2-(3-甲氧基-苯基)-噻唑-5-羧酸 | 886370-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 2-(3-甲氧基-苯基)-噻唑-5-羧酸
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)thiazole-5-carboxylic acid
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)-1,3-thiazole-5-carboxylic acid；2-(3-Methoxy-phenyl)-thiazole-5-carboxylic acid
• CAS: 886370-57-6
• 化学式: C₁₁H₉NO₃S
• 分子量: 235.263
• InChiKey: MRCKYXUAIXVAJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  460.5±51.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.352±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  87.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基-苯基)-噻唑-5-羧酸 在 盐酸 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.66h， 生成 N-(7-(hydroxyamino)-7-oxoheptyl)-2-(3-methoxyphenyl)thiazole-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 抑制剂在黑色素瘤中抗 PD-L1 免疫疗法中具有增强抗肿瘤免疫力的发现

  摘要：

  基于化合物 12c（我们最近发现的 HDAC6/微管蛋白双重抑制剂）和 CAY10603（一种已知的 HDAC6 抑制剂），设计并合成了一系列 2-苯基噻唑类似物，作为潜在的组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 抑制剂。其中，化合物 XP5 是最有效的 HDAC6 抑制剂，IC50 为 31 nM，具有出色的 HDAC6 选择性 （HDAC6 优于 HDAC3 的 SI = 338）。XP5 还显示出对各种癌细胞系的高抗增殖活性，包括 HDACi 耐药的 YCC3/7 胃癌细胞 （IC50 = 0.16–2.31 μM），优于 CAY10603。此外，XP5 （50 mg/kg） 在黑色素瘤肿瘤模型中表现出显着的抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制 （TGI） 为 63%，无明显毒性。此外，XP5 与小分子 PD-L1 抑制剂联合使用时，可有效增强体内抗肿瘤免疫反应，肿瘤浸润淋巴细胞增加和 PD-L1 表达水平降低。综上所述，上述结果表明

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01863
• 作为产物：
  描述：

  C₁₂H₁₁NO₃S 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到2-(3-甲氧基-苯基)-噻唑-5-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 抑制剂在黑色素瘤中抗 PD-L1 免疫疗法中具有增强抗肿瘤免疫力的发现

  摘要：

  基于化合物 12c（我们最近发现的 HDAC6/微管蛋白双重抑制剂）和 CAY10603（一种已知的 HDAC6 抑制剂），设计并合成了一系列 2-苯基噻唑类似物，作为潜在的组蛋白脱乙酰酶 6 （HDAC6） 抑制剂。其中，化合物 XP5 是最有效的 HDAC6 抑制剂，IC50 为 31 nM，具有出色的 HDAC6 选择性 （HDAC6 优于 HDAC3 的 SI = 338）。XP5 还显示出对各种癌细胞系的高抗增殖活性，包括 HDACi 耐药的 YCC3/7 胃癌细胞 （IC50 = 0.16–2.31 μM），优于 CAY10603。此外，XP5 （50 mg/kg） 在黑色素瘤肿瘤模型中表现出显着的抗肿瘤功效，肿瘤生长抑制 （TGI） 为 63%，无明显毒性。此外，XP5 与小分子 PD-L1 抑制剂联合使用时，可有效增强体内抗肿瘤免疫反应，肿瘤浸润淋巴细胞增加和 PD-L1 表达水平降低。综上所述，上述结果表明

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c01863

文献信息

• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020095215A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  A compound of formula (I), wherein Ar1, R21, R23, R24, R25, R26, R27, A, X, Y and W are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明的化合物具有式（I），其中Ar1，R21，R23，R24，R25，R26，R27，A，X，Y和W如本文所定义。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。因此，该发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• [EN] INHIBITING TRABID<br/>[FR] INHIBITION DE TRABID
  申请人：INTEGRAL EARLY DISCOVERY INC

  公开号：WO2020227168A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The present disclosure is directed to compounds of formulas (I) - (VII), which are useful as modulators of TRABID. The compounds are further useful in the inhibition of TRABID and the treatment of diseases or disorders associated with the inhibition of TRABID. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of TRABID, methods of treating diseases associated with the inhibition of TRABID (e.g., autoimmune inflammatory diseases including, but not limited to, psoriasis), and methods of synthesis of these compounds.

  本公开涉及化合物的结构式(I) - (VII)，这些化合物可作为TRABID的调节剂。这些化合物进一步可用于抑制TRABID并治疗与TRABID抑制相关的疾病或紊乱。例如，本公开涉及用于抑制TRABID的化合物和组合物，治疗与TRABID抑制相关的疾病的方法（例如，包括但不限于自身免疫性炎症性疾病，如牛皮癣），以及这些化合物的合成方法。
• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Ltd

  公开号：EP3877384A1

  公开（公告）日：2021-09-15
• Chemical Compounds
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：US20220009918A1

  公开（公告）日：2022-01-13

  A compound of formula (I), wherein Ar 1 , R 21 , R 23 , R 24 , R 25 , R 26 , R 27 , A, X, Y and W are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.
• INHIBITING TRABID
  申请人：Valo Health, Inc.

  公开号：US20220204495A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  The present disclosure is directed to compounds of formulas (I)-(VII), which are useful as modulators of TRABID. The compounds are further useful in the inhibition of TRABID and the treatment of diseases or disorders associated with the inhibition of TRABID. For instance, the disclosure is concerned with compounds and compositions for inhibition of TRABID, methods of treating diseases associated with the inhibition of TRABID (e.g., autoimmune inflammatory diseases including, but not limited to, psoriasis), and methods of synthesis of these compounds.