z is a bond, 2,5-thienyl or 2,5-furanyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. These compounds are useful in treating inflammation, autoimmune disease or allograft rejection in mammals.

  本发明涉及式（I）的化合物：##STR1## 其中R.sup.1是--OR.sup.4（其中R.sup.4是氢，低烷基，低羟基烷基，苯基，苯基-低烷基，或--（CH.sub.2）.sub.n Y，其中n是1到4的整数，Y是吗啡啉，-SR.sup.5，--C（O）OR.sup.5，--C（O）N（R.sup.6）.sub.2，--N（R.sup.6）.sub.2或--N.sup.+（R.sup.6）.sub.3X.sup.-，其中R.sup.5是低烷基，每个R.sup.6独立地选自氢或低烷基，而X是卤素）或--SR.sup.7（其中R.sup.7是低烷基，苯基-低烷基或--（CH.sub.2）.sub.n W，其中W是--N（R.sup.6）.sub.2或--N.sup.+（R.sup.6）.sub.3X.sup.-，而n，R.sup.6和X如前所定义）; R.sup.2是低烷基，苯基或苯基-低烷基; R.sup.3是卤素，羟基，低烷基，低烷氧基，低卤代烷基，低卤代烷氧基，或--C（O）OR.sup.5，其中R.sup.5如前所定义; Z是键，2,5-噻吩基或2,5-呋喃基; 或其药学上可接受的盐。这些化合物在治疗哺乳动物的炎症，自身免疫疾病或异体移植排斥方面有用。
• 4-Isoxazolecarboxamide derivatives
  申请人：SYNTEX (U.S.A.) INC.

  公开号：EP0440503A1

  公开（公告）日：1991-08-07

  Compounds of the formula (I): wherein R¹    is -OR⁴ (where R⁴ is hydrogen, lower alkyl, lower hydroxyalkyl, phenyl, phenyl-lower-alkyl, or -(CH₂)nY where n is an integer from 1 to 4 and Y is morpholino, -SR⁵, -C(O)OR⁵, -C(O)N(R⁶)₂, -N(R⁶)₂, or -N⁺(R⁶)₃X⁻, in which R⁵ is lower alkyl, each R⁶ is independently selected from hydrogen or lower alkyl, and X is halogen)    or -SR⁷ (where R⁷ is lower alkyl, phenyl-lower-alkyl, or -(CH₂)nW where W is -N(R⁶)₂, or -N⁺(R⁶)₃X⁻, and n, R⁶ and X are as previously defined);    or R¹-CO- is replaced with -CN; R² is lower alkyl, phenyl or phenyl-lower-alkyl; R³ is halo, hydroxy, lower alkyl, lower alkoxy, lower haloalkyl, lower haloalkoxy, or -C(O)OR⁵ where R⁵ is as previously defined; and Z is a bond, 2,5-thienyl or 2,5-furanyl; and pharmaceutically acceptable salts thereof are useful in treating inflammation, autoimmune disease, allograft rejection or related disease states in mammals.

  式 (I) 的化合物： 其中 R¹ 是-OR⁴（其中 R⁴ 是氢、低级烷基、低级羟烷基、苯基、苯基-低级烷基或-(CH₂)nY（其中 n 是 1 至 4 的整数，Y 是吗啉基）、-SR⁵、 -C(O)OR⁵、-C(O)N(R⁶)₂、-N(R⁶)₂或-N⁺(R⁶)₃X-，其中 R⁵ 是低级烷基，每个 R⁶ 独立地选自氢或低级烷基，X 是卤素）。 或-SR⁷（其中 R⁷ 是低级烷基、苯基-低级烷基，或-(CH₂)nW，其中 W 是-N(R⁶)₂，或-N⁺(R⁶)₃X-，且 n、R⁶ 和 X 如前定义）； 或 R¹-CO- 被-CN 取代； R² 是低级烷基、苯基或苯基-低级烷基； R³ 是卤素、羟基、低级烷基、低级烷氧基、低级卤代烷基、低级卤代烷氧基或-C(O)OR⁵，其中 R⁵ 如前定义；以及 Z 是键、2,5-噻吩基或 2,5-呋喃基；其药学上可接受的盐类可用于治疗哺乳动物的炎症、自身免疫性疾病、异体移植排斥反应或相关疾病状态。
• Heterocyclic propene amide derivatives, processes for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：LILLY INDUSTRIES LIMITED

  公开号：EP0259972B1

  公开（公告）日：1993-07-14
• US4983619A
  申请人：——

  公开号：US4983619A

  公开（公告）日：1991-01-08